Диаминопиримидин

Хотя многие пуриновые производные часто синтезируют, исходя из мочевой кислоты, однако циклическую систему пурина можно рассматривать так же, как имидазольное кольцо, соединенное с пиримидиновым кольцом. Ниже приведен синтез гуанина, проходящий через стадию получения диаминопиримидина с соседними аминогруппами, из которого затем образуется замещенный пурин. [c.472]

Для установления места связи пиримидинового и тиазолового циклов тиамин расщепляли жидким аммиаком, а также окисляли перманганатом бария при этом был выделен диаминопиримидин, полученный также синтезом. [c.666]

Синтезируют П. циклизацией 4,5-диаминопиримидина, к-рый, в свою очередь, м. б. получен взаимод. амино-ацетонитрила с формамидом (250 °С) [c.141]

Наиболее распространенные способы синтеза пуриновой бициклической системы основаны на предварительном синтезе соответствующих 4,5-диаминопиримидинов с последующей достройкой второго кольца действием муравьиной кислоты или ее производных. [c.363]

Присутствие в реакционной массе гидроксиламина благоприятствует образованию 2,6-диаминопиримидин-1-оксидов [1208, 1209] [c.128]

Малононитрил в абсолютном этаноле дает в качестве побочного продукта иминоэфир (2.162), что сильно влияет на завершающем этапе циклизации на образование 2-меркапто-4,6-диаминопиримидина [1293] [c.137]

Родственные 2,4-диаминопиримидины (2.184) образуются при ис пользовании в этой реакции гуанидина 1893, 894, 1068, 1111, 1480— 1483, 1489, 1499—15031. Так получены 2,4-диаминохиназолины [1499 1500], пирроло13,4-(Л- [1501], пиразоло[3,4-й1- [1502, 15031 и пиридо [c.147]

Диаминопиримидины реагируют с карбоновыми кислотами или их производными, давая пурины, причем карбонильный атом углерода становится атомом С(8) [c.597]

Аминоурацил 5-Бромурацил Гипоксантин Гуанин гидрохлорид Гуанин сернокислый Диазоурацил Диаминопиримидин Дигидротимин Дигидроурацил [c.643]

Важную роль в развитии современной сульфанилами-дотерапии сыграло открытие синергизма сульфаниламидных препаратов и производных диаминопиримидина, в частности триметоприма (V). При этом за счет ингибирования ферментов двух последовательных стадий фолиевого обмена микроорганизмов — дигидрофолатсинтетазы, сульфаниламидами и дигидрофолатредуктазы — диамино-пиримидинами имеет место не только усиление антимикробного действия, но и переход от бактериостатического эффекта к бактерицидному [c.89]

Р-ция М. к. с олефинами в присут. Н2О2 и кислотных катализаторов приводит к гликолевым эфирам, а р-цив с ацетиленом в паровой фазе-к виниловому эфиру. М. к. вступает в р-ции циклизации, образуя с о-фенилендиамином бензимидазол, с 4,5-диаминопиримидином-пурин. [c.149]

Производные диаминопиримидина характеризуются широким спектром антибактериального действия. В микроорганизмах ингибируют синтез тетрагидрофолиевой к-ты. Применяют гл. обр. для потенцирования действия др. ПС (чаще сульфаниламидных препаратов и антибиотиков) при этом предотвращается быстрое развитие лек. резистентности (т.е. устойчивости к действию лек. ср-в) микроорганизмов. Важнейшие комбршир. препараты содержат три-метоприм (ф-ла I) и хлоридин. [c.120]

Аналогично при р-ции 1,3,5-Т. с о-фенилендиамином получается бензимидазол, с 4,5-диаминопиримидином-пурин, с 4,5-диамияоурацилом-ксантин и т.п. при действии N544-НС 1,3,5-Т. превращается в 1,2,4-триазол. С имино-эфирами или амидинами образует алкил(арил)производные [c.628]

Нужное производное пиримидина—4,б-диаминопиримидин получается при конденсации формамидина с малононитрилом, что представляет собою частный случай описанного ранее (стр. 180) метода синтеза пиримидинов. Важное изменение в схеме Траубе было сделано при получении 4,5,6-триаминопиримидина. Вместо нитрозирования, предложенного Траубе, была использована реакция азосочетания активных дизониевых солей, из которых наилучщие результаты дал хлористый [c.184]

Разработаны простые способы синтеза замещенных 2,4-диаминопиримидинов, основанные на конденсации алкоксиакрилонитрилов, [c.141]

Аннелированные с пиразолом [1492[, имидазолом [314], 1,2,3-триазолом [1493] и пиразином [1494] 4-аминопиримидины (2.187) получают конденсацией соответствующих енаминонитрилов с амидинами. Аннелированные 2,4-диаминопиримидины (2.184) с удовлетворительными выходами синтезируют из енаминонитрилов (2.150) и хлоргидрата хлорформамидина [1495—1498]. [c.147]

Птеридины встречаются в природе, например в красящих веществах крыльев бабочек (Виланд, Шёпф, 1925—1940 гг.). Они могут быть получены конденсацией 4,5-диаминопиримидинов с 1,2-дикарбонильными соединениями [c.605]

Введения одной аминогруппы в диазиновый цикл во многих случаях достаточно для облегчения реакций электрофильного замещения, например, галогенирования [137] две аминогруппы активируют диазиновый цикл настолько, что становятся возможными реакции даже со слабыми электрофилами, такими, как дитиодициан (тиоцианоген)[138]. Диаминопиримидины вступают в реакции сочетания с солями диазония [139], что используется для введения третьей аминогруппы. [c.282]

Для аминооксипиримидинов [140] и аминодиоксипиримидинов [141] характерны реакции С-нитрозирования образующиеся при последующем восстановлении 5,6-диаминопиримидины используются в синтезе пуринов (см. приведенный ниже пример и разд. 24.13.1.1) и птеридинов (разд. 11.13.4.6). [c.282]

Незамещенные пурины образуются при нагревании 4,5-диаминопиримидинов с муравьиной кислотой [93], однако лучше использовать формамид [94] (или формамидин [95]). Реакция заключается в циклодегидратации промежуточно образующегося формамида, что обычно и происходит in situ при использовании формамида, однако применение муравьиной кислоты требует второй более жесткой стадии процесса. Таким способом может быть получен незамещенный пурин [96]. [c.597]

Замещенные пурины синтезируют подобным образом с использованием ацилирующих агентов, соответствующих высшим кислотам в большинстве случаев амиды вьщеляют и затем циклизуют [97]. Исходные диаминопиримидины обычно получают реакцией сочетания моноаминопиримидина с ионом арилдиазония с последующим восстановлением или синтезом кольца [98]. [c.597]

Синтез аристеромицина [118] основан на использовании реакции замещения пиримидин-4-хлорида, что позволяет вводить аминогруппу и получать таким образом 4,5-диаминопиримидин для последующего замыкания пятичленного цикла [c.601]

Аналогично, но более легко, реагирует малондиамидин, образуя с эфирами карбоновых кислот 2-алкил-4,6-диаминопиримидины, а с хлоругольным эфиром или днэтилкарбонатом—4,6-диамино-2-оксипиримидин [97]. Хотя этот метод и имеет ограниченную область применения, он является особенно ценным, так как позволяет удобно получать 4,6-диаминопиримидин, который трудно синтезировать другими способами. [c.205]

Восстановительное дегалогенирование хлорпиримидинов широко применяется в качестве косвенного метода восстановления оксипиримидинов. Было сообщено и о прямом восстановлении оксипиримидинов нагреванием с цинковой пылью, однако выходы при этом получаются низкими [158]. Восстановление хлорпиримидинов является важным еще и по следующей причине. Замещение атомов хлора в 2,4,6-трихлорпиримидине, например на аминогруппы, может быть проведено по стадиям, а получаемые в качестве промежуточных продуктов хлораминопиримидины могут быть восстановлены в моно-и диаминопиримидины. Подобные же соображения применимы к продуктам частичного аминирования других полихлорпиримидинов. Ранее восстановление хлорпиримидинов производилось обычно обработкой такими реагентами, как йодистоводородная кислота и красный фосфор или цинковая пыль в кипящей воде в последнее время с успехом было использовано каталитическое гидрирование. [c.218]

Аминирование йодпиримидинов производится так же, как и аминирование хлорпроизводных. В случае некоторых галогенопроизводных замена атома галогена на аминогруппу происходит с трудом так, хотя 4,6-дихлор-2-метил-пиримидин при нагревании с метанольным раствором аммиака превращается с хорошим выходом в диаминопроизводное [177], 4,6-дихлорпиримидин в подобных условиях дает 4,6-диаминопиримидин с очень низким выходом [178]. Столь же низкий выход 4,6-диаминопиримидина может быть получен при. аминировании 4-амино-6-йодпиримидина [165]. [c.220]

Описано большое количество пиримидинов, имеющих в положениях 2, 4 или 6 одну или более аминогрупп (или замещенных аминогрупп). Помимо упомянутых выше отдельных соединений, полученных прямым замещением, все другие представители этой группы были получены либо реакцией циклизации, либо реакциями обмена. Для получения аминопиримидинов из соответствующих исходных соединений могут быть использованы все обычные типы синтезов пиримидинового кольца. Например, производные гуанидина при применении их в синтезах типа I (стр. 200) образуют производные 2-амино-пиримидина, а 4- и 6-аминопроизводные могут быть синтезированы при использовании нитрилов в качестве второй компоненты в реакции циклизации. Синтезы, проводимые по типу И с нитрилами (стр. 203) и по типу П1 с малон-диамидином (стр. 205), также приводят к непосредственному образованию аминопиримидинов. Следует указать на прямой синтез 4,6-диаминопиримидинов, изложенный на стр. 205. [c.221]

Конденсацией 4,6-диаминопиримидинов с альдозами можно получить как а-, так и Р-гликозиды интересно отметить, что эти соединения не подвергаются перегруппировке Амадори и не обнаруживают мутаротации. Однако повышение основности введением в положение 5 дополнительной аминогруппы или ацетилированием сахарного остатка способствует появлению мутаротации 1205]. 4-Амино-6-гликозидаминопиримидины являются важными промежуточ- [c.225]

Смотреть страницы где упоминается термин Диаминопиримидин: [c.1172] [c.147] [c.374] [c.280] [c.281] [c.281] [c.455] [c.455] [c.184] [c.202] [c.138] [c.140] [c.144] [c.149] [c.157] [c.607] [c.478] [c.193] [c.597] [c.221] [c.224] [c.232]

Гетероциклические соединения Т.6 (1960) -- [ c.205 ]

Гетероциклические соединения Т.8 (1969) -- [ c.0 ]

Гетероциклические соединения, Том 6 (1960) -- [ c.205 ]

Гетероциклические соединения, Том 8 (1969) -- [ c.0 ]

Успехи химии ацетиленовых соединений (1973) -- [ c.235 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология