Нитро алкилнитраты

При действии дымящей азотной кислоты олефины переходят в нитро-алкилнитраты. Например, в случае этилена происходит следующая реакция [c.197]

Соли индола проявляют высокую нуклеофильную реакционную способность, могут быть алкилированы, ацилированы, нитрованы алкилнитратами. Реакционными центрами могут быть атомы азота и углерода в положении 3. Соотношение продуктов Ы- и С-реакций определяется температурой реакции, природой металла и растворителем [c.671]

В качестве субстратов вместо спиртов часто используют алкилгалогениды. При этом обычно берут соль неорганической кислоты и реакция идет как нуклеофильное замещение у атома углерода. Важным примером служит реакция алкилгалогенидов с нитратом серебра, приводящая к алкилнитратам (реакция часто применяется как тест на алкилгалогениды). В некоторых случаях наблюдается конкуренция со стороны центрального атома. Так, нитрит-ион, будучи амбидентным нуклеофилом, может давать нитриты или нитросоединения (см. реакцию 10-62). В некоторых случаях субстратами могут быть и простые эфиры. Диалкиловые и алкилариловые эфиры, например, можно расщепить действием безводных сульфоновых кислот [602] [c.138]

Нитроалканы [2]. Нитроалканы легко получить с выходом 60—95% восстановлением 1-нитро-2-алкилнитратов (приготовлены из 1-алкенов, окислов азота и кислорода [3]) с помощью Н. б. в 95%-ном этаноле [c.358]

Из алкилнитратов применяются метил-, этил-, бутил- и амилнитраты в нейтральной или щелочной среде. Нитраты обладают способностью растворять многие органические соединения. Этим методом нитруют пиррол, амиды и соединения, содержащие активную метиленовую группу — малоновый и аце-тоуксусный эфиры — в присутствии алкоголятов калия или натрия. [c.87]

Выделение окислов азота. Алкилнитраты, М-нитро- и Ы-нитрозо-соединения выделяют окислы азота, восстанавливаясь при действии кислот в присутствии ртути [c.63]

Детальное изучение этой реакции в более позднее время показало, что присоединение димера двуокиси азота к олефи-лам в среде диэтилового эфира приводит к следующим основным продуктам реакции динитропарафинам (I) и нитро-.алкилнитратам (III), причем последние получаются в результате частичного окисления образующихся сначала нитроал- <йлнитритов (II). Нитроалкилнитриты (II) являются неустойчивыми соединениями и при действии воды или спирта легко образуют нитроспирты (IV) [c.66]

При добавлении хлористого алюминия, хлорного железа или пятихлористого фосфора скорость реакции увеличивается. Кроме описанных нитрующих средств, иногда применяют и другие реагенты, а именно алкилнитраты в присутствии кислорода, трехокись азота ЫзОд (получаемую действием трехокиси мышьяка или крахмала на азотную кислоту), пятиокись азота (получаемую из НКОд и РаОь)- нитрующую смесь, получаемую действием двуокиси серы на дымящую НКОд, и, наконец, тетранитрометан (N03)4 и гексанитроэтан С(Н02)дС(М02)д. [c.213]

Первичные алкилнитраты претерпевают гл. обр. сольволиз бензилнитрат и особенно его производные, содержащие в бензольном кольце электроноакцепторные заместители, а также вторичные нитраты (даже в отсутствие активирующих заместителей) образуют соответствующие карбонильные соед. третичные нитраты дают алкены. Нек-рые алкилнитраты быстро реагируют по атому N, благодаря чему в присут. оснований м. б. использованы в качестве эффективных нитрующих агентов [напр., нитрат ацетонциангидрина ( Hз)2 ( N)0N02 или изоамилнитрат] для соед. с активной метиленовой группой, гетероциклов и т.п. Такие нуклеофилы, как NJ, I , Вг и нек-рые другие реагируют с Н.о. по атому углерода (поэтому Н. о. могут быть алкилирующими агентами). [c.257]

Свойства. Ве(N03)2 —очень гигроскопичная белая аморфная масса. Водой гидролизуется, как алкилнитраты, с выделением оксидов азота в растворе 2 н, NaOH образует нитрат- и нитрит-ионы. [c.968]

Эта реакция была проведена с анилином, р- и о-толуидином, т-ксилидином. В качестве алкилнитратов пользовались этил-, бутил-, амилнитратом и маинитгексанитратом. Вторичные амины частично окисляются, отчасти нитруются . Доп. перев.] [c.626]

Алкилнитрат- -трег-бутилат калия + нитрил Нитрит натрия Ч-а-галогенонитрил Алкилнитрат + трег-бутилат калия -Ь кетон [c.146]

В гл. 10 рассматривались некоторые преимущества классификации органических соединений в соответствии с их функциональными группами. Другим способом классификации различных типов соединений является рассмотрение их как замещенных на органические остатки производных воды, аммиака, сероводорода, азотной или азотистой кислоты и т. д. Во всех этих соединениях на органическую группу замещен один или большее число атомов водорода. Из табл. 11-1 видно, каким образом спирты, простые эфиры, карбоновые кислоты, ангидриды и сложные эфиры можно рассматривать в качестве производных воды меркаптаны и сульфиды — как производные сероводорода амины и амиды — как производные аммиака алкилнитраты — как производные азотной кислоты нитроалканы и алки-нитрить — как производные азотистой кислоты алкилсульфаты — как производные серной кислоты. В целях полноты описания включены также алкилгалогениды, которые выше классифицировали как замещенные алканы, но которые могут рассматриваться и как производные галогеноводородов. [c.254]

Обмен дейтерия между нитрометаном и 0 0, как и следовало ожидать, катализируется ацетат-ионами, и скорость обмена равна скорости бромирования н тех же условиях [43[. Можно было бы ожидать, что сказанное справедливо и для рацемизации оптически активных нитросоединений, но в данном случае следует учесть, что эти соединения не совсем теряют свою активность при превращении в ион [45, 46 . Однако недавно было показано [47, 48], что причиной остаточной активности является присутствие примеси алкилнитрата. Подобный же тип реакции представляет собой мутаротация а-нитро-камфоры она катализируется как кислотами, так и основаниями [49]. Были получены количественные результаты при изучении кислотного катализа в растворе хлорбензола [50]. Лоури и большинство других авторов предполагают, что наблюдающееся изменение вращения происходит вследствие превращения нитрокамфоры в аци-форму (П) [c.23]

Применение органических нитратов позволяет проводить реа кцию нитрования в совершенно безводной среде, что иногда играет важную роль. Для этой цели прежде всего применяют алкилнитраты метил-, этил-, бутил- и амилнитраг в нейтральной или даже в щелочной среде. Они обладают ценной способностью растворять многие органические соединения. Нитрование осуществляется в присутствии алкотолятов калия или натрия. Вследствие низких температур кипения алкилнитра-тов избыток их легко удалять со окончании реа-кции. Этим методом можно нитровать, например, пирол , амиды и соединения, содержащие активную метиленовую группу (малоновый эфир, ацетоуксусный эфир и др.). [c.218]

Вполне вероятно, что иоп К-нитропиридиния может быть лучшим нитрующим агентом для металлоорганических производных, чем алкилнитраты (см. выше). [c.28]

Известны многочисленные комбинации кислот Льюиса с разнообразными потенциальными источниками иона нитрония. Подробное обсуждение таких смешанных нитрующих агентов проведено Ола и Кюном [166]. Если не считать катализируемого серной кислотой нитрования алкилнитратами, то эти реагенты дают невысокие выходы продуктов питровапия и не имеют никаких преимуществ перед уже обсуждавшимися методами. В работе [59] указывается, что нитрование с помощью эфиров азотной кислоты можно проводить при низких температурах и нри этом можно избежать исполь- [c.38]

Превращения нитроэфиров в организме — интересная проблема. Нитрит-ионы образуются in vitro нри выдерживании алкилнитратов с тканевыми гомогенатами [575]. В митохондриях печени (внутриклеточные частицы, которые являются основным местом, где происходит клеточный окислительный метаболизм и окислительное фосфорилирование) находится фермент, глутатионнитратредуктаза, который катализирует восстановление органической нитратной группы одновременно с окислением сульфгидрильного тринентида глутатиона (GSH), как это видно из реакции (15) [578]. [c.200]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология