Прогестерон синтез

Теперь следует перейти к синтезам различных кортикостероидов, прежде всего дезоксикортикостерона из прогестерона, поскольку последний достаточно доступен. [c.349]

Прогестерон — гормон, выделяемый желтым телом, участвующим в регуляции процессов, связанных с беременностью. Его структура была установлена, в частности, в результате синтеза его из стероида стигмастерина, выделяемого из соевого масла. [c.661]

ПОЛНЫЙ СИНТЕЗ СТЕРОИДОВ. СИНТЕЗЫ ЭКВИЛЕНИНА, ЭСТРОНА, ПРОГЕСТЕРОНА, ХОЛЕСТЕРИНА. СИНТЕЗ ЭПИАНДРОСТЕРОНА ПО РОБИНСОНУ [c.394]

До сих пор имеет практическое применение синтез прогестерона из ацетата дегидроэпиандростерона (XII), который в свою очередь получается нз холестерина. [c.328]

КИМ образом диосгенин (64) может быть превращен в прогестерон синтезом в несколько стадий с высокими выходами. Это превращение показано на схеме 14.2. [c.322]

Описаны многочисленные методы синтеза из них практический интерес имеют лишь те, которые приводят к значительным выходам. Всего целесообразнее исходить из прогестерона, который с помощью микробиологического окисления превращают в 11-оксипрогестерон и затем окислением в кортизон [c.620]

Синтез кортизона осуществлен также по методу Н. Н. Суворова из прогестерона (I) с применением микробиологических реакций. [c.621]

В 1934 г. Бутенандт выделил из желтого тела свиньи вещество, имеющее активность 1 мг и названное прогестероном (I). Строение его, как и строение других гормонов, было выведено на основании аналитических и спектральных данных и подтверждено частичным синтезом з прегненолона (И) путем окисления по Оппенауэру. Сам прегненолон получается при окислении ацетата дибромида холестерина (III). [c.325]

До сих пор имеет практическое значение синтез дезоксикортикостерона из дегидроэпиандростерона. Действием хлорокиси фосфора и пиридина на оксинитрил дегидроэпиандростерона получают, как и при синтезе прогестерона, непредельный нитрил (XXI). Нитрил (XXI) гидрируют В присутствии никеля, причем присоединение водорода идет по сопряженной двойной связи с образованием нитрила (XXII). Этот нитрил омыляют в кислоту, из которой получают хлорангидрид (XXIII), а на хлорангидрид действуют диазометаном, причем образуется диазокетон (XXIV). Диазокетон окисляют по Оппенауэру в дикетон (XXV). Интересно отметить, что диазокетоны как правило очень неустойчивы, однако, если последнюю реакцию проводить при комнатной температуре, [c.349]

В 1958—1959 гг. был опубликован ряд синтезов аналогов 17-окси-прогестерона еще более повышенного действия. [c.338]

Другой путь получения прогестерона частичным синтезом заключается в превращениях стигмастерина. [c.695]

На протяжении нескольких десятилетий стероиды оставались в числе важнейших целей органического синтеза [24с]. Благодаря интенсивным исследованиям в этой области не только удалось сделать доступными для практического использования в медицине все стероидные гормоны, но и в значительной степени прояснить механизм их биологического действия. В частности, именно результаты таких исследований позволили, наконец, разработать эффективный подход к медицинскому контролю рождаемости — одной из наиболее жгучих проблем современного мира. В настоящее время сотни миллионов женщин во всех странах мира пользуются оральными контрацептивами, созданными на основе соединения 50 (гИе РШ) — синтетического аналога природного гормона прогестерона. Социальные последствия внедрения в [c.36]

Несмотря па сложность структур описанных соединений, их химическне свойства — это преимущественно свойства простых алифатических соединений. Так, холевые кислоты образуют сложные эфиры как по карбоксильной группе, так и по спиртовой гидроксильной группе, они подвергаются окислению, давая в качестве конечных продуктов трпкетоны (через стадии обра-зовання моно- и дикетонов). Эстрадиол обладает свойствами фенола II вторичного спирта, в го время как прогестерон дает реакции, ожидаемые для простого кетона и а,р-ненасыщенного кетона (гл. 16). Холестерин ведет себя как алкен и вторичный снирт. Биологический интерес к стероидам сосредоточен на установлении взаимосвязи между структурой и физиологической активностью, а также на выяснении возможных путей синтеза этих соединений в организме. С точки зрения химии стероиды также имеют большое значение и не только сами по себе, но и из-за очень важных стереохимических закономерностей их химических реакций, которые являются в основном следствием жесткости скелета молекулы, образованного конденсированными циклами. [c.361]

При гидрировании двойной связи прегнина или замене карбонильной группы гидроксильной активность утрачивается, но при расширении пятичленного цикла О до шестичленного — О-гомопрогестерон обнаруживает почти такую же активность, как и прогестерон. Синтез О-гомопрогестерона представляет собой точное повторение синтеза прогестерона из 3-ацетата дегидроэпиандростерона-17. При действии на последний (I) синильной кислоты получен оксинитрил (П), который восстановлением литийалюминийгидридом превращен в оксиамин (III) и при обработке азотистой кисло- [c.609]

Ведущую роль в регуляции синтеза эстрогенов и прогестерона играют гонадотропные гормоны гипофиза (фоллитропин и лютропин), которые опосредованно, через рецепторы клеток яичника и систему аденилатциклаза—цАМФ и, вероятнее всего, путем синтеза специфического белка, контролируют синтез гормонов. Основная биологическая роль эстрогенов и прогестерона, синтез которых начинается после наступления половой зрелости, заключается в обеспечении репродуктивной функции организма женщины. В этот период они вызывают развитие вторичных половых признаков и создают оптимальные условия, обеспечивающие возможность оплодотворения яйцеклетки после овуляции. Прогестерон выполняет в организме ряд специфических функций подготавливает слизистую оболочку матки к успешной имплантации яйцеклетки в случае ее оплодотворения, а при наступлении беременности основная роль—сохранение беременности оказывает тормозящее влияние на овуляцию и стимулирует развитие ткани молочной железы. Эстрогены оказывают анаболическое действие на организм, стимулируя синтез белка. [c.281]

Строение прогестерона было доказано частичным синтезом из стигмастерина (Слотта, Бутенандт). Окисление стигмастерина по двойной связи в боковой цепи привело к кислоте, которая была затем расщеплена до прегненолона. Окисление в последнем 3-оксигруппы, со- [c.876]

Прегненолон является также одним из продуктов окисления холестерина (стр. 862) и, кроме того, может быть получен нз других исходных материалов (например, диосгенина). Эти синтезы имеют очень большое значение, так как прогестерон в настоящее время является важнейшим промежуточным продуктом в одном из синтезов кортизона (стр. 881). Путем ферментации с некоторыми штаммами Rhizopus в прогестерон можно с хорошим выходом ввести оксигруппу в положение Па. Получающийся таким способом 11а-оксипрогестерон является исходным веществом в семистадийном синтезе кортизона. [c.877]

Впервые прогестерон (И) выделен Бутенандтом в 1934 г. из желтого тела свиней (спустя 6 лет после открытия эстрона). Строение его было выведено на основании аналитических и спектральных данных, подтвержденных частичным синтезом из прегненолона (I) сам прегненолон получен при окислении 3-ацетата 5,б-дибромхолестерина [c.605]

Описаны многочисленные синтезы прогестерона из прегненолона с применением различных окислителей (перманганата калия, перекиси водорода, хромового ангидрида) дегидрирующих веществ — металлических акцепторов водорода Си, А , Аи, Р1, Рс1, N1, 2п), а также кетонов, альдегидов, ненасыщенных соединений, например, коричной, фумаровой кислот, хинолина. [c.606]

Пром. синтез прогестерон -осушествляется из диосгенина (вместо него используют также соласодин) или из 17-кето-стероидов (см. ур-ние р-ции). [c.536]

Синтез прогестерона чрезвычайно важеи для химии стеринов не только шотому, что о н сам является гормоном. Его потребление для этнх целей сравнительно невелико, о он представляет собой про.межуточный продукт для получения других, более важных, кортикоидных гормонов и Поэто.му,. может быть, ни для одного гормона не было предложено столько способов синтеза из са.мых разнообразных видов сырья, как для прогестерона. [c.327]

Синтез прогестерона из стигмастерина. может и.меть значение для стран В осточной Азии, где производится. много соевого масла и имеются большие отходы при его производстве. Другим перспективным сырьем для получения прогестерона, и вообще стероидных гор.монов, является соласодин— продукт гидролиза алкалоида Соланина. [c.327]

Другой аналог—17-метилпрогестерон обладает активностью в три раза большей активности прогестерона. Его синтез представлял некоторые трудности. Исходным веществом служил ацетат прегненолона. При действии на него брома происходит присоединение по двойной связи, а равно и бромирование кетона в а-положении, в результате чего получается промежуточный тетрабромкетон (XXVIII). [c.332]

При синтезе 19-норпрогестерона исходят из метилового эфира эстрона. Боковую цепь можно построить точно по тому же способу, по какому получается прогестерон из дегидроэпиандростерона, то есть через оксинитрил (XXXIV), и продукт его дегидратации (XXXV), как показано на стр. 334. [c.333]

В предыдущей главе был приведен синтез 21-фторпрогестерона. Подобный синтез предложен Эрколи для дезоксикортикостерона с некоторыми весьма важными деталями, которые определяют направление реакции. Действием ацетонциангидрина на прогестерон получают [c.349]

Этот синтез очень схож с соотаетствующим синтезом прогестерона (см стр. 330) и включает такие же стадии Действием магнийбромфе-нила на метиловый эфир ацетата литохолевой кислоты (XXVI) с последующей дегидратацией получают фенильное производное (XXVII), которое обрабатывают N-бромсукцинимидом. [c.351]

Эстрадиол и прогестерон — два гормона, участвующие в регуляции менструального цикла. В начале цикла образование обоих гормонов невелико. Далее происходит активация синтеза эстрогенов под влиянием фолликулостимулирующего гормона (ФСГ), вырабатываемого передней долей гипофиза и усиливающего рост в яичниках граафовых фоликулов, в которых синтезируются эстрогены. Примерно в середине цикла под влиянием лютеинизирующего гормона (ЛГ), также вырабатываемого гипофизом, происходит овуляция (освобождение яйцеклетки), после чего начинает продуцироваться прогестерон. Этот гормон необходим для поддержания беременности. Если имплантация бласто- [c.590]

Метод защиты активной метиленовой группы в дикетоне состоит в избирательном воздействии на соседнюю кетогруппу с тем, чтобы она далее не оказывала активирующего влияния на связанные с ней метиленовые группы. Для этого кетогруппу можно превратить в кетальную, тиокетальную группу и т. д. (см. раздел Защита альдегидов и кетонов , стр. 257) или же восстановить кетон в соответствующий вторичный спирт, что было использовано в синтезе -норпрогестерона из прогестерона [28]. [c.195]

З-Кетобиснорхолен-4-альдегид ( V), который получают пятистадийным синтезом из эргостерина, был превращен в пипе-ридиновый енамин VI. В результате избирательного окисления VI бихроматом натрия в смеси бензол — уксусная кислота получен прогестерон ( VII) с высоким общим выходом [227, ср. 2281. [c.26]

Следует указать, что во время беременности в женском организме функционирует еще один эндокринный орган, продуцирующий эстрогены и прогестерон,— плацента. Установлено, что одна плацента не может синтезировать стероидные гормоны и функционально полноценным эндокринным органом, скорее всего, является комплекс плаценты и плода — фетоплацентарный комплекс (от лат. foetus —плод). Особенность синтеза эстрогенов заключается также в том, что исходный материал—холестерин — поставляется организмом матери в плаценте осуществляются последовательные превращения холестерина в прегненолон и прогестерон. Дальнейший синтез осуществляется только в тканях плода. [c.281]

Из диосгенина, стероидного сапогенина диоскореи, удается путем многоступенчатого синтеза получить Зр-ацетоксипрегнен-5-он-20, омыление и последующее окисление которого приводит к прогестерону [c.695]

Синтез стероидов по Вудворду [1а], представленный на схеме 3.1, может служить убедительной иллюстрацией значения тщательно продуманного общего плана синтеза для достижения желаемого результата. Непосредственной целью этого синтеза было получение кетоальдегида 1 — общего предшественника природных стероидов, таких, как прогестерон (2), дезоксикорти-костерон (3), авдростерон (4), тестостерон (5), холестерин (6), кортизон (7), переход к которым мог быть сравнительно легко вьшолнен с помощью хорошо известных путей. План этого синтеза должен был обеспечить решение следующих ключевых задач [c.289]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология