Гликозиды стероидные

СТЕРОИДЫ — сложные органические вещества растительного и животного происхождения. К С. относятся стерины, желчные кислоты, половые гормоны, кортикостероиды и др. Помимо природных С., известно большое число синтетических С. на базе природного стероидного сырья. С. широко применяются в медицине (сердечные гликозиды, стероидные гормоны), они имеют важное значение в жизнедеятельности организмов. [c.238]

Агликоны имеют самую разную структуру и часто обусловливают окрашенность гликозида, например в пирановых красителях (разд. 7.9.2.3), или его биологическое действие, как, например, в стероидных гликозидах (разд. 7.7.2Л). [c.207]

Л.2.А. Стероидные сердечные гликозиды [c.227]

И та, и другая классификации не лишены недостатков. Одним из недостатков фармакологической классификации является то, что часто группа лекарственных веществ определенного действия включает в себя вещества самой разнообразной структуры. Так, в группу стимуляторов сердечной деятельности входят и представители гетероциклического ряда как природные (кофеин, стрихнин), так и синтетические (коразол, кордиамин), и представитель терпенов (камфора) и сердечные гликозиды, которые по своей химической структуре представляют стероидные соединения. Аналогичен недостаток и химической классификации, когда близкие по химическому строению вещества обладают совершенно различным физиологическим действием. Кроме того, химическое строение вновь полученных веществ, особенно сложного природного характера, в течение некоторого времени может быть спорным и неясным, поэтому включение их в какую-то определенную группу химического строения может быть весьма относительным, а иногда ошибочным. В связи с этим в некоторых случаях продолжает использоваться смешанная классификация, учитывающая одновременно и те, и другие признаки. Однако на современном этапе с развитием науки и техники все более совершенствуются методы исследования веществ, что исключает прежние трудности в установлении строения вновь созданных лекарственных веществ. В связи с этим все более широкое признание получает химическая классификация, которая имеет основное преимущество в том, что позволяет устанавливать связь между химическим строением лекарственного вещества и его действием на организм. [c.18]

Конваллотоксин (105) - содержится в майском ландыше. Представляет собой смесь гликозидов стероидных спиртов. Действующим началом является конваллоток-ситенин (строфантидин), образующийся при гидролизе одного из гликозидов. [c.48]

Среди гликозидов, имеющих значение для медицины, важны гликозиды, выделяемые из Digitalis sp. (например, из наперстянки). Они используются для стимулирования деятельности сердечной мышцы. Так, дигитоксин — это гликозид стероидного ширта дигитоксигенина (рис. 11.11,а). Применяются также гликозиды-антибиотики, такие, как стрептомицин, ингибирующий синтез белков в рибосомах. В этом случае агликоном является стрептидин (рис. 11.11,6). [c.249]

С. широко применяют в медицине (сердечные гликозиды, стероидные гормоны). Химия С. сыграла больигую роль в становлении современных теоретич. положений, гл. обр. стереохимич., и в развитии физи-ко-химнч. методов исследования органич. соединений (УФ-, ПК- и ЯМР-спектроскопия, масс-спектрометрия и спектрополяриметрия). [c.532]

В различных видах наперстянки (дигиталис) и в строфанте содержатся гликозиды стероидных спиртов, которые давно уже употребляются в медицине в качестве средств, возбуждающих работу сердца. Это очень ядовитые вещества. Гидролиз приводит к отделению углеводной части молекул от агликона (генина). Мы ограничимся приведением формул главнейших получаемых так агликонов — дигитоксигенина I, гитокси-генина И, строфантидина III [c.619]

БУФОГЕНИНЫ — очень ядовитые стероидные вещества, содержащиеся в секретах кожных или околоушных желез жаб. По химическому строению Б, близки к агликонам гликозидов сердечных (см. Гликозиды сердечные), В секретах жаб Б. содержатся в [c.50]

САПОНИНЫ — распространенная в растениях группа гликозидов, образующих с водой легкопенящиеся коллоидные растворы. Пенообразование наблюдается уже при концентрацип С. 0,001 г/л. С.— ядовитые, особо ядовитые С. называются сапотоксипами. С. в чистом виде бесцветные или желтоватые аморфные вещества, которые при растворении в воде образуют коллоидные растворы. С. ограниченно применяют в качестве моющих средств эффективных и при использовании и<ес 1кой воды, как составные части жидких мыл, шампуней, кремов и др. в пищевой промышленности при производстве шипучих напитков, пива, кондитерских изделий. С. содержатся во многих лекарственных препаратах растительного происхождения. С. и его производные широко применяют как дешевое сырье для получения стероидных гормонов. [c.218]

Перейдем теперь к разделению более сложных полярных молекул на неполярном адсорбенте из полярного элюента. Важной задачей является разделение таких лекарственных препаратов, как сильно действующие сердечные тликозиды, молекулы которых состоят из агликона — стероидной жесткой и обычно более гидрофобной части молекулы с присоединенным к ней лактонным кольцом, и гликона — конформационно подвижной и более гидрофильной сахарной части, связанной со стероидным остовом кислородным мостиком (см. формулу цимарина в разделе 14.7). При применении силикагеля, поверхность которого модифицирована реакцией с дифенилдихлорсиланом (см. рис. 5.7), достигнуто полное разделение восьми сердечных гликозидов (рис. 17.7) из полярного элюента этанол — вода (40 60) в порядке уменьшения полярности гидрофильности ) молекулы первым выходит О-строфантин (5 гидроксильных групп в стероидной части молекулы и 3 гидроксильные группы в моносахариде, всего 8 групп ОН в молекуле) и последним олеандрин (одна гидроксильная группа в стероидной части и одна в моносахариде, всего только 2 группы ОН в молекуле). [c.319]

К стероидным гликозидам относятся и буфадиенолиды, содержащиеся, например, в коже жаб Bufa). [c.227]

Гликозиды наперстянки содержатся в растениях в небольших количествах, наряду со стероидными сапонинами. После извлечения измельченных высушенных листьев или семян петролейным эфиром (для удаления жиров) гликозиды экстрагируют метиловым или 70%-ным этиловым спиртом и полученную вытяжку концентрируют в вакууме до сиропообразной консистенции. Остаток растворяют в воде, смолистые вещества извлекают эфиром и далее водную вытяжку освобождают от дубильных и слизистых веществ с помощью раствора основного ацетата свинца. Из фильтрата избыток соли свинца удаляют сероводородом или фосфатом натрия. После высаливания гликозидов сульфатом аммония выделяют близкие по составу дигитоксин — С4 Нб401з, гитоксин — С41Н64О14, дигоксин — С41НП4О14 и др. При более нежной обработке выделены истинные или природные гликозиды, названные соответственно дигиланидами (Л, В и С). [c.543]

Олиторизид — белое кристаллическое вещество горького вкуса, т. пл. 202—207°, легко растворяется в спирте и мало в воде. Дает реакции, характерные для стероидных сердечных гликозидов. Обладает высокой биологической активностью I г вещества соответствует 60000 ЛЕД. [c.560]

КАРДИОТОНИЧЕСКИЕ СТЕРОИДЫ, физиологически активные в-ва, молекулы к-рых содержат остаток стероида — карденолида или буфадиенолида, связанного с олиго-сахаридной цепью (гликозиды сердечные) или субериларги-нином. Последние, напр, буфотоксин (см. Яды животных), выделены из кожных секретов жаб. Стероидная часть молекулы наэ. генином. К. с.— твердые оптически активные в-ва, умеренно растворимые в водном р-ре этанола. При ферментативном гидролизе распадаются на генин и нестероидный остаток, гидролиз в отсутствии ферментов часто сопровождается дегидратацией или перегруппировкой ге-нина. К, с. дают цветную р-цию с концентриров, Н2ЗО4. Все К, с. высокотоксичны при попадании в кровь (ЛДзо 0,1—0.4 мг/кг) гл. действующее начало — генипы, остальная часть молекулы способствует накоплению К. с. в сердечной мышце. Примен. [c.246]

ФУКОЗА (6-деэоксигалактоза), моносахарид. Для a-L-Ф. (см. ф-лу) пл 145 °С, (а]о—153 , равновесное [а]п —76,3°. L-Ф. — структурный фрагмент нек-рых олигосахарндов молока, растит, и бактериальных полисахаридов и глико протеинов. D-Ф.— фрагмент растит, гликозидов. Молекулы стероидных гликозидов содержат остатки 3-О-м етил-D-Ф. [c.640]

Растительные тритерпены, повсеместно встречающиеся в различных растениях, обычно накапливаются в последних в виде эфиров различных кислот или в виде гликозидов. В последнем случае они образуют так называемые стероидные сапонины, а тритерпены, участвующие в этих образованиях, выделяют в группу сапогени-нов, основные структурные типы которых приведены на схеме 7.4.2. [c.179]

НАИБОЛЕЕ ИНТЕРЕСНЫЕ АГЛИКОНЫ. Многие природные продукты содерн ат сахара, которые соединены гликозидными связями с интересными агликонами. К простым гликозидам, представляющим интерес с медицинской точки зрения, относятся сердечные гликозиды, которые содержат стероидный агликон и применяются для стимуляции сердечной деятельности. Из ядовитого растения наперстянки (Digitalis purpurea) можпо экстрагировать смесь, известную под названием дигиталиса. Эта смесь богата гликозидами, глав- [c.432]

Кроме того, гидроксильные группы могут находиться в по ииях 1, 2, И, 15. Гидроксил при в некоторых агликонах быть этерифицирован муравьиной, уксусной или изовалериа кислотами. Выделены из растений также агли коны серд гликозидов, содержащие в стероидной части молекулы дв С=С-связи, кетогруппы, эпоксидные кольца. [c.28]

Стероидные сапонины, так же как и сердечные гликозиды, дают реакцию Либермана — Бурхарда. [c.47]

С. включает в себя стерины (стеролы), сапонины, стероидные ажалоиды, стероидные гормоны, желчные кислоты, желчные спирты, гликозиды сердечные, витамин Р. [c.437]

Взаимодействие кислоты 5 с ароматическими альдегидами приводит к пири-мидопиранам тетрациклического строения 39 (Х = СН2) [24, 25], Х = 0 [26, 27], Х = 8 [24], Х = М802Ме [24]. Аналогичный подход был использован в синтезе стероидного гетероаналога 40 [28] и аналога тритерпеновых гликозидов 41 [29]. [c.264]

У высших растений широко распространены стероидные гликозиды— сапонины, обладающие детергентными свойствами. Некоторые из них очень токсичны, но, несмотря на это, имеют огромное значение в медицине. Наиболее известны глижозиды Digitalis (наперстянка), к кото- [c.591]

Смотреть страницы где упоминается термин Гликозиды стероидные: [c.558] [c.592] [c.48] [c.545] [c.607] [c.558] [c.539] [c.539] [c.542] [c.549] [c.558] [c.561] [c.561] [c.516] [c.544] [c.42] [c.42] [c.294] [c.294] [c.435] [c.531] [c.714] [c.97]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология