Конденсация бензола с фталевым ангидридо

В результате двух последовательно проведенных реакций конденсации из фталевого ангидрида и бензола образуется антрахинон. Это третий способ получения антрахинона, применяющийся в промышленности. [c.175]

Еслн ограничиться лишь такими перегруппировками, которые изменяют углеродный скелет органического соединения, то трудно провести резкую разделительную линию между перегруппировкой и конденсацией перегруппировка в этом смысле — это интрамолекулярная конденсация без потери каких-либо атомов реагирующей молекулы. Пример подобной, только интермолекулярной, конденсации представляет синтез о-бензоилбензойной кислоты из фталевого ангидрида и бензола формально, если не учитывать роли хлористого алюминия, здесь получается новый продукт того же состава, что и сумма реагирующих молекул. Некоторые из перегруппировок в указанном ограничительном понимании были уже освещены в предшествовавшем изложении. [c.454]

Так же, как бензол, с фталевым ангидридом могут взаимодействовать хлорбензол, толуол, нафталин и т. д. о-Бензоилбензойная кислота и ее замещенные служат исходными продуктами для синтеза антрахинона и его производных (рис. 67). Процесс можно разделить на четыре основные стадии а) конденсация фталевого ангидрида с бензолом б) разложение алюминиевого комплекса о-бензоилбензойной кислоты) в) замыкание антрахинонового кольца г) выделение антрахинона. [c.219]

Конденсацией фталевого ангидрида с бензолом получают ан-трахинон Вначале по реакции Фриделя—Крафтса в присутствии хлористого алюминия синтезируют о-бензоилбензойную кислоту, а затем в присутствии концентрированной серной кислоты проводят циклизацию ее с образованием антрахинона [c.12]

По аналогичной схеме при конденсации фталевого ангидрида с производными бензола можно получить соответствующие производные антрахинона, которые, так же как антрахинон, используются в качестве промежуточных продуктов в производстве красителей. Например, если вместо бензола взять хлорбензол, то по казанной выше схеме может быть получен 2-хлорантрахинон [c.12]

В соответствии с изложенным, в ряде парофазных процессов каталитическим путем можно проводить реакции, для которых в жидкой фазе кислота служит реагентом, а не катализатором. Это является следствием саморегенерации твердой кислой поверхности в условиях высокотемпературного гетерогенного процесса, что невозможно в жидкофазных реакциях. Примерами такого рода переходов от жидкофазных некаталитических процессов с кислотами в качестве реагентов к гетерогенным реакциям кислотного катализа являются, например, нитрование бензола и толуола и конденсация бензола с фталевым ангидридом в антрахинон. В первом случае серная кислота, принимающая участие в реакции, может быть заменена силикагелем [66], фос-фатами металлов, твердой фосфорной кислотой [67], катиони- [c.54]

Антрахинон (открытый Лораном в 1840 г.) получается в промышленности окислением антрацена воздухом в газовой фазе над катализатором из пятиокиси ванадия или конденсацией фталевого ангидрида с бензолом в присутствии хлористого алюминия и последующей циклизацией образующейся бензофенон-о-карбоновой кислоты серной кислотой (том I). [c.537]

Конденсация фталевого ангидрида и бензола (с. 503) приводит с высоким выходом к антрахинону, практически свободному от примесей [c.494]

Эфиры борной кислоты характеризуются по их цвету и флуоресценции. Они легко омыляются. Этерификация гидроксила борной кислотой, сообщая реакционность определенным местам соединения в реакциях окисления и замещения, имеет, повидимому, значение и в процессе образования производных оксиантрахинона при реакциях конденсации производных бензола. Так, при синтезе хинизарина из и-хлорфенола и фталевого ангидрида в качестве конденсирующего средства применяется серная кислота вместе с борной.. [c.646]

Техническое значение имеет получение антрахинона из фталевого ангидрида и бензола в присутствии хлористого алюминия. Конденсация протекает с образованием бензоилбензойной кислоты LV, которая затем циклизуется под действием серной кислоты в антрахинон LII. Описаны различные видоизменения этого метода. [c.292]

При взаимодействии с аммиаком фталевый ангидрид образует имид фталевой кислоты — фталимид (стр. 273). При конденсации фталевого ангидрида с бензолом в присутствии хлористого алюминия получается антрахинон (промышленный способ) [c.260]

Реакция ароматических углеводородов с фталевым ангидридом представляет собой удобный метод аннеллирования сразу двух колец. Так, бензол при конденсации с фталевым ангидридом в присутствии хлористого алюминия дает кетокислоту I, которая далее при нагревании с концентрированной серной кислотой циклизуется в антра- хинон II. В случае нафталина сначала образуется кетокислота III, щиклизующаяся далее в тетрафенхинон (4,2-бензантрахинон) IV [c.184]

Для производства строительных материалов из полиэфиракрилатов наибольший интерес представляют полиэфир марки МГФ-9, получаемой при конденсационной теломернзации триэтиленгликоля, фталевого ангидрида и метакриловой кислоты, и ТМГФ-11 —продукт конденсации глицерина, фталевого ангидрида и метакриловой кислоты. Их получение осуществляется в реакторе в среде инертных растворителей (ароматические углеводороды, хлорпроизвод-ные ароматических или алифатических углеводородов) при 80— 140°С и интенсивном перевешивании. В качестве катализатора реакции обычно применяют органические сульфокислоты (бензол-сульфокислота, п-толуолсульфокислота и др.). [c.265]

Производство малеинового а нгидрида окислением бутилена.. Как известно, малеиновый ангидрид в настоящее время получают окислением бензола кислородом воздуха в присутствии катализатора—пятиокиси ванадия, аналогично получению фталевого ангидрида окислением нафталина. Процесс этот весьма сложен и идет с низкими выходами порядка 50% от теоретического. В последнее время исследована возможность получения малеинового ангидрида окислением бутилене. В создаваемом комплексе нефтехимических производств намечается осуществить синтез малеинового ангидрида из бутилена. Дальнейшая переработка его будет вестись путем совместной конденсации с ( алевым ангидридом и дизтиленгликолем. [c.372]

Аналогичные результаты получены при окислении антрацена на катализаторе ВКСС [152] при 360—380 °С соотношение воздух антрацен равно 60 1, нагрузка на катализатор 30 г/(л-ч). По данным [153], антрацен можно окислять в псевдоожиженном слое катализатора, представляющего собой оксид ванадия (V), нанесенный на силикагель (410—415 °С, отношение воздух антрацен равно 15 1, время контакта 5—6 с). Процесс освоен на опыт-но-промышленной установке, селективность его составляет 81 — 82% (мол.), выход по массе 94—96%. Антрахинон выделяют охлаждением в полых конденсаторах, очищают от ангидридов промывкой водой, а от смолистых примесей — сублимацией (как при синтезе из фталевого ангидрида и бензола). В промышленном масштабе испытывается конденсация антрахинона в кипящем слое продукта [154]. В этом процессе при определенной температуре [c.103]

Суммарное уравнение процесса конденсации в присутствии хлористого алюминия не может быть выражено в общей для всех случаев форме. Поэтому необходимо привести основные реакции, имеющие практическое значение. К ним относятся прежде всегс процессы конденсации фталевого ангидрида с бензолом, толу олом или хлорбензолом, приводящие к образованию бензоил бензойнсн, толуилбензойной, / -хлор-о-бензоилбензойной кислот из которых легко получаются антрахинон, Р-метилантрахинон г Р - X л о р а нт р а X и н о н. [c.342]

Одна из самых важных реакций конденсации циклических ангида-ридов — синтез о-бензоилбензойной кислоты из фталевого ангидрида и бензола с последуюш ей циклизацией, приводящей к образоо-ванию антрахинона. Опубликован обзор [42], посвященный этом у методу синтеза. [c.129]

О КС И-4-ХЛ О РАН ТРАХ И Н ОН (4-хлор-1-оксиантрахи-нон), оранжево-желтые крист. 193—194 С раств. в горячих бензоле, уксусной к-те, пиридине и толуоле, трудно — в сп., лигроине. Получ. конденсация фталевого ангидрида с и-хлорфенолом (кат. — [c.403]

Значительно ббльшую важность имеют, среди таких процессов окисления, соответственные превращения бензола в малеиновую кислоту и особенно нафталина во фталевый ангидрид. Последнее из названных превращений лежит в основе широко применяемого в Западной Европе и Америке способа производства фталевого ангидрида. Экспериментально метод был выработан, как выше упомянуто, одновременно и независимо друг от друга Во л ем в Германии и Гиббсом в Америке в 1916г. В производство он был введен ранее, чем во всех других странах, в Америке, и уже в 1919 г. полученный каталитическим окислением нафталина дешевый фталевый ангидрид был там в продаже. Фталевый ангидрид с введением нового метода получения становится крайне широко и многообразно потребляемым продуктом для синтеза антрахинона и антрахиноновых производных, синтеза фталеиновых красителей, производства бензойной кислоты главная же сфера его применения— это лакокрасочная промышленность и производство пластических масс (эфиры фталевой кислоты, продукты конденсации с глицерином). Производство фталевого ангидрида в 1929 г. в Америке дало наибольшее количество продукта — около 4 155/га при цене в 16,3 цента за англ. фунт. [c.516]

Конденсация бензола с фталевым ангидридом в о-бензилбензойную кислоту (для синтеза антрахинона) Порошок алюминия (2 г-атома) и хлористой ртути (2 г-моля) 1441 [c.442]

Конденсацией бензола с фталевым ангидридом в присутствии AI I3 и H2SO4 может быть получен антрахинон [554]. Реакция протекает также в присутствии цеолитов через образование бен-зоилбензойной кислоты уже при 200 °С [555]. [c.190]

Как отмечалось ранее, конденсацией фталевого ангидрида с бензолом и его гомологами получают антрахинон и 2-алкилан-трахиноны [247]. При взаимодействии фталевого ангидрида с фенолами получают красители с фенолом - фенолфталеин, с ж-(этиламино)фенолом — родамин, с резорцином - флуоресцеин, с га-хлорфенолом - хинизарин. [c.253]

Антрахинон, С Н СОСОСеН ,—кристаллический продукт от светло-желтого до желтсвато-серого цвета. Получают разными методами конденсацией фталевого ангидрида с бензолом, окислением антрацена бихроматом натрия в присутствии серной кислоты, контактно-каталитическим окислением антрацена. [c.313]

Замещенные производные антрахинона являются исходными веществами в синтезе самых различных красителей. Получаются они в общем случае либо из антрахинона путем введения в его молекулу различных заместителей (сульфо-, нитрогрупп, атомов галоидов) и превращения этих заместителей, либо путем конденсации фталевого ангидрида с различными замещенными бензола в присутствии безводного хлористого алюминия с последующими превращениями образующихся при этом ароилбензойных кислот в соответствующие производные антрахинона. Указанные пути являются зачастую весьма сложными, в ряде случаев требуют применения дорогостоящего сырья, а иногда вообще не могут привести к нужным соединениям. [c.105]

Конденсация бензола и фталевого ангидрида (стр. 510) приводит с высокими выходами к антрахинону, практически свободному от примесей. Реакция протекает в два этапа бензол и фталевый ангидрид в присутствии хлорида алюминия образуют бензофенон-карбоновую кислоту (бензоилбензойную кислоту), которая при действии водоотнимающих веществ замыкает антрахиновый цикл [c.500]

Особенно хорошо согласуется с приведенной формулой синтез читрацена через о-бензоилбензойную кислоту и антрахинон (Бер и Ван-Дорп, 1874 г.). Конденсацией фталевого ангидрида с бензолом получаегся о-бензоилбензойнан кислота (стр. 376), с замыканием ЦИ1Ц ла дающая антрахинон [c.468]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология