Алкены гидроформилирование алкенов

Гидроформилирование алкенов (оксосинтез). Алкены реагируют с оксидом углерода и водородом под давлением в присутст- [c.114]

Гидроформилирование алкенов. Как уже было показано, при гидроформилировании олефинов с двойной связью на конце молекулы образуется почти одинаковое количество альдегидов нормального и изостроения. Так, пропилен образует около 60% масляного СНд-СНа—СНз—СН=0 и 40% изомасляного альдегида СНд—СН—СН=0 бутен-1 и два изомерных бутена-2 (цис- и [c.219]

Оксо-синтез. Присоединение окиси углерода и водорода к алкенам (гидроформилирование) в присутствии катализатора дает альдегиды и кетоны, которые могут быть восстановлены в спирты. Этот оксо-синтез, открытый в США и первоначально получивший свое развитие в Германии, приобретает большое значение в химической промышленности, например [c.484]

Гидроформилирование алкенов (оксосинтез, карбонилирвва-ние). По этому способу альдегиды получают присоединением к олефинам смеси оксида углерода и водорода (синтез-газ). Реавдик> проводят в присутствии дикобальтоктакарбонила (Со (СО) 4] 2 при 140 С и 20 МПа [c.190]

Исследование карбонилирования алкенов гидроформилирование [c.193]

Смеси альдегидов получают гидроформилированием алкенов (оксосинтезом) [c.376]

SOI oxo-pro ess двухстадийный процесс получения спиртов из алкенов гидроформилированием алкенов в альдегиды и последующим гидрированием альдегидов в спирты процесс оксосинтеза ф. СОИ [НР, 44, N И, 249, [c.701]

Состав спиртов С5, полученных гидроформилированием алкенов с последующим гидрированием образовавшихся альдегидов, следующий [c.220]

Гидроформилирование алкенов. — По этому методу, разработанному в Германии в 1943 г. и изученному в США Адкинсом (1948—1949), альдегиды получают взаимодействием алкена с окисью углерода и водородом в присутствии катализатора, например октакарбонила кобальта [Со (СО) Ja, при повышенном давлении (65— 380 ат) [c.471]

Реакция гидроформилирования — это присоединение водо ода и оксида углерода (или формально, атома Н и формильной группы НСО) к алкену, обычно алкену-1, приводящее к образованию альдегида, который дальше может восстанавливаться до спирта [c.629]

Известны асимметрические варианты гидроборирования, оксимеркурирования и гидроформилирования алкенов наиболее впечатляющие результаты получены при гидроборировании (2)-алке-нов диалкилборанами, произведенными на основе индивидуальных энантиомеров а-пинена. Так, (—)-(К)-бутанол-2 можно получить с выходом 90% и оптической чистотой 87% по реакции [c.56]

Оксосинтез, как в узком значении слова гидроформилирование алкенов), такие широком значении слова (карбонилирование различных классов органических соединений), характеризуется рядом особенностей, прочно связывающих его с нефтехимической промышленностью, а именно [c.8]

Ruhr hemie Охо pro esses процессы оксосинтеза ф. Рурхеми — процессы получения алифатических спиртов С гидроформилированием алкенов С [ действием СО и Hj при 130—175° и 200—300 ат в присутствии Со-катализатора и гидрированием полученных альдегидов при 100—150° и 3—80 ат применение модифицированного Со-катализатора с фосфиновыми лигандами повышает выход к-изомера ф. Хёхст-Уде [НР, 48, N 11, 211, 1969 [c.698]

Примером все возрастающей роли комплексов переходных металлов в химии алкенов является реакция алкенов с оксидом углерода (II) и водородом. Реакция протекает под давлением и при нагревании е присутствии комплексов переходных металлов и является одним из наиболее эффективных методов получения альдегидов. Эта реакции называется гидроформилированнем алкенов, а соответствующи процесс в промышленности называют оксо-сннтезом. [c.91]

Рис. 30.1. Каталитический цикл гидроформилирования. алкенов, включающий три-фенилфосфшадвые комплексы родия. Конфигурация комплексов точно не установлена.

Давно уже было известно, что при гидроформилировании алкенов добавление ароматических соединений приводит к получению гидрированных циклических систем. Бензол в эту реакцию не вступает, но нафталин в присутствии Со2(СО)а восстанавливается в тетрагидронафталин смесью Н2—СО при 200 °С и 200 атм [84]. Другие полиароматические соединения также могут частично гидрироваться например, пирен восстав навливается в 4,5-дигидропирен [схема (7.71)]. Высокое давление, необходимое для осуществления этой реакции, делает ее всего лишь любопытным примером для химика-синтетика, однако при применении стехиометрических количеств [c.282]

К реакциям окисления условно можно отнести и гидроформилирование алкенов. Реакция алкенов с оксидом углерода(П) и водородом служит примером все возрастающей роли комплексов переходных металлов в химии алкенов. Реакция идет под давлением и при нагревании в присутствии комплексов переходных металлов и является одним из наиболее эффективных методов получения альдегидов. Эта реакция называется гидроформилиро-ванием алкенов, а соответствующий процесс в промышленности относят к числу процессов оксо-синтеза. [c.285]

Известны асимметрические варианты гидроборирования, окси-меркурирования и гидроформилирования алкенов наиболее впечатляющие результаты получены при гидроборировании (2)-алкенов диалкилборанами, произведенными на основе индивидуальных энантиомеров а-пинена. Так, (—)-(К)-бутанол-2 можно получить с выходом 90% и оптической чистотой 87% по реакции (2)-бутена-2 с (—)-диизопинокамфенилбораном (68) в диглиме с последующим обычным окислением. Еще один пример, включающий применение (68) в синтезе промежуточного соединения при получении простаглаидина, покааан на схеме (110). Напротив, оптическая чистота спиртов, полученных гидроборированием терминальных, затрудненных и ( )-алкенов, не очень высока [86], это относится и к продуктам асимметрического оксимеркурирования алкенов тартратом ртути(II) или сходными хиральными солями [ПО]. [c.56]

Но он образуется также при действии смеси СО + Нг под давлением в присутствии избытка РРЬз практически на любое соединение родия. Это важный катализатор гидроформилирования алкенов (разд. 30.8). [c.513]

Гидроформилирование алкенов (оксосинтез). По этому способу альдегиды получают присоединением к олефинам смеси окиси углерода и водорода (синтез-газ). Реакцию проводят в присутствии дикобальтоктакарбонила [Со(СО)4]г при 140° С и 200 аг [c.194]

Реакции внедрения. Одним из самых важных типов реакций, катализируемых соединениями переходных элементов, являются реакции внедрения, когда группа V внедряется в связь X—1 - -Х—2—>-X—V—2. Ниже показана каталитическая петля Толмена для такой реакции с участием октакарбонил-дикобальта, катализирующего процесс гидроформилирования алкенов. Ежегодно производится млн тонн альдегидов и их производных (большей частью спиртов) с использованием карбонилов металлов в качестве катализатора [92, 93]. Этот процесс включает в себя как гидрогенизацию алкена, так и внедрение молекулы монооксида углерода с образованием альдегидной функ-ционной группы [c.453]

Гидроформилирование алкенов. Важный промышленный способ цолучения альдегидов, известный под названием оксо-синтеза, состоит в нагревании алкена с эквимолекулярной смесью СО и Нг в присутствии катализатора — дикобальтоктакарбонила [Со(СО)4]г ДО 120—140° при 150—200 ат. Из этилена получается пропионовый альдегид, из пропилена — м-масляный и изомасляный альдегиды примерно в равных количествах [c.637]

Указанные выше обобщения убедительно подтверждают, что при реакции гидроформилирования алкенов нрисоединегше окиси углерода по месту двойной связи протекает не в результате прямого взаимодействия СО с ал-кеном, так как в этом случае высокое давлп иио окиси углерода способствовало бы протеканию гидроформилирования. [c.195]

Получают их различными методами окислением парафиновых углеводородов, гидрированием эфиров карбоновых кислот над медно-хромовым катализатором, гидроформилированием алкенов, олигомеризацией этилена. Гексан-1-ол синтезируют кротоновой конденсацией бутаналя с этаналем с последующим гидрированием промежуточного ге-ксеналя. Гептан-1-ол, октан-1-ол и нонан-1-ол производят из а-алкенов оксосинтезом и гидрированием промежуточных алканалей. [c.54]

Изомеризация при гидроформилировании отмечена и у пентенов. В самом деле, гидроформилировапие каждого из изомерных алкенов — 2-метилбутена-2, З-метилбутена-1 и 2-метилбутена-1 приводит к образованию продуктов (спиртов) с тем же изоме, ным составом, что и у исходной смеси олефинов. [c.220]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология