Салициловая кислота этерификация

Метиловый эфир получают этерификацией салициловой кислоты по Фишеру. Ацетильное производное может быть легко получено аце-гилированием уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты как катализатора. Название аспирин произошло от слов ацетил+ спираевая кислота, старое название салициловой кислоты. Салол получают конденсацией салициловой кислоты с фенолом под действием хлорокиси фосфора. Применение этих трех соединений в медицине основано на том, что целебным действием обладает сама салициловая кислота, абсорбируемая стенками кишечника, но будучи довольно сильной кислотой, она вызывает неприятное раздражение при приеме через рот. Раздражающее действие устраняют этерификацией карбоксильной группы метиловым спиртом или фенолом, а также ацетилированием ацетильное производное обладает менее кислотным характером. Все три эфира — метилсалицилат, аспирин и салол —не гидролизуются в заметной степени при соприкосновении с слабокислым желудочным соком и проходят через желудок, не оказывая вредного действия на чувствительные ткани, но, спускаясь в кишечный тракт, эфиры гидролизуются под влиянием щелочи с выделением свободной салициловой кислоты. [c.351]

В качестве примера этерификации фенольного гидроксила ангидридом кислоты может служить получение ацетилсалициловой кислоты (аспирина) действием уксусного ангидрида на салициловую кислоту при умеренном нагревании [c.188]

Напишите уравнение реакции этерификации бензойной и салициловой кислот. Рассмотрите механизм этих реакций. [c.172]

Получают этерификацией салициловой кислоты изоамиловым спиртом. [c.159]

При действии уксусного ангидрида на салициловую кислоту происходит этерификация фенольного гидроксила, образуется ацетилсалициловая кислота, применяющаяся в медицине под названием аспирина как жаропонижающее средство [c.512]

Водорастворимые фенолоальдегидные смолы получают путем взаимодействия фенолкарбоновых кислот с формальдегидом. В качестве фенолокислоты можно использовать продукт этерификации дифенилолпропана салициловой кислотой. Получаемые при этом смолы в исходном состоянии могут и не обладать водорастворимостью, по приобретают ее после обработки аммиаком, азотистыми основаниями и другими щелочными агентами. [c.48]

В результате изучения кинетики этерификации салициловой кислоты метанолом установлено, что лимитирующей стадией является реакция между спиртом и промежуточным комплексом, образовавшимся путем присоединения противоиона смолы кислотой. Распространяя эти представления на реакцию этерификации вообще выразим ее механизм такой последовательностью превращений. [c.137]

Хелатное кольцо в комплексе ванадия(У) с активатором, с одной стороны, способствует упрочнению этого комплекса, а с другой — облегчает протекание в нем окислительновосстановительной реакции. Блокирование одного из донорных кислородных атомов активатора приводит к частичной или полной потере его активирующей способности. Например, при этерификации фенольной группы салициловой кислоты наблюдается уменьшение эффективности активатора, а при этерификации ее карбоксильной группы активирующее действие этого соединения полностью исчезает [6]. [c.183]

Реакции образования и гидролиза сложного эфира карбоновой кислоты были рассмотрены ранее (см. опыты 93—95). Этерификация кислот ароматического ряда протекает с различной скоростью в зависимости от их строения, в частности от числа и положения заместителей в бензольном ядре. Наличие заместителей в орто-положении к карбоксильной группе обычно резко замедляет этерификацию (так называемые пространственные затруднения)-, поэтому салициловая кислота этерифицируется труднее, чем бензойная. [c.254]

В 3-литровый химический стакан заливают 600 г 12%-ного раствора едкого натра, 42 г хлоргидрата гидроксиламина и туда же при температуре не выше 18—20°, по каплям и при перемешивании, приливают метилсалицилат (технический, полученный обычным способом при этерификации салициловой кислоты) в количестве 60 г, после чего реакционную смесь оставляют на 18 часов (см. примечание 1). [c.25]

Получают этерификацией салициловой кислоты гексанолом в присутствии борной кислоты [175]. [c.160]

Получают этерификацией салициловой кислоты 2-фенил-этанолом. [c.161]

Применяются и другие катализаторы, помимо указанных на схемах (5) —(26). Так, эфират трифторида бора [15] использован в качестве катализатора этерификации некоторых кислот, и в примере, представленном на схеме (27), конечный продукт образуется с высоким выходом, не претерпевая перегруппировку двойных связей. Смесь борной и серной кислот катализирует ацилирование фенолов [16] по этой методике фенилбензоат можно получить с почти количественным выходом схема (28) . Фениловые эфиры можно синтезировать также при использовании полифосфорной кислоты в качестве катализатора [17] этот метод использован для получения бензоата салициловой кислоты (И). Наряду с три-фторидом бора находят применение в качестве катализаторов этерификации и другие кислоты Льюиса, например сульфат железа и хлорид алюминия [18]. [c.293]

Примером этерификации фенольного гидроксила кислотой в присутствии хлорангидрида является получение фенилового эфира салициловой кислоты (салола). [c.127]

Теоретические расчеты, выполненные на основании этой модели, позволили построить кривую зависимости удельной скорости образования олефина- от мольной доли воды в парообразной фазе (рис. 7) экспериментальные данные, полученные для различных количеств введенного катализатора, довольно хорошо укладываются на эту кривую. Сведения, подтверждающие явление инактивации катионита водой, приведены в работе 7 расчетная кинетическая кривая этерификации метанола салициловой кислотой дала удовлетворительное совпадение с опытными данными. [c.48]

Алкилсалицилаты получают этерификацией салициловой кислоты спиртами в присутствии различных катализаторов Алкилсалицилаты с — С4 в алкильном остатке получают при действии диалкилфосфонатов . Описано также получение п-оксиметилбензоата при действии диметилсульфата и эфиров этиленгликоля при действии хлорангидрида салициловой кислоты " . [c.236]

Напишите схемы реакций для салициловой кислоты а) с водным раствором щелочи б) ацетилирования в) этерификации этиловым спиртом г) декарбоксилирования д) нитрования. [c.168]

Легкость этерификации стеариновой кислоты, повидимому, является исключением. Лауриновая кислота этерифицировалась только на 79% после 1 часа стояния при 26° и при концентрации катализатора 25 г на 1 л. Эта кислота, содержащая 12 углеродных атомов, реагировала до некоторой степени и в присутствии менее концентрированных растворов катализатора, причем реакция протекала на 70 и 40% при концентрации катализатора соответственно 15 и 5г на 1 л. Было сделано предположение, что алифатические и ароматические кислоты ведут себя в смеси таким же образом, как и в чистом виде (см. табл. 128), и в связи с этим были проанализированы смеси известного состава из уксусной и бензойной и из уксусной и салициловой кислот при опытах применяли раствор катализатора с концентрацией 25 г яа 1 л. Смеси оставляли при комнатной температуре на 1 час. Полученные результаты представлены в табл. 129 они подтверждают вышеуказанное предположение. Можно ожидать, что многие другие смеси алифатических и ароматических кислот будут вести себя, как вышеуказанные смеси. Метод, основанный на применении разбавленного раствора катализатора, может быть [c.305]

Салициловая кислота. Эта кислота может рассма у)иваться как -оксикислота, однако пиролиз ее должен очевидно отличаться от пиролиза алифатических р-оксикислот. Давно было известно, что фенол является одним из продуктов перегонки, особенно, если она проведена быстро, но было точно установлено, что реакция не является простым декарбоксилированием. Даже при нагревании в пробирке салициловая кислота не переходит непосредственно в фенол. Первое изменение, происходящее при температуре выше 200°, представляет собой этерификацию, с образованием, в качестве окончательного продукта, фенил-салицилата (салол). Фенил-салицилат, при температуре выше 280°, начинает пиролизоваться в фенол, и при осторожном кипячении до полного удаления фенола может быть получен [c.432]

Получение — этерификацией салициловой кислоты изоамиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Процесс получения изо-амилсалицилата так же, как и качество полученного изоамилса-лицилата, контролируется по содержанию эфира, определяемого омылением. Время омыления в обычных условиях 2—3 ч. Титрование избытка щелочи ведется в присутствии индикатора фенолрота или бромтимолсинего. [c.309]

Необходимые исходные вещества получают путем превращения гидразида салициловой кислоты в азид, конденсации последнего с аминокислотой и последую цей этерификации мети-лопым спиртом и хлористым водородом, в результате чего образуется эфир салицилоиламинокислоты. Затем это вещество ацилируют по кислороду хлорангидридом карбобензилокси-амикокислоты [293]. Применение карбобензилоксиаминоацилал-кил карбоната приводит к конкурирующей реакции между фенольным гидроксилом и спиртовым гидроксилом смешанного карбоната. Эту побочную реакцию можно, хотя и не полностью, подавить добавлением третичного основания, взятого в избытке. [c.248]

Сырой продукт, представляющий собой смесь пимелиновой и салициловой кислот, подвергают этерификации, для чего его кипятят [c.416]

Поскольку фенолы из-за низком нуклеофильпостм мс вступают в реакцию этерификации (см. 8.1.4.3), фемиловыи эфир салициловои кислоты — ф е н и л с а л и ц и л а т (салол) — получают ири взаимодействии са ии(иловой кислоты, фенола и фосфорилхлорида. Сначала 113 салициловой кислоты и фосфорилхлорида образуется ее хлор-аншдрид, т. е. более активный ацилирующий реагент, чем сама салициловая кислота, а затем ироисходит ацилирова1Н1С фенола. [c.330]

Исследована этерификация салициловой кислоты изоамиловым спиртом в мономодовом реакторе в открытой системе. При идентичных составах реакционных смесей и выходе изоамилсалицилата продолжительность синтеза при термическом нагреве в 2 раза превышает продолжительность синтеза с использованием микроволнового нагрева. [c.15]

Получают этерификацией салициловой кислоты метанолом. Применяют как компонент пищевых эссенций, отдушек для жевательной резинки и зубных паст, в меньшей мере - как компонент парфюмерных композиций, а также для синтеза других салицилатов, использующихся в качестве душистых веществ обладает противовоспалителы1ым и жаропонижающим действием, применяется как лекарство от ревматических болей. [c.159]

Получают этерификацией салициловой кислоты Чис-З-Гексенолом. [c.159]

Зернение и общая поверхность ионита. Скорость реакций, контролируемых только актом химического взаимодействия, например скорость этерификации салициловой кислоты бутиловым спиртом не зависит от размера зерен ионита. Если же общая скорость процесса хотя бы незначительно аависит от внутридиффу-зионного переноса вещества, как например при полимеризации третичных амиленов в присутствии катионита КУ-2, то размер зерен несколько влияет на кинетику реакцииВ случаях, когда размер молекул хотя бы одного участника реакции превосходит расстояние между активными группами ионита, как при этерификации пропиленгликоля стеариновой кислотой закономерно ожидать значительного влияния размера зерен на кинетику реакции эффект блокирования, по-видимому, должен усиливать это влияние. [c.46]

Термодинамическое и кинетическое исследования [6] показали что метилирование 5%-ным раствором диметилсульфата в мета ноле в присутствии прокаленного сульфата натрия при темпера туре 55—60° по скорости и количественному выходу приближается к реакции этерификации диазометаном. Учитывая доступность, устойчивость при хранении, в качестве метилирующего агента взят и диметилсульфат. Следует указать, что диметилсульфат эте-рифицирует не только карбоксильную группу, но гидроксильную (фенольную) группу салициловой кислоты, что приводит к получению в данном случае метиловых эфиров салициловой и 2-метокси-салициловой кислот. [c.67]

Примером этерификации фенольного гидроксила кислотой в присутствии хлорангидрирующих веществ может служить процесс получения фенилового эфира салициловой кислоты (салола) действием на фенол салициловой кислотой в присутствии треххлористого фосфора или, лучше, хлорокиси фосфора (см. 4 и Галогенирование, 3). [c.188]

Такие кислоты, как бензойная, салициловая, 3,5-динитробен-зойная, 2,4,6-тринитробензойная, 2,4,б-триметилбензойная, коричная, левулиновая, капроновая реагируют без катализатора, в то время как никотиновая и гиппуровая кислоты этерифицируются в присутствии п-толуолсульфокислоты. Метод применим для этерификации пространственно-затрудненных и других трудноэге-рифицируемых кислот. [c.44]

Функциональные группы способны вступать в реакции алки-лирования, арилирования, окисления, восстановления, ацилирования, этерификации, дезаминирования (азотистой кислотой), йодирования, нитрования, фосфорилирования, диазотирования, реакцию с формалином. Белки могут осаждаться кислотами трихлоруксусной, салициловой, пикриновой, фосфовольфрамовон и фосфомолибденовой, а также солями тяжелых металлов. Благодаря наличию некоторых функциональных групп протеины дают ряд специфических реакций, как например биуретовую (реагируют пептидные связи), ксантопротеиновую (реагируют ароматические ядра циклических аминокислот), Миллона (фенольная группа тирозина), Адамкевича (индольная группа триптофана), Сакагучи (гуанидиновая группа аргинина), сульфгидрильную, нингидриновую, пикриновую и др. Больщинство из них исполь- [c.28]

При подборе азеотропного компонента нужно учитывать реакционную способность взаимодействующих веществ. Быстро протекающие реакции целесообразно вести в присутствии растворителя с низкой температурой кипения. Если же в этерификации участвуют вещества с невысокой реакционной способностью, то выход эфира может снизиться с понижением температуры по кинетическим причинам в таких случаях следует предпочесть растворитель с более высокой температурой кипения. В частности, при этерификации этиленгликоля нафтеновыми кислотами или амилового спирта салициловой кислотойв среде ксилола достигается более высокий выход, чем в среде толуола. [c.135]

Для борьбы с кожными грибковыми заболеваниями нашла применение композиция, в состав которой входят три кислоты ундециленовая, салициловая и бензойная. Определение таких кис- от осуществляется методом бумажной и тонкослойной хроматографиями [1, 2]. Из литературы по количественному определению кислот газо-жидкостной хроматографией следует, что в большинстве случаев перед хроматографированием карбоксильную группу кислоты защищают, получая производные эфиры или нитрилы [3, 4]. Из эфиров предпочтение отдают метиловым, так как они просты в приготовлении, обладают небольшим временем удержива ния и при хроматографировании получают симметричные пики [5] Этерификацию проводят различными алкилирующими агентами как-то диметилсульфатом, диазометаном, трехфтористым бором [61 [c.67]

Количественный анализ эфиров проводили на хроматографе ЛХМ-7а, снабженном детектором по теплопроводности. Для количественной интерпретации полученных хроматограмм был использован метод внутренней стандартизации (метиловый эфир лауриновой кислоты). Все исходные эфиры получали этерификацией соответствующих кислот диметилсульфатом. По внутреннему стандарту была произведена калибровка прибора путем добавления различного количества метилового эфира лауриновой кислоты в пределах 0,05—0,4 мл к постоянному и известному количеству (0,4 мл) исследуемых эфиров бензойной, салициловой, 2-метокси-салициловой и ундециленовой кислот. Исходная концентрация всех эфиров составляла 50 мг/мл. [c.67]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология