Бром нитротолуол

Нитрование п-бромтолуола интересно тем, что в этой молекуле гипер-конъюгационное влияние метильной группы направлено против резонансного влияния атома брома. Отмечено, что, несмотря на противодействующее влияние метильной группы, ориентация определяется, за редким исключением, группой, имеющей неподеленную пару электронов на атоме, связанном с бензольным кольцом. Главный продукт (43%) нитрования о-хлор-толуола — 2-хлор-5-нитротолуол [18] [c.34]

Другим соединением, хороший препаративный метод синтеза которого состоит в замещении аминогруппы, является 2-нитронафталин. Получение этого соединения нитрованием нафталина приводит к весьма низкому выходу (стр. 39), в то время как из 2-нафтиламина оно получается легко. Аналогичным образом из 4-нитро-1-нафтиламина можно синтезировать с удовлетворительным выходом (60%) 1,4-динитронафталин (СОП, 4, 206). Замещение в этом случае осуществляется добавлением раствора сульфата диазония в раствор нитрита натрия реакция катализируется смешанным закисно-окисным сульфатом меди, получаемым при взаимодействии сульфата меди с сульфитом натрия. Этим же способом был получен 3-бром-4-нитротолуол выход, считая на амин, составлял 37% [6]. [c.325]

Нитробифенил 4-Бром-З-нитротолуол [c.654]

X — 4-нитротолуол, X2 — 2-бром-4-нитротолуол. [c.535]

Из толуола получают о- и п-нитротолуол (47 и 24%), из бром-толуола— 2- и З-нитро-4-бромтолуол (23 и 16%), из бромбензола — п- и о-нитробромбензол (67 и 8%), из дихлорбензола — 2,4-дихлорнитробензол (31%) и из салициловой кислоты — 5-нитросалициловую кислоту (58%) [c.460]

А. 2-Бром-4-нитротолуол. В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 200 мл, снабженную эффективным обратным холодильником (к которому присоединена подходящая ловушка для поглощения бромистого водорода), делительной воронкой на 100 мл и механической мешалкой с шаровым шлифом или с ртутным затвором, помещают 68,5 г (0,5 моля) п-нитротолуола (примечание 1) и 1,0 г железа в порошке. С помощью водяной бани смесь нагревают до 75—80° и при энергичном перемешивании в течение 30 мин. прибавляют 30,5 мл (92,0 г. 0,57 моля) брома. После прибавления всего количества реакционную смесь поддерживают при температуре 75—80° при непрерывном перемешивании еще в течение 1,5 часа. [c.14]

Смолистую массу отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают 50 мл воды и высушивают. Высушенное вещество растирают в порошок и кипятят в течение 3 час. с 500 мл пет-ролейного эфира (т. кип. 90—100°). Смесь фильтруют в горячем состоянии (через бумажный складчатый фильтр) и твердое вещество на фильтре отбрасывают. Фильтрату дают охладиться до комнатной температуры, после чего отфильтровывают выпавшую 2-бром-З-метилбензойную кислоту. После высушивания выход бесцветной кислоты составляет 7,5—8,5 г (7—8%, считая на л-нитротолуол), т. пл. 134—136° (примечание 5). [c.15]

Во избежание получения препарата в виде твердой лепешки, во время охлаждения смесь 2-бром-4-нитротолуола и 1%-ного раствора едкого натра энергично перемешивают. Невыполнение этого условия затрудняет последующую обработку. [c.15]

Бром-З-нитротолуол--5-сульфокислота [c.21]

Бром-4-нитротолуол 4-Нитротолуол А Т. пл. 77° (разбавл. этанол) 80 Работать при 120—130° [c.300]

В присутствии порошка железа с образованием 2-бром-4-нитротолуола (СОП, 10, 14 выход 90%) [c.61]

Ha ориентацию вступающей в ядро нитрогруппы также оказывают большое влияние заместители, находящиеся в боковой цепи. Так, например, при нитровании нитробензола получается 93%, при иитровании io-нитротолуола — 48%, а при нитровании <о-нитроэтил-бензола всего лишь 13% т-нитропроизводного. С другой стороны, из хлористого бензила при этом получается 12%, из бензальхлорида— 35%, а из бензотрихлорида — 64% п7-иитросоединения При нитровании 2-бромтолуола получается 18,2% З-нитро-2-бром-толуола, 20,1% 4-, 37,3% 5- и 25% б-нитро- -бромтолуола в тех же условиях из 3-бромтолуола получается смесь, содержащая 13,0% [c.205]

Часто используют также смесь хромового ангидрида с ледяной уксусной кислотой. Под действием этой смеси З-бром-4-нитротолуол превращается в З-бром-4-нитробензойную кислоту с выходом 60% [12] [c.198]

Бром-4-нитротолуол дает 2-бром-З-метилбензойную кислоту с низким выходом (СОП, 10, 14). [c.342]

Хотя 2-бром-4-нитротолуол был получен несколькими способами, легче всего получать его бромированием п-нитротолуола -Указанная выше методика представляет собой видоизменение способа, который описал Кавилль 2-Бром-З-метилбензойная кислота какими-либо другими способами получена не была доказательства ее строения приведены в другом месте . [c.16]

Каталитическое окисление нитро- и галоидопроизаодных толуола происходит таким же образом, как и окисление самого толуола Так, при окислении р- нитротол уола воздухом при 270—300° в присутствии гранулированного вана-дата олова в качестве катализатора получается 14—16 %-ный выход р-нитро-бензойной кислоты. При этих же условиях о-бромтолуол дает около 24% о-бром- бензойной кислоты и о-хлортолуол — около 14 % о-хлорбензойной кислоты. Однако о-нитротолуол разлагается в такой значительной мере, что практически получается очень мало соответствующей кислоты или она сов1сем не образуется. [c.999]

Второй атом брома вводится в молекулу с большим трудом, чем первый, поэтому реакцию бромирования можно остановить на стадии бензил-бромида. Из п-нитротолуола удается получить п-нитробензилбромнд с 59%-ным выходом, если действовать эквимолярным количеством брома при 145—150° (СОП, 2, 368) [c.532]

Получение 2-бром-4-метилдибензофурана. (Циклизация путем нагревания кислого раствора соли диазония) [102]. а) Получение амина (2-амино-4-бром-6-метилдифенилового эфира). Смесь 14,2 г (0,048 моля) 2,5-дибром-З-нитротолуола и 6,86 г (0,052 моля) фенолята калия нагревают в течение 3 час. при 170°. Затем смесь охлаждают, обрабатывают водой и полученное вещество экстрагируют эфиром и перекристаллизовывают из петролейного эфира (т. кип. 60—68°) получают 12 г (81% теоретич.) 2-нитро-4-бром-6-метилдифенилового эфира с т. пл. 92—94°. Для восстановления нитрогруппы 12 г (0,039 моля) нитросоединения растворяют в 150 м.а абсолютного эфира, к которому прибавлено 20,85 г (0,093 моля) хлористого олова, а затем насыщают полученный раствор при 0° хлористым водородом. Хлористоводородная соль амина выделяется в виде окрашенного в светлобурый цвет вещества (10,9 г), которое диазо-тируют без дальнейшей очистки. [c.562]

При нагревании нитросоединений (14) с цианидом калия в протонодонорных растворителях (водный этанол, метилцелло-зольв и др.) атака цианид-иона в орго-положение к нитрогруппе приводит к ее элиминированию с образованием бензойных КЙСЛОТ (18) (реакция Рихтера). Выходы в реакции Рихтера невысоки, НО она имеет определенное препаративное значение, ПОЗВОЛЯЯ синтезировать карбоновые кислоты, трудно доступные иным путем. Так, кипячением раствора 2-бром-4-нитротолуола (19) с цианидом калия в водном метилцеллозольве и последующим подкислением получают с выходом около 7% 2-бром-ж-тО луиловую кислоту (20) [493, сб. 10, с. 14]. [c.411]

Бромирование в алкильной группе не имеет такого промышленного значения, как хлорирование, но широко применяется в лабораторной практике. Бромирующими реагентами являются обычно бром или Л -бромсукцинимид, инициаторами— фотооблучение или бензоилпероксид. Так, добавлением к о-ксилолу (9) брома при освещении лампой дневного света при I20-—175 С синтезирован 1,2-бис (дибромметил) бензол. (10) с выходом 74— 80% [493, сб. 6, с. 78], кипячением о-нитротолуола (11) с IV-бромсукцинимидом в U с добавкой бензоилпероксида — [c.517]

Смотреть страницы где упоминается термин Бром нитротолуол: [c.193] [c.87] [c.361] [c.92] [c.92] [c.92] [c.371] [c.69] [c.163] [c.562] [c.368] [c.14] [c.583] [c.356] [c.356] [c.429] [c.229] [c.191] [c.90] [c.604] [c.368] [c.562] [c.444]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология