Кислотность сульфонамидов

Диметилформамид является превосходным растворителем для сульфонамидов. Конечная точка титрования умеренно кислотных сульфонамидов в присутствии тимолового синего выражена достаточно резко. Бутиламин усиливает кислотность сульфонамидов в большей степени, чем диметилформамид, поэтому его следует применять при анализе более слабокислотных сульфонамидов. При титровании в бутиламине в качестве индикатора следует использовать азофиолетовый. Бутиламин лучше поглощает диоксид углерода, чем диметилформамид, что является недостатком этого растворителя. [c.609]

Арилсульфокислоты. В то время как щелочной гидролиз ароматических сульфокислот приводит к фенолам (разд. 1.1.3.2.3), кислотный гидролиз ведет к отщеплению сульфогруппы и образованию углеводородов. Такое замещение, происходящее в отсутствие восстановителей, тем не менее представляет собой восстановление углеродного атома, степень окисления которого связана с атомом серы. Эту реакцию можно применять и к сульфонамидам (O.S., 1П, 262) она часто используется для снятия временной заш,иты в ароматическом кольце. [c.213]

R —СО —ОН и R — O- NHi, они часто обладают кислотными свойствами это особенно ясно выражено в сульфонамидах, фталимиде и барбитуровых кислотах, в которых амидный водород является кислотным. К другим реакциям амидов относятся следующие [c.410]

Титруемые вещества. Растворами гидроокисей четвертичных аммониевых оснований титруют, главным образом, карбоновые кислоты и фенолы а также енолы, меркаптаны, имиды, сульфонамиды, нитросоединения и ряд других веществ, проявляющих в соответствующих растворах кислые свойства. Титрование обычно проводят при химико-аналитических, а иногда и физико-химических исследованиях, например, при определении значений pH и относительной кислотности. [c.415]

Уреидотолуол-З-сульфонамид при действии фосфорилхлорида превращается в 6-метил-3-хлор-1,2,4-бензотиадиазиндиоксид-1,1 (285), соединение кислотного характера с относительно инертным атомом хлора. 3,4-Дигидро-3-оксосоединения удобнее получать [c.645]

Кислотный гидролиз ацильного производного (347 R = R = = Ме, R = OMe) приводит к гидрохлориду соединения (347 R = R = Ме, R = Н) [154]. При щелочном гидролизе сульфонильных производных (347 R = R = Ме, R = МеСбН4502 или - l eHiSO2) удается выделить только соответствующие сульфонамиды [155]. Те же производные при действии пиперидина или гидразиигидрата деметилируются с образованием производных 5-амино-1-метилтетразола (348) [155]. [c.761]

Первый процесс требует нагревания с водным аммиаком в присутствии медной соли (Си") н автоклаве, второй удается провести с аммиаком при нагревании смеси на водяной бане. Применение в последнем случае кислотных амидов, соотв. сульфонамидов RS02NH2, требует повышеииой температуры, участия щелочного агента и медного катализатора ). [c.204]

В некоторых случаях возможно дифференциальное титрование сульфонамидов. Например, в смеси сульфатиазола (норсульфазола) с сульфаниламидом сначала титруют первый препарат в диметилформамиде с тимоловым синим, затем титруют оба компонента в бутиламине в присутствии азофиолетового. Кислотные сульфамиды можно точно определять в присутствии сульфагуани-дина. В табл. 22.5 приведены результаты анализа подобных смесей. [c.610]

Гербицидными свойствами обладают соли различных сульфоновых кислот [46—58], многие эфиры сульфоновых кислот алифатического [57—67], ароматического, алициклического и гетероциклического рядов, в том числе производные перфтор-алкансульфоновых кислот [61, 62, 64, 65], а также амиды пер-фторалкансульфоновых кислот [68—73] и большое число других сульфонамидов алкансульфоновых кислот с различными заместителями как в амидном, так и в кислотном радикалах [74—83]. [c.362]

Кислотность сс-С—-Н-связей в сульфонамидах может быть обнаружена лишь при отсутствии атомов водорода у атома азота. Под действием бутиллития из сультама (88) образуется а-суль-фонилкарбанион, при взаимодействии которого с бензилхлоридом получается (89), а с ацетофеноном—спирт (90). Обработка этого аниона бензилиденацетофеноном приводит к (91), который, повидимому, образуется путем замещения по атому серы в еноляте (92) [116]. Другим примером служит превращение под действием бутиллития сульфонамида (93) л сультам (94) [117]. [c.532]

Кислотный характер аминогруппы монозамещенных сульфонамидов вполне объясним. Вообще электроноакцепторные заместители уменьшают основность атома азота. Если аммиак является сравнительно сильным основанием, то обычные амиды карбоновых кислот способны образовывать соли только с сильными и высококонцентрированными кислотами. В воде эти соли немедленно гидролизуются. В водном растворе амиды практически нейтральны. В амидах типа фталимида влияние двух карбонильных групп уже настолько сильно уменьшает основность (ацидифицирующее влияние), что подобные амиды растворяются в водных щелочах с образованием солей. (Ср. с ациди-фицирующим влиянием карбонильных групп на а-С—Н-группировки и с высокой кислотностью групп СН -дикарбонильных соединений.) Влияние суль-фонильной группы примерно соответствует влиянию двух карбонильных групп. Наконец, соединения типа сахарина уже обладают кислотностью карбоновых кислот [c.295]

Из этого правила имеются исключения. Адамс [J. Ат. hem. See., 41. 247 (1919)1 показал, что многие замещенные фенолы не растворяются даже при кипячении с 10%-ной щелочью и объяснил это явление плохой растворимостью в воде самих фенолов. То же верно и для некоторых сульфонамидов . По-ви димому, способность оснований и кислот растворяться в водных растворах кислот или щелочей зависит не только от силы нх основности или кислотности, но и от способности растворяться в воде в виде неионизованной молекулы (ср с работой Дэйвидсона ). [c.146]

Сульфонамиды представляют собой кристаллические, по большей части бесцветные вещества. В воде, а также в эфире, хлороформе, бензоле и петролейном эфире главная масса их мало растворима или совсем нерастворима. Плохо растворяются они и в спирте. Хорошим растворителем для многих сульфонамидов является ацетон, а для тех, которые не отличаются слишком сильными кислотными свойствами, также и пиридин. Большинство сульфои-алшдов имеют резкие характерные температуры плавлеиия. [c.313]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология