Аминопиримидины реакции

При действии хлористого водорода на аминопиримидин в среде абсолютного этилового спирта происходит замена этоксигруппы в положении 5 на хлор с образованием хлоргидрата. Реакция протекает по следующему уравнению [c.87]

Ацетиленовые и алленовые нитрилы также вступают в реакцию с амидинами с образованием замещенных 4-аминопиримидинов [1347] [c.139]

Аминопиримидины представляют собой кристаллические вещества, которые в отличие от соответствующих оксисоединений имеют определенные температуры плавления и могут быть сублимированы при пониженном давлении без разложения. Они легко растворимы в воде, а растворы некоторых из них имеют щелочную реакцию [190] аминопиримидины образуют кристаллические хлоргидраты, пикраты, хлороплатинаты и т. д. [c.221]

Аминопиримидины получают, как правило, восстановлением соответствующих нитро-, нитрозо- или азосоединений. Эти исходные соединения обычно легко доступны, и восстановление в большинстве случаев проходит гладко. Разнообразие восстановителей позволяет проводить реакцию в различных экспериментальных условиях, отвечающих устойчивости других присутствующих в соединении заместителей. Замещение атома галогена в положении 5 на аминогруппу не является практическим методом синтеза, за исключением некоторых отдельных случаев, как, например, уже упомянутого получения [c.246]

Аминопиримидин был получен следующими реакциями [369] [c.247]

ДИМРОТА РЕАКЦИЯ, изомеризация 1-замещенных 1,2-дигидро-2-имн1ГОПиримпдинов под действием оснований в 2-замещеиные аминопиримидины [c.173]

При применении простого эфира уменьшается расход ацетамидина, так как при конденсации последнего с простым эфиром не образуется кислота, а потому можно применять ацетамидин в эквимолекулярном количестве. Для усовершенствования синтеза пиримидинового цикла проводились исследования [96] в условиях осуществления реакций получения в одном аппарате натриевой солиа-оксиметилен-р-этоксипропионитрила, затем а-ме-токснметилен р-этоксипропионитрила и, наконец, 2-метил-4-амино-5-эток-симетилпиримвдина (без выделения промежуточных продуктов). Установлено влияние на выход аминопиримидина следующих факторов [c.83]

Аминопиримидин получают конденсацией а-ацетоксиметилен-р-этокси-пропионитрила с ацетамидин-основанием. Ацетамидин-основание получают при действии на солянокислый ацетамидин этилата натрия. Реакции протекают по следующим уравнениям [c.85]

Согласно [46], реакция гуанидина с винилкетонами 85 приводит к неустойчивым соединениям - 2-иминотетрагидропиримидинам 86, которые в ходе реакции окисляются в соответствующие 2-аминопиримидины 87 (схема 36). [c.464]

Нагревание 1-фенил-3-этилсульфанил-2-бутен-1-она 99 с гуанидином в присутствии гидроксида натрия приводит к образованию 2-амино-4-метил-6-фенил-пиримидина 100. В данной реакции могут быть использованы и другие (3-сульфанилпроизводные а,Р-непредельных кетонов, что представляет удобный путь синтеза различных 2-аминопиримидинов (схема 40) [49]. [c.466]

Основная задача в синтезе аминопиримидинов заключается в построении структур (2.115) и (2.118), которые часто выступают как гипотетические. Например, образование 4-амино-2,6-дибензнл-5-фенилпи-римидина из бензилцианида и метилалюминиевых соединений (1193 i можно представить через промежуточные продукты реакции Торпа [c.127]

Циклические енаминоиитрилы при непродолжительном нагревании в избытке формамида легко и с высокими выходами превращаются в конденсированные 4-аминопиримидины. По существу, ставшая качественной на вицинальные аминонитрилы реакция хорошо изу- [c.146]

Изучены реакции рециклизации 1,3,5-триазина с замещенными аминоацетонитрила [1549, 1550], малононитрилом [1551, 15521, замещенными ацетонитрила [1553] и 2-аминобензонитрила [1554, 1555], приводящие к 4-аминопиримидинам [1549—15531 и хиназолинам [1554, 1555]. В рассматриваемых превращениях 1,3,5-триазин (2.216) выступает в виде латентной формы цианистого водорода. В зависимости от условий синтеза и природы применяемого реагента образуются производные пиримидина, пиридина и соединений с открытой цепью (2.219) [c.153]

Конденсированные 4-аминопиримидины образуются при конденсащ1И циклических кетонов [321—324] с дициандиамидом, а также хлоргидратов ароматических аминов с дициандиамидом натрия [325-328]. В большинстве случаев реакция протекает в отсутствие ргстворителя [156, 329]. Промежуточными продуктами, по-видимому, являются N-цнaнo-N -замещенные гуанидины [c.52]

Нарисуйте структуры пуринов, образующихся в следующих реакциях (а) нагревание 4,5,6-триаминопиримидина с формамидом (б) обработка 2-метил-4,5-ди-аминопиримидин-б-она дитиоформиатом натрия, затем нагревание в хинолине. [c.603]

Описано большое количество пиримидинов, имеющих в положениях 2, 4 или 6 одну или более аминогрупп (или замещенных аминогрупп). Помимо упомянутых выше отдельных соединений, полученных прямым замещением, все другие представители этой группы были получены либо реакцией циклизации, либо реакциями обмена. Для получения аминопиримидинов из соответствующих исходных соединений могут быть использованы все обычные типы синтезов пиримидинового кольца. Например, производные гуанидина при применении их в синтезах типа I (стр. 200) образуют производные 2-амино-пиримидина, а 4- и 6-аминопроизводные могут быть синтезированы при использовании нитрилов в качестве второй компоненты в реакции циклизации. Синтезы, проводимые по типу И с нитрилами (стр. 203) и по типу П1 с малон-диамидином (стр. 205), также приводят к непосредственному образованию аминопиримидинов. Следует указать на прямой синтез 4,6-диаминопиримидинов, изложенный на стр. 205. [c.221]

Реакцией замещения, наиболее часто применяемой для получения 2-, 4-тили 6-аминопиримидинов, является аминирование хлорпиримидинов путем непосредственного взаимодействия с аммиаком или алифатическими и ароматическими аминами. Эта реакция была обсуждена при рассмотрении хлорпиримидинов границы ее применения расширились за счет того, что замена атомов галогена в полихлорсоединениях часто может происходить последовательно с образованием изомерных моно- или полиаминопиримидинов. Аминопиримидины часто получали нагреванием алкилмеркаптопиримидинов с аммиаком или аминами. Интересно отметить, что 4-аминопиримидин может быть получен гидролизом аденина, хотя этот метод едва ли является препаративным [189]. [c.221]

Алкилирование аминопиримидинов обычно осложняется одновременным алкилированием атомов азота пиримидинового ядра, поэтому алкил- (или арил-)-аминопиримидины получают, как правило, взаимодействием 2-, 4- или 6-хлорпиримидинов с соответствующими аминами. Диалкиламиноалкиламинопири-мидины, многие из которых были испытаны в качестве возможных антималярийных препаратов, синтезировали обычно этим способом [201]. Адамс и Уитмор [202], действуя амидом натрия на 2-аминопиримидины в толуоле и вводя полученные натриевые производные в реакцию с диалкиламиноалкилгалогенидами, также синтезировали 2-диалкиламиноалкиламинопиримидины. Однако этот метод алкилирования, по-видимому, не имеет общего значения, поскольку натриевые производные плохо реагируют с такими галогенидами, как бромистый триметилен или этиленхлоргидрин. [c.224]

Некоторые оксипиримидины встречаются в природе как в свободном состоянии, так и в виде соединений к таким оксипиримидинам относятся, например, урацил (2,6-диоксипиримидин), тимин (5-метилурацил), цитозин (6-амино-2-оксипиримидин), 5-метилцитозин, оротовая кислота (урацил-4-карбоновая кислота), дивицин (2,5-диамино-4,6-диоксипиримидин) и изоура-мил (6-амино-2,4,5-триоксипиримидин). Отчасти по этой причине, а отчасти вследствие того, что представители рассматриваемого класса соединений получаются в качестве первичных продуктов при многих реакциях циклизации, пиримидины с оксигруппой в положениях 2, 4 и 6 широко изучены. Чаше всего их синтезируют прямой циклизацией, однако получают также и гидролизом хлор-, алкокси-, меркапто-, алкилмеркапто-и аминопиримидинов или действием теплой азотистой кислоты на аминопиримидины. [c.228]

Введение галогена в пиримидины, относящееся к первой группе, является реакцией простого электрофильного замещения. Еще мало сделано для действительной оценки влияния заместителей в положениях 2, 4 и 6 на реакцию галогенирования, хотя Инглиш и его сотрудники [290] нашли, что дальнейшее введение амино- или метильных групп в положения 4 и 6 2-аминопиримидина благоприятствует галогенированию эти сведения согласуются с данными, полученными теоретически. Хотя можно было предполагать, что 4-или 6-амино-или -оксипиримидины, реагируя в имино-(ЬХУ1) или кето-(ЕХУИ) формах, образуют 5-замещенные производные, такая реакция в действительности не наблюдалась. [c.236]

По СВОИМ свойствам 5-аминопиримидины напоминают слабые ароматические амины, хотя известны и некоторые их реакции, более типичные для аминов алифатического ряда. Ацилирование 5-аминогрупп проходит очень легко при восстановлении 5-нитрозо- или 5-нитрогрупп металлом в карбоновой кислоте часто непосредственно получается ациламинопроизводное. При наличии в молекуле пиримидина нескольких аминогрупп, прежде всего всегда ацилируется [c.247]

Смотреть страницы где упоминается термин Аминопиримидины реакции: [c.273] [c.135] [c.281] [c.39] [c.129] [c.144] [c.50] [c.399] [c.255] [c.262] [c.296] [c.207] [c.219] [c.221] [c.224] [c.232] [c.238] [c.247] [c.207] [c.219] [c.221] [c.221] [c.224] [c.232]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология