Гуанин реакции

Модификация по гуанину (Реакция о) [c.46]

Напишите уравнения реакций гидролитического дезаминирования аденина и гуанина. Назовите полученные продукты. [c.227]

Напишите уравнения реакций взаимодействия а) тимина с дезоксирибозой б) урацила с рибозой и ортофосфорной кислотой в) гуанина с рибозой. Назовите образовавшиеся нуклеозиды и нуклеотид. [c.666]

При дезаминировании цитозин превращается в урацил, аденин — в гипоксантин, а гуанин — в ксантин- Наиболее вредно дезаминирование цитозина и аденина обе реакции после репликации приводят к мутациям. Чаще всего дезаминируется цитозин в ДНК Каждой человеческой клетки за день происходит около 100 таких событий. При дезаминировании всех оснований возникают основа- [c.73]

Биосинтез всех этих трех групп соединений происходит по одному и тому же основному пути как птерины, так и рибофлавин синтезируются через пуриновые промежуточные продукты. Поэтому в приводимом ниже описании сначала представлен путь образования пурина гуанина, а затем описаны реакции, посредством которых гуанин (в виде гуанозин-9-три-фосфата, ОТР) может превращаться либо в птерин, либо в рибофлавин. [c.232]

Эта реакция может происходить с различными аминами — с -аминогруппами остатков лизина в белках, с аминогруппами гуанина, аденина и цитозина в нукле- [c.246]

Например, триплет (кодон) 11-11-0 (урацил-урацил-гуанин) в цепи п-РНК является кодоном, определяющим встраивание лейцина в растущую цепь белка. Чтобы такое встраивание оказалось возможным, в цепи т-РНК, которая доставляет молекулу лейцина, должен присутствовать антикодон А-А-С. Аналогично кодон А-А-А в цепи п-РНК специфичен для лизина. т-РНК, которая доставляет молекулу лизина к месту синтеза, должна обладать антикодоном и-и-11, чтобы присоединиться к указанному месту в цепи п-РНК. Каждое присоединение т-РНК к п-РНК сопровождается ферментативной реакцией (в составе рибосомы), в результате которой остаток еще одной аминокислоты встраивается в растущую молекулу синтезируемого белка. [c.542]

Хотя оба подхода к конструированию пуриновой системы широко используются в синтетической практике, наиболее общий метод связан с аннелированием имидазольного цикла к пиримидиновой системе. К типу (а) относится наиболее часто используемый синтез пуринов — синтез Траубе. Основное достоинство метода связано с тем, что, варьируя заместители в обоих компонентах, можно получать различные производные пурина. Впервые была осуществлена циклизация 2,5,6-триаминопиримидона-4 под дdt твиeм муравьиной кислоты, приводящая к гуанину. Реакция протекает через промежуточное образование 5-формиламинопроизводного 16. Вместо мура- [c.309]

Примером одного способа может служить фосфорилирование между сукцинилкоферментом А и янтарной кислотой. Это фосфорилирование протекает связанно с субстратом и является анаэробным фосфорилированием. В данном случае участвуют два промежуточных продукта — гуанозиндифосфат (ГДФ) и гуанозинтрифосфат (ГТФ). Эти вещества аналогичны АДФ и АТФ, только аденин заменен гуанином. Реакции протекают следующим образом [c.170]

Прн получении их из мочевой кислоты или гуанина, добываемых из природных источников, важное значение пмеет порядок замещения в пуриновом ядре, зависящий от кислотности соответствующих атомов водорода н наличия замещающих групп. Атомы водорода в положениях N3 и N, пуринового ядра обычно обладают одинаковой кислотностью, батее низкой кислотностью обладает водород при N, поэтому при метилировании ксантина вначале замещаются водороды при N3 и N-, затем при N . Метил- или галогенопропзводное ксантина метилируется легче, чем ксантин. В случае мочевой кислоты порядок замещения 3, 9, 1 и 7. Замещающие группы влияют на химические свойства пуриновой молекулы так, мочевая кислота легко и с количественным выходом превращается в ксантин под влиянием фор-мамида, 1,3-диметилмочевая кислота лишь с 60%-ным выходом претерпевает аналогичный переход в теофиллин, а 3-метилмочевая кислота вступает в эту реакцию с большим трудом. Три- (1, 3. 7)- и тетра- (1,3,7,9)-метилмоче-вые кислоты не вступают в реакцию с формамидом таким образом, метильные группы в пиримидиновом ядре тормозят эту реакцию, хотя она и протекает в имидазольной части пуриновой молекулы (Бредерек, 1950). [c.511]

Как показано на рис. 14-33, свободный аденин, образующийся в процессе катаболизма нуклеиновых кислот, может быть гидролитически дезаминирован в гипоксантин. Аналогично этому гуанин может быть дезаминирован в ксантин. Ксантиноксидаза — фермент, содержащий молибден (гл. 8, разд. И, 6), окисляет гипоксантин в ксантин и далее в мочевую кислоту. Другая реакция ксантина в некоторых растениях — это превращение в кофеин, являющийся триметилпроизводным. [c.170]

Нуклеозид аденина аденозин (I) и нуклеозид гуанина гуанозин (П) при обработке их азотистой кислотой подвергаются дезаминированию, не теряя при этом остатка углевода, и переходят в новые нуклеозиды — инозин (П1) и ксаитозин (IV), которые не содержатся в природных продуктах, но были выделены при гидролизе НК в результате одновременно протекающей реакции дезаминирования (см. стр. 192). [c.191]

Для синтеза ФАД из ФМН (в виде натриевой соли) и АМФ в качестве конденсирующего средства был применен трифторуксусный ангидрид [410]. Реакция протекает в результате атаки трифторуксусного ангидрида фосфатным анионом с образованием промежуточного ангидрида, который, взаимодействуя со вторым фосфатным анионом, образует Р ,Р2-(динуклео-зид-5 )пирофосфат. Этим методом можно получать значительные количества ФАД, однако выход вещества невысокий ( 10%). Из ФМН и соответствующих нуклеозид-5 -фосфатов с применениел трифторуксусного ангидрида были получены аналоги ФАД, содержащие вместо аденина урацил, цитозин, гуанин [410] и никотинамид [410, 4111. [c.557]

Фишер [51, 52] в 1909 г. установил положение, по которому проходит сочетание диазониевых солей с теофиллином, ксантином. и гуанином, восстановив гидросульфитом натрия их 8-азобензольные производные в соответствующие известные 8-аминопурины. Реакция сочетания солей диазония с теофиллином, ксантином и гуанином с последующим восстановлением часто используется в качестве препаративного метода получения соответствующих 8-аминопро-изводных [49, 53, 54]. Показано, что изогуанин также сочетается с солями диазония по положению 8 [54, 55]. [c.215]

Другим примером реакции этого типа может служить прямое метилирование гипоксантина и гуанина, приводящее соответственно к 7,9-диметил-гипоксантину и 7,9-диметилгуанину [41]. При метилировании аденина диметилсульфатом в М,М-диметилацетамиде получен 3-метиладенин (HI) [42] [c.290]

При обработке цитозина аминами в присутствии гидросульфита происходит реакция переаминирования. Как будет влиять на стабильность дуплекса переаминирование одно-замещенным (N112 ) и двузамещенным (МЩэ) аминами Изобразите комплементарные пары модифицированного цитозина с гуанином. [c.126]

При обработке такой кольцевой структуры бромацетальдегидом, реагирующим с аденином по реакции (VI 1.2), и глиоксалем, реагирующим с гуанином по реакции [c.126]

Практически для получения апуриновых и апиримидиновых сайтов в ДНК используют три типа превращений — метилирование диметилсульфатом, обработку муравьиной кислотой и реакцию с гидразингидратом. Реакция с диметилсульфатом при Л 3,5 приводит к алкилированию атома N7 остатков гуанина, которые, приобретая положительный заряд, облегчают атаку водой гликозидного атома СГ [c.279]

Олигонуклеотиды, составляющие выщеуказанные реагенты, образуют комплементарные комплексы с нукяеотИдами 261—274 (Л и В) или 261—270 (С) мишени. Как видно из рис. 95, реагент А с реакционноспособной группой, присоединенной к аденозину, образующему Уотсон-Криковскуго пару с основанием 261, алкилирует преимущественно 0-258 реагент с группой, присоединенной к рс1С., образующий пару с С-275, модифицирует главным образом этот же гуанин реагент С с группой на pd , взаимодействующей с С-270, большей часть алкилирует С-271 и 0-272. Во всех этих трех случаях реакция протекает избирательно в той области, где находится реакционноспособная группа. [c.333]

Важным промежуточным продуктом катаболизма пуринов служит ксантин. После расщепления Л -гликозидной связи гуанин превращается в ксантин в результате одностадийной реакции, катализируемой гидролитическим ферментом 1уаницдезаминазой. Распад производных аденина протекает у млекопитающих и птиц через дезаминирование аденина с последующим превращением в свободный гиноксаитии, который затем окисляется до ксаитина под действием ксантиноксидазы. Реакция окисления, катализируемая этим ферментом, [c.426]

Трансферазы, катализирующие эти реакции, не проявляют специфичности в отношении оснований и фосфорилируют аденин-, гуанин-, урацил- и цито-зиннуклеотиды. При таких реакциях общее содержание АТФ, естественно, снижается. Следует помнить, что этот трифосфат образуется в результате экзергони-ческих окислительньгх реакций в процессе окислительного фосфорилирования. [c.431]

Широко применяется реакция оснований нуклеиновых кислот с а-дикарбоиильиыми соединениями, такими, как глиоксаль. Лденин и цитозин при этом дают амииометилольные производные, а гуанин образует трициклический продукт за счет конденсации амино- и иминогрупп с обеими карбонильными группами глиоксаляг [c.390]

Кроме того, для получения гипоксантина-8-С применяют замыкание имидазольного кольца этилортофор-миатом в среде уксусного ангидрида. Выход 95,5%. Реакция идет с большим избытком этилортоформиата [13]. Бранденбергер [14] получил гипоксантин-8-С дезаминированием аденина азотистой кислотой. Вейганд [15] аналогичной реакцией получил ксантин-8-С из гуанина. [c.68]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология