Салициловая метилсалицилат

Рис. 21-14. Некоторые из распрюстра-ненных производных бензола. Салициловая кислота может образовывать сложные эфиры двумя способами используя гидроксильную группу, как в аспирине, либо карбоксильную группу, как в метилсалицилате. В отличие от алифатических спиртов фенолы представляют собой кислоты, хотя и значительно более слабые, чем кар-

Метиловый эфир получают этерификацией салициловой кислоты по Фишеру. Ацетильное производное может быть легко получено аце-гилированием уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты как катализатора. Название аспирин произошло от слов ацетил+ спираевая кислота, старое название салициловой кислоты. Салол получают конденсацией салициловой кислоты с фенолом под действием хлорокиси фосфора. Применение этих трех соединений в медицине основано на том, что целебным действием обладает сама салициловая кислота, абсорбируемая стенками кишечника, но будучи довольно сильной кислотой, она вызывает неприятное раздражение при приеме через рот. Раздражающее действие устраняют этерификацией карбоксильной группы метиловым спиртом или фенолом, а также ацетилированием ацетильное производное обладает менее кислотным характером. Все три эфира — метилсалицилат, аспирин и салол —не гидролизуются в заметной степени при соприкосновении с слабокислым желудочным соком и проходят через желудок, не оказывая вредного действия на чувствительные ткани, но, спускаясь в кишечный тракт, эфиры гидролизуются под влиянием щелочи с выделением свободной салициловой кислоты. [c.351]

Метиловый эфир салициловой кислоты (метилсалицилат). . . [c.645]

В состав еще более известного эфира входит салициловая кислота. Ее молекула представляет собой бензольное кольцо, к соседним углеродным атомам которого присоединены карбоксильная и гидроксильная группы. Из-за этого салициловая кислота обладает двойственными свойствами. С одной стороны, ее карбоксильная группа может конденсироваться со спиртом, например с метиловым, в результате получается метиловый эфир салициловой кислоты, или метилсалицилат, обладающий сильным и приятным хвойным запахом. А с другой стороны, гидр- [c.186]

Метилсалицилат см. Метиловый эфир салициловой кислоты [c.321]

Схема синтеза аспирина включает карбоксилирование сухого фенолята натрия (1) при нагревании под давлением. После выделения о-салицилата натрия (2) его превращают действием H I в свободную салициловую кислоту (3), которую затем ацетилируют уксусным ангидридом или кетеном. Метилированием кислоты (3) метанолом синтезируют метилсалицилат (салол, 5), применявшийся ранее наружно при ревматизмах, артритах и радикулите. Действием водного аммиака на салол (5) синтезируют салициламид (6) - еще одно лекарственное вещество со свойствами аспирина [c.67]

Метилсалицилат представляет собой бесцветную вязкую нерастворимую в воде жидкость с приятным запахом, используется в медицине в качестве противоревматического средства Другие производные салициловой кислоты — фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, салицилат натрия и др — также широко используются в качестве противовоспалительных средств и анальгетиков [c.329]

Л-9. 1. Напишите уравнение реакции образования метилсалицилата (метилового эфира салициловой кислоты). [c.121]

Вы проведете конденсацию салициловой кислоты с метанолом и получите сложный эфир, называемый метилсалицилатом. [c.222]

Салициловая кислота и родственные ей соединения облегчают боли и снижают температуру. (Другими словами, они относятся к числу анальгетиков и антипиретиков.) Метилсалицилат применяется наружно — его втирают в кожу при мышечных болях. А аспирин, как всем известно, принимают внутрь. Это, наверное, самое распространенное из всех лекарств. С 1899 года, когда он впервые получил лечебное применение, были выпущены сотни миллионов его таблеток. Даже те таблетки от головной боли, которые называются как-нибудь иначе, обычно тоже содержат аспирин в качестве одной из составных частей. [c.187]

МЕТИЛСАЛИЦИЛАТ. МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ [c.173]

Метилсалицилат подвергается омылению до салициловой кислоты, а затем образует такие же метаболиты. [c.135]

В 3-литровый химический стакан заливают 600 г 12%-ного раствора едкого натра, 42 г хлоргидрата гидроксиламина и туда же при температуре не выше 18—20°, по каплям и при перемешивании, приливают метилсалицилат (технический, полученный обычным способом при этерификации салициловой кислоты) в количестве 60 г, после чего реакционную смесь оставляют на 18 часов (см. примечание 1). [c.25]

Бц. или желтов. ж. 0. м. р. Салициловая кислота+ + (СНзОН, НгЗО ) -> -> метилсалицилат Анальгетик противовоспалительное [c.893]

Метилсалицилат. (метиловый эфир салициловой кислоты). Бесцветная или желтоватая жидкость характерного ароматического запаха. Очень мало растворим в воде, хорошо в спиртах и эфирах. [c.35]

В аппарат загружают метилсалицилат, бензиловый спирт и едкий натр. Смесь нагревают под уменьшенным давлением 8- 10 Па до температуры 80—90 °С и отгоняют воду. После прекращения выделения воды процесс ведут при атмосферном давлении, отгоняя метанол до достижения температуры в аппарате 160 °С. Повышение температуры до 180 °С можег способствовать протеканию побочных реакций образования дибензилового эфира, гидролиза бензилсалицилата с последующим декарбоксилированием салициловой кислоты. [c.248]

Исходя из бензола получите салициловую (о гидроксибензойную) кисло используя только неорганические реагенты Получите из нее метилсалицилат метоксибензойную кислоту [c.316]

Метилсалицилат (2014, 2015) Метиловый эфир салициловой кислоты СООСНз [c.892]

При обнаружении следов салициловой кислоты в таких объектах исследования, как пиво, консервированные ягоды и др., необходимо быть осторожным в заключениях и учитывать, что в некоторых продуктах, например ягодах, салициловая кислота может находиться в различных количествах в соке земляники ее 0,0028 г/л, в соке малины 0,0011 г/л, в соке вишни 0,004 г/л и т. д. в виде естественной составной части (содержится либо как свободная салициловая кислота, либо как метилсалицилат). Некоторые химические вещества (мальтол), образующиеся в процессе обработки пищевого продукта, могут маскировать отдельные реакции на салициловую кислоту (мальтол, содержащийся в пиве, вследствие подгорания солода дает фиолетовое окрашивание с хлоридом окисного железа). [c.135]

Одна из интересных особенностей корреляции между Ауд и У1/2 на основном тоне состоит в том, что она справедлива для широкого класса систем с межмолекулярной Н-связью, но неприменима к соединениям с внутримолекулярной Н-связью, салициловому альдегиду и метилсалицилату [2054] (отмечены на рис. 32 квадратиками). Линейное соотношение дает критерий для проверки [c.87]

ИКС AVs и Н-связь, о-нитрофенолы, спирты в ССЦ, метилсалицилате, салициловом альдегиде. [c.353]

В качестве лекарства, обладающего действием, аналогичным аспирину, применяется также амид салициловой кислоты (салициламид), т. пл. 138°, получающийся из метилсалицилата и аммиака. [c.176]

Карбонильные частоты молекул кислот, находящихся в виде мономеров, а иногда даже в виде димеров, могут значительно изменяться при образовании внутримолекулярной водородной связи. Когда карбонильная группа непосредственно участвует в образовании такой связи, это, естественно, приводит к уменьшению v O, но обратный эффект наблюдается у тех систем, в которых гидроксильная группа молекулы кислоты взаимодействует не с карбонильной связью. Ряд авторов [184, 221—223] исследовал спектры р-окси-а, р-ненасыщенных кислот, образующих внутримолекулярные водородные связи. Хороший пример такого соединения — салициловая кислота. Это соединение и около 20 ее производных были изучены Эглинтоном и др. [184]. У мономеров кислоты имеется два возможных типа водородной связи, которые представлены ниже схемами I и П соответствующие типы в случае димеров представлены схемами III и IV. Так как с точки зрения наивыгоднейших значений валентных углов и межатомных расстояний трудно сделать выбор между формами I и II, то вполне можно предпочесть форму I на том основании, что из двух гидроксильных групп группа ОН карбоновой кислоты более кислотная, а фенольная группа ОН более основная. Однако здесь следует иметь в виду другой фактор предпочтительное цис-расноложение карбонильной группы карбоновой кислоты. Хотя последний факт не установлен столь же определенно, как в случае сложных эфиров, но скорее всего взаимное отталкивание неподеленных пар электронов такого же типа, какой стабилизует г ас-форму сложных эфиров, будет определять и предпочтительную конфигурацию молекул кислот. Действительно, детальное исследование данных о частотах показывает, что структура II является более предпочтительной формой существования мономеров. Это означает, что проигрыш в энергии при тра с-конфигурации карбоксильной группы больше, чем выигрыш энергии за счет образования более сильной водородной связи. Так, у салициловой кислоты v O составляет 1698 см (мономер) и 1663 см (димер). Сопоставление частот метилсалицилата (форма II) и о-метокси-бензойной кислоты (форма I) позволяет идентифицировать форму II самой кислоты. [c.192]

Метилсалицилат, или масло гаультерии, встречается во многих растениях, но его легко получают и синтетическим путем, этерифицируя салициловую кис- [c.353]

Метиловый эфир салициловой кислоты (т. пл. —8°С т. кип. 2 3 °С) встречается во многих растениях впервые он был обнаружен как душистое начало эфирного масла Gaultheria (гаултериевое масло). Метилсалицилат является одним из трех производных салициловой кислоты, нашедших применение в медицине. Вторым из них является ацетилсалициловая кислота, или аспирин (т. пл. 137 °С рЛ к = 3,48), а третьим — фениловый эфир салициловой кислоты — салол (т. пл. 43 °С) [c.351]

Если цианэтилирование вести в присутствии тритона Б, то из резорцина получается с выходом 40% лi-ди-( -циaнэтoк и)-бензол Так же идет реакция с фенолом, л -метоксифенолом и р-нафтолом 2 . Хлорфенолы и 6-бром-р-нафтол медленно реаги-pyFoт с акрилонитрилом, а /г-нитрофенол и метилсалицилат в реакцию ввести не удалось 2 . Салициловый альдегид в присутствии тритона Б дает смесь 2-(2 -цианэтокси)-бензальдегида (I), З-циан-4-оксихромана (II) н 3-цианбензопирана (III) [c.67]

Нами предложен метод синтеза алкильных эфиров салициловой кислоты с К С3 в алкильном остатке переэтерификацией метилсалицилата спиртами в присутствии катализаторов основного характера — 5—10%-ных растворов алкоголятов щелочных и щелочноземельных металлов. Серная кислота и п-толуолсульфохлорид (в количестве 10 М0У2. %) не кзтализируют обмен алкоксильной группы в салицилатах. [c.236]

Методом газо-жидкостной хроматографии на хроматографе ХЛ-4 с детектором по теплопроводности показано отсутствие в синтезированных алкилсалицилатах (R = — j) исходного метилсалицилата, салициловой кислоты и соответствующего спирта. Условия анализа температура колонки 180—245 С диаметр колонки 3,6 мм длина 1 м носитель — целит 545, фракции 0,14—12 мм неподвижная фаза — апиезон-Л1 (20% от pe a носителя) газ-носитель — гелий (3—4 л/i) ток детектора 92 ма. [c.239]

Метилсалицилат, метиловый эфир салициловой кислоты, гаультеровое масло (синтетическое) [c.164]

На основе субсалицилата висмута предложен также лекарственный преп ат следующего состава, % субсалицилат висмута — 3,51, алюмосиликат магния — 0,986 метилцеллюлоза—1,08, красители — 0,042, сахарин натрия — 0,061, салицилат натрия— 0,06, салициловая кислота — 0,07, метилсалицилат — 0,088, мятное масло — 0,0074, бензойная кислота — 0,05, сорбиновая кислота — 0,025, вода — до объема 100 мл [385]. Условия получения окрашенных фармацевтических суспензий на основе субсалицилата висмута и содержащих красную краску приведены в патенте [417]. [c.306]

В состав масла входят а-пинен, алло- и от/70 с-р-фаранезены, -бисаболен, а-куркумен, (-)-линалоол, гераниол, нерол, а-терпинеол, неролидол, фитол, бензиловый спирт, 2-фе-нилэтанол, метилгептенон, -крезол, эвгенол, изоэвгенол, сафрол, изосафрол, метиловый эфир л-крезола, фенолы неустановленного строения, геранил-, бензил- и -крезил-ацетаты, метил- и бензилбензоаты, метилсалицилат, метилантранилат, муравьиная, уксусная, валериановая, бензойная и салициловая кислоты и другие компоненты. [c.199]

Метиловый эфир пропионовой кислоты С4Н3О2. См. Метилпропионат Метиловый эфпр салициловой кислоты СвНаОз. См. Метилсалицилат [c.816]

Салициловая кислота и ее производные широко применяются для изготовления лекарственных средств. Так, жидкий метилсалицилат о-С Н4 ОН)СООСНз и твердая ацетилсалициловая кислота (аспирин) о-СвН4(СООН)ОСОСНз — лекарства с обезболивающим, жаропонижающим н противовоспалительным действием. Изомер салициловой кислоты — я-гидрокси-бензойная кислота 1,4-СвН4(ОН)СООН используется для синтеза консервирующих средств. [c.530]

ИКС хелация и v , метилсалицилат, салициловый альдегид, ацетилацетон 0,8—1,2 мк. [c.367]

КР хелация в салициловом альдегиде, метилсалицилате, растворы в спиртах, диоксане, I4. [c.410]

По описанным выше методикам можно определять следующие фенолы 3-аминофенол, гваякол, 1,4-диоксибензофенон, карвакрол, о- и и-крезолы, ксиленолы, метилсалицилат, нафтолы, 3-нитроанилин, 2-оксиацетофенон, 4-оксибензойную кислоту и ее эфиры, 2-оксидифенил, 8-оксихинолин, орцин, пирогаллол, пирокатехин, резорцин, салидиловый альдегид, салициловую кислоту, салол, тимол, фенол, флороглюцин и многие другие фенолы [4, 15, 21—24]. [c.76]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология