Углеводы D и формы

Рис. 21-15. Наиболее ненные углеводы. д-а-О-глюкоза в фишеровском представлении б-а-В-глюкоза в виде плоской гексагональной диаграммы в-ос-В-глюкоза в представлении, ближе всего отвечающем ее истинной форме г -Р-О-глюкоза, отличающаяся от а-формы только расположением групп, которые присоединены к атому углерода в положении 1 д-а-Ь-галак-

Вулканическая деятельность во всех ее проявлениях играла в этом отношении выдающуюся роль. Обогащая обширные зоны поверхности, в том числе и те, которые граничили с водоемами, соединениями металлов, вулканы способствовали развитию каталитических реакций. Вещества, выбрасываемые во время извержений, получаются в активном состоянии это, например, оксид кремния (IV) в форме высокопористой массы —пемзы, образующейся при застывании кислых лав (ее пористость достигает 80%) и др. Другой важной породой, которая могла функционировать и как адсорбент, фиксирующий на своей поверхности разнообразные частицы, и как катализатор, является глина. Глины относят к числу древнейших пород. Глинистые минералы (например, монтмориллонит) имеют пластинчатое строение силикатные слои, максимальное расстояние между которыми равно приблизительно 1,4 нм, разделены слоями молекул воды толщина этих слоев может изменяться в широких пределах. Глины обратимо связывают катионы и таким образом могут служить в качестве регулятора солевого состава окружающей водной среды. Скопление органических веществ на поверхности глинистых минералов, возможно, сыграло решающую роль в появлении предбиологических структур и возникновении жизни (Д. Бернал). По Акабори, из формальдегида, аммиака и циановодорода в абиогенную эру образовался амино-ацетонитрил, который подвергался гидролизу и полимеризации на поверхности глин, образуя вещества, близкие к белкам. Акабори показал, что нагревание аминоацетонитрила с кислой глиной ведет к появлению продукта, дающего биуретовую реакцию (реакция на белок). Твердые карбонаты, которые входят в большом количестве в состав земной коры, вероятно, катализировали процесс образования углеводов. Гидроксид кальция также может служить катализатором в таких процессах. Исходным веществом для синтеза углеводов служит формальдегид. Прямым опытом доказано (Г. Эйлер и А. Эйлер), что гликолевый альдегид и пентозы получаются из формальдегида в присутствии карбоната кальция. Схему образования углеводов из простейших соединений предложил М. Кальвин. [c.377]

Углеводы могут быть простыми сахарами, как глюкоза, или состоять из двух или более молекул сахаров, соединенных тем или иным способом (табл. .3). Простые сахара называют моносахаридами. Чаще всего такие соединения содержат 5 или 6 атомов углерода, соединенных углерод-углерод-ными связями. Глюкоза (и другие моносахариды) могут существовать как в линейной, так и в циклической форме (рис. 1У.З). Проверьте, действительно ли у этих молекул один и тот же состав. [c.244]

Рассмотренное здесь равновесие кето-енольных форм и двойственная реакционная способность Р-дикарбонильных соединений — только один из примеров широко распространенного в органической химии явления. Так, например, мы уже раньше встречались с таутомерией у нитросоединений. Таутомерия проявляется также у углеводов, у некоторых азотсодержащих соединений (в частности, у азотсодержащих гетероциклов, входящих в состав нуклеиновых кислот). Исследование различных таутомерных соединений постоянно привлекало и привлекает внимание химиков. [c.275]

Преобладающая биохимическая роль глюкозы невольно заставляет задуматься над вопросом что это — простая случайность, необъяснимый каприз природы Глубокое изучение стереохимии углеводов позволило понять причины того, что именно глюкозе принадлежит ведущая роль. Дело в том, что молекулы гексоз имеют не плоские, а трехмерные шестичленные циклы подобно циклогексану, кольцо имеет форму кресла. При этом заместители могут занимать аксиальное положение или (более выгодное) экваториальное положение. Конфигурация асимметрических центров глюкозы такова, [c.302]

Из данных по диффузии полипептидов, белков и углеводов, форма молекул которых существенно отличается от сферической, было сделано заключение [19], что [c.189]

Углеводы в форме крахмала являются важнейшими источниками энергии в пище. Для получения этой энергии мы либо употребляем в пищу зерна, в которых накапливается крахмал, либо скармливаем эти зерна животным, которые синтезируют мясные белки, а затем съедаем их. В любом случае потребляемая нами энергия в конце концов поставляется крахмалом, полимерным продуктом фотосинтеза. Целлюлоза входит в состав хлопка и льна, а также искусственных продуктов - ацетата целлюлозы и вискозного волокна. Дерево, из которого сделана наша мебель, также содержит целлюлозу. Бумага этой книги получена в процессе обработки целлюлозы. Даже деньги давно перестали делать из благородных металлов, заменив их целлюлозой. В этом разделе будет кратко рассмотрено, что представляют собой углеводы и как они используются. [c.308]

Каталитическое восстановление углеводов впервые было осуществлено в 1912 г. В. Н. Ипатьевым. Вначале для этой цели применялись металлы платиновой группы, но их высокая стоимость заставила исследователей начать поиски новых, более дешевых катализаторов. В этой связи учеными разных стран были изучены никелевые и медные катализаторы, полученные восстановлением их солей и нанесенные на различные носители (кизельгур, окись хрома, окись алюминия и др.). В связи с тем, что указанные катализаторы имели сравнительно невысокую активность, предпринимались попытки улучшить их качество за-счет введения различных промоторов, а также испытывались новые формы катализаторов, в частности сплавные катализаторы. Последние отличаются простотой приготовления и повышенной стабильностью. Разви- [c.22]

Важнейшим способом превращения солнечной энергии в формы, доступные для использования живыми организмами, является фотосинтез. В ходе фотосинтеза в листьях растений диоксид углерода (углекислота) и вода превращаются в углевод глюкозу, одну из разновидностей сахаров (см. разд. 25.4) этот процесс сопровождается выделением кислорода [c.442]

Одним из распространенных углеводов растений является крахмал. Он откладывается в форме зерен в корнях и семенах растений. [c.32]

Первой и основной причиной такого бесконечного многообразии является быстро увеличивающееся число изомерных форм углеводо- [c.16]

Из результатов указанных выше рентгенографических исследований можно сделать вывод о том, что в процессе комплексо-5 " образования обычная тетрагональная кристаллическая решетка карбамида превраш ается в гексагональную решетку с внутренним каналом, в котором заключена связываемая молекула углеводо-N1 рода, чем и объясняется избирательность реакции образования комплекса в отношении размеров и форм связываемых молекул. Очевидно, молекулы карбамида в процессе образования комплекса располагаются по спирали вокруг молекулы углеводорода. Возможность вхождения цепи углеводорода внутрь образовавшегося канала маловероятна. Зерна комплекса (гранулы) имеют вид сот, в ячейках которых расположены прямые углеводородные цепи., [c.17]

Из натуральных волокон наиболее широкое применение получили хлопковые и древесные целлюлозные волокна. По химической природе хлопковую и древесную целлюлозу относят к высокомолекулярным углеводам. В составе целлюлозы различного происхождения содержатся такие функциональные группы, как альдегидные, карбоксильные, гидроксильные. Лигнин тоже содержит значительное количество функциональных групп, в первую очередь, мета-ксильных и гидроксильных, некоторое количество карбонильных групп и двойных связей. Благодаря особенностям строения и состава волокна целлюлозы обладают высокими модулями растяжения и значительной прочностью наряду с достаточной гибкостью, обусловленной лентообразной формой волокон. Волокна древесины мягких пород (хвойных) и твердых (лиственных) проявляют различную гибкость вследствие равной толщины. [c.173]

Многие вещества входят в живые организмы в форме макромолекул, полимеров с высокой молекулярной массой. Биополимеры можно подразделить на три большие класса белки, углеводы и нуклеиновые кислоты. В пище животных белки, углеводы и молекулы из класса соединений, называемого жирами, служат важнейшими источниками энергии. Кроме того, полимерные углеводы выполняют функции важнейших строительных материалов, придающих форму растительным организмам, а [c.443]

Перрен и Герцог на основании определения коэффициента диффузии в водных растворах вычисли.ли молекулярные веса некоторых углеводов, допустив, что молекулы их имеют сферическую форму и они настолько малы, что воду можно рассматривать как непрерывную среду и что увеличения радиуса молекул, а следовательно, и коэффициента В вследствие сольватации растворенного вещества не происходит. Полученные ими результаты приведены в табл. III, 1. [c.62]

Для нас важно, что в итоге постепенной переработки углевода получается пировиноградная кислота. Она входит в следующую стадию циклических превращений, которая начинается с взаимодействия между пировиноградной кислотой и замечательным соединением — переносчиком ацильных групп — коферментом А (КоА—8Н) при участии НАД. Формула КоА—8Н довольно сложна. В итоге пировиноградная кислота в форме пирувата окисляется до ацетила, соединенного с КоА за счет атома серы [c.368]

Существует много бактерий, способных разлагать сахар с образованием молочной кислоты. Бухнер показал, что они содержат энзимы, лактацидазы, вызывающие расщепление углеводов. При этом в зависимости от природы бактерии и сахара образуется либо рацемат, либо одна из двух оптически активных форм молочной кислоты. [c.323]

На примере глюкозы и фрукт.озы покажите, как построены фуранозные и пиранозные формы углеводов. [c.129]

Установление конфигурации альдегидных форм углеводов еще не дает окончательного представления о пространственном строении этих соединений. Как известно, существует [c.627]

Эволюция живого мира в течение геологического времени приводит к расширению круга таксонов, к увеличению разнообразия форм и замене одних форм другими. Отмечаются и различия в биохимическом составе организмов, стоящих на различных ступенях генетической лестницы, несмотря на единство биохимического плана строения живых организмов. Органические компоненты живых веществ представлены главным образом белками, жирами, углеводами и построены из атомов углерода, водорода, кислорода, азота, серы, фосфора. Клетки живых организмов и растений используют эти элеме+iTbi в качестве источника химической энергии в ходе метаболизма. Распад химических веществ в клетках различных животных осуществляется по единому плану. Однако имеется и ряд различий в биохимическом составе организмов, обусловленных как эволюцией живого вещества в фанерозое, так и различием условий жизни в разных бассейнах в одно и то же геологическое время. [c.188]

Полисахариды. Эти углеводы во многом отличаются от MOHO- и дисахаридов — не имеют сладкого вкуса, в большинстве нерастворимы в воде они представляют собой сложные высоко-мо.г1екулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов. Важнейшие представители полисахаридов — крахмал и целлюлоза (клетчатка). Их молекулы построены из звеньев — eHioOj—, являющихся остатками шестичленных циклических форм молекул глюкозы, потерявших молекулу воды поэтому состав и крахмала, [c.493]

Полисахариды. Эти углеводы во многом отличаются от моно- и дисахаридов — не имеют сладкого вкуса, в большинстве нерастворимы в воде, они представляют собой сложные высокомолекулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов. Важнейшие представители полисахаридов — крахмал и целлюлоза (клетчатка). Их молекулы построены из звеньев -СбНюОб-, являющихся остатками шестичленных циклических форм молекул глюкозы, потерявших молекулу воды поэтому состав и крахмала, и целлюлозы выражается общей формулой (СеНюОа) . Различие же в свойствах этих полисахаридов обусловлено пространственной изомерией образующих их моно-сахаридных молекул крахмал построен из звеньев а-, а целлюлоза — /3-формы глюкозы. [c.582]

Химия тела характеризуется не только высокой скоростью и селективностью, она очень эф4 ктивна. Например одни реакции выделяют теплоту, а другие поглощают, энергия тела запасается и сохраняется в организме (в форме углеводов и жиров), как деньги в банке. Между выделением энергии из молекулы, боттсй ею, до использования этой энергии в клетке она на короткое время накапливается в виде биомолекул, называемых АТФ (адено-зинтрифосфат). Эю можно представить такой аналогией между получением денег и их тратой В1я их носите в кармане. [c.445]

С. В. Лебедев и И. А. Виноградов-Волжинский 111) сообщают о проведенных в 1911 г. опытах Л. Уббелоде и А. Воронина, Наблюдавших реакции каталитического крекинга при нагревании нефтяного масла с фуллеровой землей до температуры около 200 °С, и собственных исследованиях, в которых установили, что распад диамиленов под влиянием активированного флоридина начинается уже при 65—70 °С, заметно протекает при 90, а при 165—170 °С происходит интенсивный распад углеводо])одов. С. В. Лебедев и Г. Г. Коблянский [121 показали, что полимерные формы изобутилена под влиянием флоридина заметно распадаются уже при 130 °С. С. В. Лебедев и И. А. Лившиц [131 наблюдали распад триизобутшсена даже нри 50 °С в присутствии того же активированного флоридина. Низкотемпературный [c.154]

Важной частью любого исследования чистой культуры является состав среды, в которой происходит рост организмов. Сложная питательная среда типа питательного бульона, часто используемая в бактериологических лабораториях, непригодна для проведения работ с битумами. Такие среды состоят из органических материалов типа пептонов или мясных экстрактов и углеводов в качестве источника углерода и энергии для роста микроорганизмов. В такой среде организмы, которые могут разрушать битум или углеводород, как правило, отдают предпочтение углеводу, а не углеводороду. Поэтому для исследования действия микроорганизмов на битумы нужно получить химически определенную среду, содержащую азот, фосфор, серу и ионы металлов, необходимые для роста, но не содержащую углеводов или каких-либо других легко ассимилирующихся форм углерода. Такой средой является состав, предложенный Филлипсом и Трекслером [20]. Выбор правильного сочетания ингредиентов усложняется тем, что у различных организмов требования к пище неодинаковы. В табл. 5.1 приводится состав среды, использованной для роста организмов класса Pseudomonas на углеводородах. Часто такие среды способствуют также росту организмов других видов. Чтобы установить, будет ли эта среда поддерживать рост организмов определенного вида, следует ввести глюкозу и привить организм. Если будет наблюдаться рост, то среда,, вероятно, может быть пригодна для роста микроорганизмов данного вида при использовании углеводорода или битума в качестве источника углерода вместо глюкозы. [c.179]

Как уже отмечалось, низшие алифатические кислоты нефтей представлены столь же широким разнообразием структурных форм, как и ниэкокипящие нефтяные углеводороды, причем соот- ношения изомерных кислот, по-видимому, тесно связаны с соотношениями соответствующих углеводородов и, следовательно, с химическим типом нефти в целом. Так, судя по составу продуктов деоксигенирования (см. рис. 3.1, табл. 3.7), в метано-нафтено-вой западносибирской нефти п. алкановые кислоты составляют около 46% алифатических кислот С,—(соответствующих полученным продуктам Сд—Се), а н. алканы — около 49% от суммы парафинов Се—С9. С увеличением числа атомов углерода в молекуле доля соединений с неразветвленными скелетами постепенно снижается как среди жирных кислот, так и среди углеводов родов. [c.95]

Первые работы по использованию благородных металлов -для гидрирования углеводов, в частности моносахаридов, относятся к 60-ым годам. Это были, в первую очередь, рутений, палладий и платина, нанесенные на различные носители [34]. В составе сплавных катализаторов благородные металлы использовались как промоторы никеля Ренея [22, 35], так как промотирование палладием, рутением, платиной и родием создает благоприятные условия для активации как водорода, так и двойных связей. Поскольку гидрирование глюкозы осуществляется в слабощелочной среде, в которой равновесие сильно смещено в сторону енольной формы, это дает основание считать, что добавление к скелетному никелю [c.42]

Дегидрирование изобутана в изобутилен. Эффективные катализаторы для превращения низших алканов в алкены — это окислы металлов VI группы, способные к активированной адсорбции водорода при повышенных температурах. На практике наибольшее распространение получили катализаторы на основе окиси хрома, нанесенной на окись алюминия. Наиболее активна аморфная форма окиси трехвалентного хромаСгаОз, содержащая некоторое количество соединений шестивалентного хрома. Роль окиси алюминия помимо основной функции носителя заключается в тормозящем действии на процесс кристаллизации окислов хрома, приводящий к потере активности катализатора. Кислотная функция окиси алюминия, наличие которой ускоряет реакции изомеризации и крекинга, подавляется добавлением небольших количеств щелочных металлов, в частности окиси калия. В некоторых случаях катализаторы дегидрирования алканов Q—Се промотируются редкоземельными элементами, например NdjOa, уменьшающих период разработки . Катализаторы на основе окиси алюминия неустойчивы к действию влаги, поэтому распространенный прием повышения степени превращения (и селективности) за счет снижения парциального давления углеводо- зодов при разбавлении сырья водяным паром в данном случае неприменим. [c.351]

Важнейший класс природных соединений, формально отвечающих общей формуле С Н2 0, называют углеводами. Их делят на две группы — простые углеводы (моносахариды, или монозы) и сложные (полисахариды, или полиозы). Моносаха зиды представляют собой многоатомные альдегиде- или кетоноспирты, которые связаны взаимными превращениями со своими циклическими полуацетальными формами. Циклические формы моносахаридов образуются в результате взаимодействия карбонильной группы с одним из спиртовых гидроксилов внутри этой же молекулы (чаще у четвертого или пятого углеродного атомов). Такое взаимодействие приводит к образованию внутреннего полуацеталя. [c.368]

Органическое вещество отмерших организмов фито- и зоопланктона, а также и более организованных форм в водной толще и в донных илах испытывает интенсивные преобразования. Интенсивная микробиологическая деятельность сопровождается распадом первичного субстрата и образованием бактериальной биомассы. В результате содержаниг белковоподобных соединений уменьшается в 100—200 раз, свобод ных аминокислот в 10—20 раз, углеводов в 12—20 раз, липидов в 4—8 раз. Одновременно с этим соверншются процессы поликондеисации, полимеризации непредельных соединений и др. Возника от несвойственные биологическим системам вещества, составляющие основу органической части нефти—керогена. Происходит полимеризация жирных кислот, гидроксикислот и непредельных соединений с переходом образующихся продуктов уплотнения в нерастворимые циклическую и [c.32]

В процессе жизнедеятельности оболочка некоторых бактерий может разбухать и ослизнятьея, особенно у культур на средах, богатых углеводами и бедных белками. Наружные слои ее при этом превращаются в студенистую, клейкую массу и образуют так называемую капсулу. Часто капсула бывает больших размеров, чем сама бактерия, и уродливой формы. Иногда ослизнение происходит одновременно у нескольких клеток, заключенных в одну боль-П1ую капсулу. Такие слизистые колонии бактерий называются зо-оглея ми (рнс. 72, б). [c.248]

Обращает на себя внимание наличие значительных положительных зарядов на всех углеродных атомах молекулы углевода. Этот вывод делает понятной легкую доступность углеродных атомов углеводов нуклео4)ильной атаке егр можно поставить в связь с общей неустойчивостью углеродного скелета углеводов, склонных к деструкциям и изомеризациям в щелочной среде. Для циклической формы (пентапи ранозы) установлено более высокое значение электронной плотности на Сх по сравнению с нециклической альдегидной структурой из этого естественно вытекает ослабление альдегидных функций полуацетального углерода, что вполне согласуется с опытом. Кислый характер полуацетального гидроксила связан с тем, что отрицательный заряд на полуацетальном кислороде снижен по сравнению с-ч)бычным спиртовым, что ослабляет его связи с протоном. Наконец, в молекуле пиранозы электронная плотность на эндоциклическом кислороде понижена, что снижает его активность при электрофильной атаке молекулы. Таким образом, при раскрытии пиранозного цикла в кислой среде более вероятной представляется атака протона по глико-зидному, а не циклическому кислороду. [c.61]

Конфигурация асимметрического центра не являе-гся абсолютно жесткой. Многие оптические изомеры, предоставленные сами себе, постепенно претерпевают ауторацемизацию, превращаясь в смесь оптических антиподов. Особенно склонны к реакции рацемизации углеводы. Здесь она осложнена влиянием других асимметрических центров молекулы, поэтому состояние равновесия обычно не достигает соотношения 1 1. Если динамическая стереоизомерия затрагивает первый углеродный атом молекулы углевода, то говорят об йномеризации, которая протекает через открытую аль-форму [c.112]

Для формулы Хауорса можно написать несколько конформаций. Обычно углеводы образуют конформацию кресла, но встречается и форма ванны, тем более, что она менее затруднена у углеводов, ввиду отсутствия флагшто-ковой связи у кислорода [c.143]

За свою более чем полуторавековую историю структурная химия достигла поистине поразительных результатов. Уст 1-новлено строение и открыты пути синтеза сложнейших природных соединений — терпенов, углеводов, пептидов п белков, нуклеиновых мислот, стероидов, антибиотиков, витаминов и коферментов, алкалоидов. Созданы научные основы препаративного органического синтеза самых разнообразных соединений. И, конечно, все эти успехи вовсе не означают того, что структурная химия достигла потолка. Нет, дальнейшие перспективы ее развития безграничны. Они состоят в поисках новых зависимостей между валентностью (реакционной способностью) свободных атомов и структурой образуемых из них частиц, новых корреляций между различными видами химических связей в результате более эффективных методов количественного обсчета многоэлектронных систем, в установлении новых форм химических соединений типа ферроцена, бульвалена, В севоэмож)Ных элементоорганических соединений, в частности фто-руглеродов и их производных. [c.100]

Полисахариды состоят из остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью. Эта группа углеводов включает низкомолекулярные (сахароподобные) полисахариды, содержащие от 2 до 10 остатков моноз, и высокомолекулярцые, состоящие от десятков до нескольких десятков тысяч остатков моноз. Глюкоза является одной из наиболее распространенных альдогексоз. При окислении глюкозы образуется глюконовая кислота, а при восстановлении — шестиатомный спирт — сорбит. При переходе ациклической формы в циклическую полуацетальную форму у первого углеродного атома формируется полуацетальная гидроксигруппа. Пр своим свойствам эта группа отличается от спиртового. [c.401]

В природе широко распространены гетероциклические соединения с шестичленньши кислородсодержащими гетероциклами. К ним относятся различные красящие вещества растений, встречающиеся в корнях, стеблях, цветах и т. п. По строению они близки к циклическим пиранозным формам сахаров (стр. 228) и, по-видимому, образуются в растениях из углеводов. [c.427]

Класс углеводов объединяет моносахариды — соединения, имеющие химическую природу оксиальдегидов или окси кетонов, но су шествующие преимущественно в таутомерных циклических формах дисахариды (или в более общем виде — олигосахариды от греч. олигос — мало) — продукты конденсации друг с другом двух (вообще нескольких) молекул моносахаридов по типу простых эфиров с выделением воды полисахариды — высокоыолекуляриые вещества, продукты конденсации большого числа молекул моносахаридов. [c.280]

В классе углеводов приходится встречаться со всеми наиболее сложными особенностями органических соединений. Моносахариды способны существовать в ряде таутомерных форм. Присутствие в их молекулах многих асимметрических атомов приводит к появлению большого числа стереоизомеров. Так, вещество состава eHijOg реально существует в природе в виде двух структурных типов, содержащих неразветвленную углеродную цепь (третий структурный тип с формулой П1 в природе не найден) [c.281]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология