Нафталин трисульфокислот Нафтиламин

Нитронафталин-1,6-дисульфокислота получается с примесью 3-нитроизомера при нитровании нафталин-1,6-дисульфо-кислоты (см. 1-нафтиламин-3,8-дисульфокислота). Обычно смесь кислот восстанавливают без выделения. Дикалиевая соль почти нерастворима в разбавленном растворе КОН. При обработке 8-нитро-1,6-дисульфокислоты раствором бисульфита натрия получается 1-нафтиламин-3,6,8-трисульфокислота действие концентрированного раствора едкого натра приводит к образованию 4-нитрозо-1 -нафтол-2,5-дисульфокислоты. [c.215]

Аш-кислота и хромотроповая кислота могут быть получены из р-нафталинсульфокислоты в результате ряда последовательных реакций, нз которьгх первой является дисульфирование. По аналогии с сульфированием сульфата р-нафтиламина (см. стр. 474) при обработке р-нафталинсульфокислоты (без ее выделения) 60%-ным олеумом две сульфогруппы вступают во второе кольцо в мета-положение по отношению друг к другу. При нитровании полученной нафталин-1,3,6-трисульфокислоты И замещение происходит только в одно возможное положение, которое не является ни орто-, ни пара-положением по отношению к вступившим сульфогрунпам, и образуется соединенке П1. Восстановление этого соединения приводит к образованию соответствующего амина IV, так называемой кислоты Коха. Гидролиз а-сульфогруппы в положении 8 дает Аш-кислоту V (1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоту). Гидролиз осуществляется путем сплавления кислоты Коха с водным (30%-ным) раствором щелочи в автоклаве при строго определенной (1вО° С) температуре. При более высокой температуре гидролизуется также и аминогруппа и, следовательно, изменяя условия реакции, можно получить и хромотроповую кислоту VI (1,8-диокс1Инафталин-3,6-дисульфокислоту). [c.475]

В последнее время появились сообщения о возможности использования фторсодержащих ароматических аминов (фтор-анилинов) для синтеза некоторых лекарственных препаратов . В этой области применяются также хлоранилины32 и нафтиламины. Так, из 1-амино-4,6,8-трисульфокислоты нафталина получают иагаиин (применяется в ветеринарии), а из 1-амино-3,6,8-трисульфокислоты нафталина— синантрин 27 (синтетический антитромбин), предотвращающий свертывание крови. [c.30]

Сульфокислоты а-н афтиламина в большинстве случаев, кроме нафтионовой и 1-нафтиламин-2-сульфо-кислоты (см. гл. П, стр. П2), готовятся по одному и тому же методу. Реакционная масса после нитрования сульфо-, дисульфо-или трисульфокислот нафталина освобождается от избытка серной кислоты известковым мет одом (см. гл. П, стр. 96), если надо с предварительным устранением избытка азотной кислоты в виде окислов азота нагреванием разбавленной водой массы (денитрация). После отфильтровывания от гипса раствор кальциевых или магниевых солей нитросульфокислот поступает на восстановление чугунными стружками. По окончании процесса восстановления устраняют растворимые железные соли обработкой содой или окисью магния отфильтрованный раствор аминосульфокислот идет на выделение пли разделение. Изомерные иафтиламинсульфокислоты (например, [c.302]

Некоторые реакции десульфирования — ресульфирования, указанные на стр. 377—379, оказались пригодными для синтеза аномальных изомеров. л1-Толуол- и л(-хлорбензолсульфокислоты получаются таким путем с хорошими выходами и удовлетворительной чистоты. Десульфирование находит также применение в производстве полупродуктов для красителей ряда нафталина и антрахинона. Стойкость изомерных дисульфокислот нафталина к гидролизу серной кислотой при температуре от 100 до 160° С уменьшается в следу-югцем порядке [66] 2,6-, 2,7-, 1,3-, 1,7-, 1,6-, 1,5-, Как оказалось, группы, находящиеся в а-положениях, более подвижны, чем в -положениях. 6-Нафтиламино-1,3-дисульфокислота получается при кипячении 1,3,5-трисульфокислоты нафталина в разбавленной серной кислоте в течение 4 ч при 125° С [83]. Другие окси- и амино-нафталинсульфокислоты могут десульфироваться при нагревании с соляной, фосфорной или серной кислотами [40, 49] в интервале 100-200 С. [c.382]

Реакции и применение нафталинсульфокислот. Нафталин-р-сульфокислота применяется главным образом для производства р-нафтола щелочным плавлением. Она является также промежуточным продуктом в производстве ди- и трисульфокислот. Потребность в а-сульфокислоте значительно меньше, так как а-нафтол получают более рациональным методом, а именно — гидролизом а-нафтиламина нафталин-а-сульфокислота является промежуточным продуктом лишь при получении 1-нафтил-амин-5-сульфокислоты. Нафталиндисульфокислоты перерабатываются в нафтолсульфокислоты или диоксинафталины. Нитрованием их получают промежуточные продукты для производства нафтиламиндисульфокислот и аминонафтолсульфокислот. Аналогичным образом из нафталинтрисульфокислот получают аминонафтолдисульфокислоты, например Аш-кислоту. Единственная легко доступная тетрасульфокислота нафталина не находит применения в нромышленности. [c.128]

Нафталин-2,б-дисульфокислота применяется главным образом для производства 1-нафтиламин-3,7-дисульфокислоты нитрованием и последующим восстановлением. При сплавлениг нафталин-2,6-дисульфокислоты со щелочами получаются 2-паф-тол-6-сульфокислота и. 2,6-диоксинафталин. При сульфировании образуется нафталин-1,3,7-трисульфокислота, [c.156]

Нафталин-1,3,6-трисульфокислота получается сульфированием нафталина, 3-сульфокислоты или 1,6- или 2,7-дисульфо-кнслот нафталина олеумом Ее можно получить также дезаминированием 1-нафтпламин-2,4,7- з или 2-нафтиламин-3,6,8-трисульфокислоты . По способу И. Г. ° сульфирование проводят в условиях, способствующих промежуточному образованию р-сульфокислоты, а затем 1,6-дисульфокислоты пафталина [c.159]

Аминонафталин-2,7-дисульфокислота (1-нафтиламин-3,6-дисульфокислота) может быть получена кипячением 1-нафтил-амин-3,б,8-трисульфокислоты с цинковой пылью и разбавленным раствором NaOH (выход 93%)2эз, но в промышленных условиях ее обычно получают восстановлением соответствующего нитросоединения з , которое в свою очередь получают нитрованием нафталин-2,7-дисульфакислоты. На заводе И. Г. [c.273]

Аминонафталин-1,3,5-трисульфокислота (1-нафтиламин-4,6,8-трисульфокислота) получается восстановлением соответствующего нитросоединения, которое производится ib промышленном масштабе путем нитрования нафталин-1,3,5-трисульфокислоты На заводе фирмы И. Г. в Левенкузене 2 " нафталин сульфировали на трисульфокислоту, получая при это-м преимущественно [c.275]

Аминонафталин-1,3,6-трисульфокислота, 1-нафтиламин-3,6,8-трисульфокислота (кислота Коха, или Т-кислота) образуется ири обработке 8- Нитронафталин-1,6-дисульфокислоты теплым раствором NaHSOs но обычно ее получают нитрованием нафталин- [c.277]

В вертикальный автоклав емкостью 1л, снабженный мешалкой и аммиачным манометром, загружают трехнатриевую соль 1-нафтиламин-3,б,8-трисульфокислоты (Т-кислоты), полученную-из 128 г нафталина (см. стр. 157). Туда же приливают воду до объема смеси 500 мл (примерно 150—200 мл воды) и вносят твердый едкий натр до получения 40—50 пpoцeнт.нoгo его рас- [c.159]

Дальнейшее сульфирование нафталина приводит к трисульфо-кислотам, из которых наиболее важная— 1,3,6-трисульфокислота — промежуточный продукт в производстве Н-кислоты (1,8-аминонаф-тол-3,6-дисульфокислоты). Она получается действием 20—30% олеума при 180° или 40% олеума при 160° на 1,6- и 2,7-дисульфо-кислоты, или на 3-сульфокислоту нафталина. Но обычно, как это отмечено далее, проводят сульфирование нафталина, не выделяя промежуточных сульфокислот. 1,3,5- и 1,3,7-Трисульфокислоты получают соответственно из 1,5- и 2,6-дисульфокислот. Эти сульфокислоты служат промежуточными продуктами в синтезе нафтол-, нафтиламино- и аминонафтолсульфокислот. Конечным продуктом сульфирования нафталина является 1,3,5,7-тетрасульфокислота, не имеющая технического применения. В три- и тетрасульфокислотах нафталина две сульфогруппы никогда не занимают соседние (1,2-или 2,3), 1,4- или 1,8 (пери)-положения. [c.77]

При нитровании и восстановлении нафталин-1,3,5-трисульфокис-лоты образуется 1-нафтиламин-4,6,8-трисульфокислота (XVI). Условия сульфирования нафталина с образованием трисульфокислоты подбираются с расчетом на получение максимального выхода 1,3,5-кислоты, но при этом всегда неизбежно образование небольшого количества 1,3,6-кислоты, вследствие чего (XVI) находится в смеси с кислотой Коха. Кислота Коха выделяется в виде кальциевой соли фильтрат же содержит кальциевую соль (XVI), которая высаливается в виде мононатриевой соли при действии соляной кислоты и хлористого натрия. При щелочном плавлении (XVI) превращается в К-кислоту (Калле-кислоту), часто применяемую так же, как и Н-кислоту, в качестве промежуточного продукта для [c.227]

Нафтиламин-4,6,8-трисульфокислота ие имеет большого значения в производстве красителей, но она является исходным веществом в фармацевт1ической промышленности для получения германина (лекарства против трипанозом) . Неудовлетворительный выход при получении 1-нафтиламин-4,6,8-трисульфокислоты объясняется побочными реакциями, избежать которые до сих пор не удается (частичное образование нафталин-1-3,5,7-тетрасульфокислоты, которая не нитруется, частичное вхождение нитрогруппы в положение 2 вместо положения 1 и особенно окислительное действие азотной кислоты, приводящее к образованию нафтолсульфокислот, которые затем очень легко превращаются в производные динитронафтола). [c.202]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология