Конденсация, реакции бензола с фталевым ангидридо

Присутствие галоида в бензольном ядре оказывает замедляющее действие на реакцию с фталевым ангидридом, так что для проведения конденсации требуется более высокая температура. С хлорбензолом обычно применяется температура не ниже 50°, однако с о-дихлорбензолом реакция протекает лучше всего при 100°. Реакция проводилась также с бром-иод- и фторпроизводными бензола, однако выходы получались хуже вследствие разложения галоидзамещенного углеводорода под влиянием катализатора. [c.526]

Конденсацией фталевого ангидрида с бензолом получают ан-трахинон Вначале по реакции Фриделя—Крафтса в присутствии хлористого алюминия синтезируют о-бензоилбензойную кислоту, а затем в присутствии концентрированной серной кислоты проводят циклизацию ее с образованием антрахинона [c.12]

В соответствии с изложенным, в ряде парофазных процессов каталитическим путем можно проводить реакции, для которых в жидкой фазе кислота служит реагентом, а не катализатором. Это является следствием саморегенерации твердой кислой поверхности в условиях высокотемпературного гетерогенного процесса, что невозможно в жидкофазных реакциях. Примерами такого рода переходов от жидкофазных некаталитических процессов с кислотами в качестве реагентов к гетерогенным реакциям кислотного катализа являются, например, нитрование бензола и толуола и конденсация бензола с фталевым ангидридом в антрахинон. В первом случае серная кислота, принимающая участие в реакции, может быть заменена силикагелем [66], фос-фатами металлов, твердой фосфорной кислотой [67], катиони- [c.54]

Эфиры борной кислоты характеризуются по их цвету и флуоресценции. Они легко омыляются. Этерификация гидроксила борной кислотой, сообщая реакционность определенным местам соединения в реакциях окисления и замещения, имеет, повидимому, значение и в процессе образования производных оксиантрахинона при реакциях конденсации производных бензола. Так, при синтезе хинизарина из и-хлорфенола и фталевого ангидрида в качестве конденсирующего средства применяется серная кислота вместе с борной.. [c.646]

Реакции конденсации охватывают чрезвычайно большое число химических превращений, при которых происходит усложнение углеродного скелета исходного соединения. Примером реакции конденсации является получение антрахинона из фталевого ангидрида и бензола [c.43]

В производстве промежуточных продуктов и органических красителей большое значение имеют реакции конденсации фталевого ангидрида с бензолом и его замещенными — хлорбензолом, толуолом, гидрохиноном и др. Таким путем — конденсацией фталевого ангидрида с бензолом—получают и сам антрахинон. Хлористый алюминий участвует в реакциях, образуя с компонентами реакции промежуточный продукт присоединения — так называемый алюминиевый комплекс. Хлористый алюминий вводят в реакцию в разных количествах в зависимости от свойств конденсируемых соединений при конденсации с галогеналкилами — 0,1—0,2 моль на 1 моль галогеналкила, при конденсации с хлорангидридами кислот — не менее 1 моль на 1 моль хлоран-гидрида, при конденсации с ангидридами кислот — 2 моль на [c.173]

В результате двух последовательно проведенных реакций конденсации из фталевого ангидрида и бензола образуется антрахинон. Это третий способ получения антрахинона, применяющийся в промышленности. [c.175]

Крупнейшее техническое значение в анилинокрасочной промышленности имеет реакция конденсации фталевого ангидрида с бензолом и его замещенными в присутствии хлористого алюминия [c.302]

Бензол, толуол, нафталин, антрацен и другие исходные вещества, получаемые из каменноугольной смолы, превращаются в красители через стадию различных промежуточных продуктов. Последние получаются рядом реакций, таких как сульфирование, щелочное плавление, нитрование и восстановление, хлорирование, окисление, конденсация. Эти процессы могут быть названы общими процессами органического синтеза. С помощью этих методов в первичные углеводороды вводятся сульфо-, окси-, алкокси-, амино-и другие группы, В ряде случаев, например, при получении антрахинона и его производных из нафталина через фталевый ангидрид, происходит синтез новых кольцевых систем. Химия промежуточных продуктов для красителей включает почти всю химию ароматического ряда и многие из промежуточных продуктов широко используются вне производства красителей. [c.68]

Антрахинон имеет бледно-желтую окраску введение в бензольное кольцо электронодонорных заместителей приводит к образованию полярных структур, обладающих более глубокой окраской. Антрахинон получают окислением антрацена или конденсацией бензола с фталевым ангидридом по реакции Фриделя — Крафтса [c.153]

Реакции конденсации, в которых выделение воды приводит к образованию нового цикла, важны для синтеза антрахинона и ряда его производных. Синтез антрахинона состоит в отнятии воды от 2-бензоилбензойной кислоты, получаемой при конденсации фталевого ангидрида с бензолом в присутствии безводного треххлористого алюминия при нагревании с серной кислотой [c.39]

Прежде всего следует остановиться на внутримолекулярной конденсации упомянутой выше о-бензоилбензойной кислоты (I) в антрахинон (II). Реакция проходит количественно при нагревании приблизительно до 100—105° исходной кетокислоты с концентрированной серной кислотой и является заключительным этапом метода получения антрахинона из фталевого ангидрида и бензола - . [c.718]

Суммарное уравнение процесса конденсации в присутствии хлористого алюминия не может быть выражено в общей для всех случаев форме. Поэтому необходимо привести основные реакции, имеющие практическое значение. К ним относятся прежде всегс процессы конденсации фталевого ангидрида с бензолом, толу олом или хлорбензолом, приводящие к образованию бензоил бензойнсн, толуилбензойной, / -хлор-о-бензоилбензойной кислот из которых легко получаются антрахинон, Р-метилантрахинон г Р - X л о р а нт р а X и н о н. [c.342]

Одна из самых важных реакций конденсации циклических ангида-ридов — синтез о-бензоилбензойной кислоты из фталевого ангидрида и бензола с последуюш ей циклизацией, приводящей к образоо-ванию антрахинона. Опубликован обзор [42], посвященный этом у методу синтеза. [c.129]

Конденсацией бензола с фталевым ангидридом в присутствии AI I3 и H2SO4 может быть получен антрахинон [554]. Реакция протекает также в присутствии цеолитов через образование бен-зоилбензойной кислоты уже при 200 °С [555]. [c.190]

Конденсация бензола и фталевого ангидрида (стр. 510) приводит с высокими выходами к антрахинону, практически свободному от примесей. Реакция протекает в два этапа бензол и фталевый ангидрид в присутствии хлорида алюминия образуют бензофенон-карбоновую кислоту (бензоилбензойную кислоту), которая при действии водоотнимающих веществ замыкает антрахиновый цикл [c.500]

Реакция ароматических углеводородов с фталевым ангидридом представляет собой удобный метод аннеллирования сразу двух колец. Так, бензол при конденсации с фталевым ангидридом в присутствии хлористого алюминия дает кетокислоту I, которая далее при нагревании с концентрированной серной кислотой циклизуется в антра- хинон II. В случае нафталина сначала образуется кетокислота III, щиклизующаяся далее в тетрафенхинон (4,2-бензантрахинон) IV [c.184]

Большая часть нафталина (60—70%) перерабатывается каталитическим окислением во фталевый ангидрид, служащий в СВ ОЮ очередь сырьем для ир оизводства глипталевых смол в атро-мышленности пластических масс и для производства быстросохнущих поверхностных покрытий и покрасок. Важен также ряд эфиров фталевого ангидрида дибутил-, диэтил-, диметилфтала-ты, которые применяют как пластификаторы, растворители, ин-сектофунгисиды (диметилфталат) и т. д. Фталевый ангидрид является также сырьем для ряда синтезов например, при конденсации его с бензолом по реакции Фридель — Крафтса получают антрахинон. [c.509]

Помимо непосредственного введения сульфогруппы в молекулу антрахинона, сульфокислоты антрахинона могут быть получены иными способами. Описаны - -- синтезы антрахинонсульфокислот и их производных, связанные с формированием антрахинонового ядра конденсацией по реакции Фриделя — Крафтса сульфопроизводных фталевого ангидрида с бензолом, толуолом и хлорзамещен-ными бензолами с последующей циклизацией, наиример нагреванием и -сульфобензоил-о-бензойной кислоты с олеумом в присутствии или сульфированием о-бензоилбензойной кислоты 25— 45%-ным олеумом . [c.61]

Весьма ценными для получения промежуточных продуктов и красителей являются реакции конденсации, в которых выделение воды приводит к образованию нового цикла. Чрезвычайно важны эти реакции для синтеза антрахинона и ряда его производных. Синтетический антрахинон в течение последних 25 лет успешно конкурирует с антрахиноном, получаемым окислением антрацена каменноугольной смолы. Синтез антрахинона состоит в отнятии воды от 2-бензоилбензоиной кислоты, получаемой при конденсации фталевого ангидрида с бензолом в присутствии безводного треххлористого алюминия при нагревании с серной кислотой до 100— 105° [c.47]

Для производства строительных материалов из полиэфиракрилатов наибольший интерес представляют полиэфир марки МГФ-9, получаемой при конденсационной теломернзации триэтиленгликоля, фталевого ангидрида и метакриловой кислоты, и ТМГФ-11 —продукт конденсации глицерина, фталевого ангидрида и метакриловой кислоты. Их получение осуществляется в реакторе в среде инертных растворителей (ароматические углеводороды, хлорпроизвод-ные ароматических или алифатических углеводородов) при 80— 140°С и интенсивном перевешивании. В качестве катализатора реакции обычно применяют органические сульфокислоты (бензол-сульфокислота, п-толуолсульфокислота и др.). [c.265]

Фталофенон получается путем конденсации фталевого ангидрида с бензолом в присутствии хлористого алюминия (реакция сопровождается одновременным образованием бензоилбензойной кислоты) или при нагревании хлористого фталила с бензолом в присутствии хлористого алюминия [c.292]

Конденсация ангидридов алифатических дикарбоновых кислот с ароматическими соединениями протекает так же, как и со фталевым ангидридом. Так, малеиновый ангидрид и бензол образуют р-бензоилакриловую кислоту, янтарный ангидрид дает р-бензоилнропионовую кислоту. Хотя большинство работ в этой области посвящено малеиновому и янтарному ангидридам, однако немало работ проведено также и с ангидридами цитраконовой и других замещенных малеиновых кислот, ангидридом лировиноградной кислоты, ангидридами фенилглутаровой и других замещенных глутаровых кислот и ангидридом адипиновой кислоты. Указанные реакции разбираются ниже в данной главе. [c.515]

Гроггинс и Ньютон [24] провели сравнение свойств бензола, сероуглерода и о-дихлорбензола как растворителей при конденсации фтале-ного ангидрида с нафталином и хлористым алюминием. Сероуглерод не дает такого в1.1сокого выхода 2-(а-нафтоил)-бензойной кислоты, как бензол, и такой чистоты продукта, как о-дихлорбензол, при применении их в качестве растворителей. Последний позволяет применить низшую пропорцию растворителя и более низкую температуру реакции, чем бензол, дав я продукт той же степени чистоты. Оптимальные выходы 2-(а-нафтоил)-бензойной кислоты были по.пучены действием на нафталин хлористого алюминия, взятого в 10%-ном избытке против требуемого по молекулярному соотношению с фталевым ангидридом, вЗ—6объемах о-дихлорбензола при О—5°. [c.521]

Температура реакции является важным фактором при полученли кетонокислот. Но Джекобсону [33], лучшие выходы и большая чистота продукта достигаются при проведении конденсации фталевого ангидрида с ароматическим углеводбродом (бензолом или толуолом) при температуре не выше 40—45°, а предпочтительнее при 25°. [c.522]

Конденсация может проводиться при 50—60° с хорошей степенью превращения [61]. При температурах 80—100° могут применяться эквимолекулярные количества фталевого ангидрида, моногалоидзамещенного бензола и хлористого алюминия [62]. Получаемая реакцией Фриделя— Крафтса с фталевым ангидридом и хлорбензолом с выходом 94% 4 -хлор- [c.526]

Два моля фталевого ангидрида редко присоединяются к одному молю уь леводорода типа бензола или его производных, тогда как присоединение двух ацильных групп часто происходит при конденсации галоидангидридов с полиалкил- или полиоксибензолами и полицикличе-скими углеводородами (см. стр. 224, 270, 331). В реакциях с галоидангидридами вступление одной ацильной группы предотвращает вступление второй, если только ароматическш характер продукта недостаточен для активирования дальнейшей реакции. Однако в продуктах реакций с фта ювым [c.530]

Реакция Фриделя — Крафтса применялась также к конденсациям с 4-(2-карбоксибензоил)-фталевым ангидридом. Обработка последнего бензолом и хлористым алюминием дает 1,5-дибензобензоилбензол-2,-2 -дикар-боновую кислоту [170] [c.553]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология