Тирозин адреналина

Важнейшими продуктами метаболизма в нейронах являются катехоламины, к которым относятся три близких по структуре производных тирозина дофамин, норадреналин и адреналин. Дофамин и норадреналин служат нейромедиаторами. У многих беспозвоночных важную роль играет также октопамин [61], синтезирующийся из тирамина (рис. 16-8). Обратите внимание на взаимосвязь предшественник — продукт в ряду дофамин, норадреналин, адреналин. Путь биосинтеза этих нейромедиаторов включает реакции декарбоксилирования и гидроксилирования— типы реакций, имеющих место при образовании других медиаторов. Наиболее важным процессом, завершающим действие выделившихся катехоламиновых медиаторов, является обратное поглощение их нейро- [c.335]

Адреналин и норадреналин образуются из аминокислоты тирозина и являются производными пирокатехина. Присутствие в их структуре пирокатехинового кольца определяет химические свойства этих гормонов. Они легко окисляются в нейтральных растворах с образованием красного пигмента — адренохрома, который при последующей полимеризации образует меланины. [c.178]

Эти гормоны по строению напоминают аминокислоту тирозин, от которого они отличаются наличием дополнительных ОН-групп в кольце и у 3-углеродного атома боковой цепи и отсутствием карбоксильной группы. Действительно, получены экспериментальные доказательства, что предшественником гормонов мозгового вещества надпочечников является тирозин, подвергающийся в процессе обмена реакциям гидроксилирования, декарбоксилирования и метилирования с участием соответствующих ферментов (см. главу 12). Биосинтез катехоламинов (адреналин и норадреналин) может быть представлен в виде следующей упрощенной схемы [c.273]

Окисление тирозина в ДОФА катализируется тирозиназой 996—998], которая имеется как в растительных, так и в животных тканях. Декарбоксилирование ДОФА имеет место в тканях животного и растительного происхождения. Реакция гидрокси-лирования тирозина в деталях не изучена. Известно, что метильная группа вводится в адреналин путем трансметилирова-иия (стр. 370). [c.423]

Окислительный метаболизм -фенилаланина и -тирозина представляет значительный интерес, так как он приводит к ряду таких важных метаболитов, как катехоламины, например адреналин (52), тироксин (51), а также пигмент меланин (53) (см. схему 22). [c.707]

Эта аминокислота содержит гидроксильную груяяу с рК = 10,07, способную к диссоциации. Близость строения фенилаланина и тирозина обусловливает способность первого превращаться во второй в организме. Отсюда следует, что именно фсннлалании, а не тирозин, является незаменимой аминокислотой. Эти аминокислоты — предшественники в синтезе гормона адреналина. [c.29]

На основании того, что фенилаланин может заменить тирозин в пище, был сделай вывод, что фенилаланин необратимо превращается в организме животного в тирозин, который считается основным веществом двух важных гормонов — адреналина и тироксина, а также и других ароматических соединений организма животного. Они образуются в результате окислительных реакций. [c.397]

Изобразите схему превращения тирозина в адреналин. К каким классам относятся ферменты, катализирующие отдельные стадии Найдите их в таблице ферментов. [c.161]

Хотя пути биосинтеза адреналина еще недостаточно выяснены, но несомненно, что образование его (как и тироксина) связано с определенными превращениями тирозина. Сравнение формул тирозина и адреналина указывает на то, что превращение тирозина в адреналин связано с введением в фенильную группу второго гидроксила (фенольный остаток при этом превращается в остаток пирокатехина), декарбоксилированием, метилированием аминогруппы и введением спиртового гидроксила в боковую цепь [c.200]

Тирозиназа катализирует окисление тирозина, адреналина и ряда фенолов в соответствующие хиноны, из которых при дальнейшем окислении образуются темноокрашенные вещества — меланины. Тирозиназа широко распространена в организмах растений и животных. [c.246]

Тирозин-гидроксилаза регулируется по принципу обратной связи катехоламинами, а также цДМФ. Образование дофамина находится под контролем декарбоксилазы ароматических аминокислот, обладающей широкой субстратной специфичностью. Синтез норадреналина катализируется медьсодержащим ферментом — дофамин-р-гидроксилазой. И наконец, образование адреналина, связанное с метилированием норадреналина, происходит под действием фенилэтаноламин-Л -метилтрансферазы в цитоплазме адреналин-продуцирующих клеток. Донором метильных групп является 5-аденозилметионин. Новосинтезированные катехоламины поступают в хромаффинные гранулы посредством активного транспорта, где связываются с АТФ. Под действием нервного импульса происходит перемещение гранул к цитоплазматической мембране и выброс катехоламинов в экстрацеллюлярное пространство методом экзоцитоза. [c.155]

Аналогичную работу можно проделать, взяв вместо тирозина 0,1% раствор адреналина. [c.117]

Но при процессах обмена часть циркулирующих в крови и находящихся в тканях незаменимых аминокислот постоянно используется не только для синтеза белков, но и для образования других биологически важных соединений. Так, например, из фенилаланина после окисления его в тирозин в щитовидной железе образуется важный гормон тироксин, в мозговом веществе надпочечника тирозин превращается в другой гормон — адреналин из аргинина получается креатин, входящий в состав мышц, метионин иг рает большую роль в процессах синтеза важнейших метилированных сое динений (холина и креатина, стр. 347) и т. д. Таким образом, часть неза менимых аминокислот постоянно извлекается из крови, и, следовательно остающиеся аминокислоты уже не могут быть полностью использованы для синтеза тканевого белка. Этим в значительной мере и можно объяснить тот факт, что аминокислоты, освобождающиеся в тканях при голодании в результате расщепления тканевых белков, не используются вновь орга- [c.325]

Тирозин является исходным субстратом для синтеза таких биологически активных веществ, как тироксин (стр. 182) и адреналин (стр. 190). [c.352]

Но при процессах обмена часть циркулирующих в крови и находящихся в тканях незаменимых аминокислот постоянно используется не только для синтеза белков, но и для образования других биологически важных соединений. Так, например, из фенилаланина после окисления его в тирозин в щитовидной железе образуется важный гормон тироксин, в мозговом веществе надпочечника тирозин превращается в другой гормон — адреналин, из аргинина получается креатин, входящий в состав мышц, метионин играет большую роль в процессах синтеза важнейших метилированных соединений (холина и креатина, стр. 366) и т. д. Таким образом, часть незаменимых аминокислот постоянно извлекается из крови, и, следовательно, остающиеся аминокислоты уже не могут быть полностью использованы для [c.342]

Хиноны широко распространены в природе, являясь, по-видимому, продуктами обмена веществ в грибах и высших растениях (например, витамин К). Встречаются они и в организмах животных, где образуются при окислении окси-фениламинокисЛ От. Познакомьтесь в связи с этим, например, с возникновением коричневых и черных пигментов кожи (меланинов) из тирозина или адреналина. [c.31]

Г. первой группы (напр., адреналин, тироксин) по структуре близки к тирозину и триптофану (см. Аминокислоты). Стероидные Г., содержащие в своей основе структуру циклопентанпергидрофенантренового кольца, по числу углеродных атомов делят на три семейства Г. коры надпочечников и прогестерон (С21-стероиды)-про-изводные прегнана (ф-ла I), мужские половые Г. (С1д-стероиды)-производные андростана (П, К = СН3) и женские половые Г. (С, а-стероиды)-производные эстрона (II, К = Н). [c.598]

Реакции декарбоксилирования приводят к образованию биогенных аминов. Это - биологически активные соединения, выполняющие различные регуляторные функции. Примером могут служить биогенные амины, образующиеся в ходе последовательных реакций, начиная с тирозина, триптофана, глутаминовой кислоты или гистидина. Реакции протекают сначала как декарбоксилиро-вание соответствующих аминокислот, в результате чего образуются биогенные амины, обладающие определенной физиологической активностью. Так, гистамин известен своим участием в различных аллергических реакциях, а производные тирамина гидроксилируются и превращаются в ряд соединений, называемых катехоламинами (ДОФА, норадреналин, адреналин), которые известны как медиаторы возбуждающего действия в нервной системе. [c.14]

Катехоламины, представляющие собой 3, 4 -дигидроксипроизвод. ные фенетиламина, оказывают регулирующее действие во многих тканях млекопитающих. Биосинтез катехоламинов начинается с -тирозина (II) (схема 32), причем каждая ферментативно катализируемая ступень этого биогенетического пути к адреналину [c.708]

Наряду с распадом тирозина путем описанных выше превращений он переходит в организме в ряд других соединений, например в адреналин, норадреналин, меланины и йодированные производные (тироксин и др.). Гурин и Деллюва [992] показали, что в теле крысы фенилаланин, меченный дейтерием или тритием, превращается в адреналин, причем исходная боковая цепь остается при окислении в ядре нетронутой. В дальнейшем было показано, что меченые фенилаланин и тирозин оба служат предшественниками адреналина надпочечников [993]. Юденфренд и Вайнгарден [994] нашли, что у крысы 3, 4-диоксифенилаланин, подобно тирозину и фенилаланину, превращается в адреналин и норадреналин, тогда как тирамин и фенилэтиламин этому превращению не подвергаются. [c.422]

Пептидные и белковые гормоны включают от 3 до 250 и более аминокислотных остатков. Это гормоны гипоталамуса и гипофиза (тироли-берин, соматолиберин, соматостатин, гормон роста, кортикотропин, тире-отропин и др. — см. далее), а также гормоны поджелудочной железы (инсулин, глюкагон). Гормоны—производные аминокислот в основном представлены производными аминокислоты тирозина. Это низкомолекулярные соединения адреналин и норадреналин, синтезирующиеся в мозговом веществе надпочечников, и гормоны щитовидной железы (тироксин и его производные). Гормоны 1-й и 2-й групп хорошо растворимы в воде. [c.251]

Рис. 30.18. Вид хроматограмм, получаемых при разделении различных количеств 3,4-диоксифенилуксусной кислоты, ь-тирозина, 3,4-диоксифенилаланина, тирамина, адреналина, 3,4-диоксифениламина и норадреналина (1,2,5 или 5 мкг

Идентификация индолов, окисленных в положениях 5 и 6, как промежуточных продуктов при ферментативном окислении тирозина [329], диоксифенил-аланина [330, 331] и адреналина [330] (в виде окрашенных пигментов типа меланина) способствовала расширению объема работ в этой области синтеза недавно было сообщено о получении ряда окси-[155, 332] и диоксииндолов [333, 334]. [c.53]

Биосинтез. Катехоламины синтезируются в хромаффинных клетках мозгового слоя надпочечников. Сигналом на синтез этих гормонов является нервный импульс, в результате чего запускается синтез катехоламинов из тирозина. Более всего синтезируется адреналина (примерно 80% от общего количества катехоламинов). Процесс синтеза адреналина протекает в четыре стадии, причем ключевым ферментом является тирозин-щцроксилаза. Ниже представлена схема биосинтеза катехоламинов из тирозина [c.155]

Образующиеся биогенные амины — триптамин, серотонин, дофамин обладают сильным фармакологическим действием на множество физиологических функций человека и животных. Так, триптамин и серотонин оказывают сосудосуживающее действие. Кроме этого, серотонин участвует в регуляции артериального давления, температуры тела, дыхания и почечной фильтрации, является нейромедиатором, который вызывает изменение поведения, например при шизофрении. Дофамин, возможно, сам является нейромедиатором, а также предшественником широко известного медиатора норэпинефрина и гормона адреналина. Источником ДОФА в организме является тирозин, который под действием специфической гидроксилазы превращается в 3,4-диоксифенилаланин. Тирозингидроксилаза открыта в надпочечниках, в тканях мозга и периферической нервной системы. [c.384]

Из гистидина в организме образуются эрготионеин, карнозин, ансерин, а путем декарбоксилирования — физиологически активный гистамин, который далее окисляется — при действии диами-ноксидазы (гистаминазы). Тирозин декарбоксилируется в тира-мин (окисляющийся далее при действии тираминоксидазы), превращается в надпочечниках в гормон адреналин, а при йодировании в щитовидной железе переходит в дийодтирозин и тироксин (см. работы 5 и 116). Цистеин частью превращается [c.194]

Хиноны широко распространены в природе к ним относятся регуляторы обмена веществ в грибах и высших растениях (например, витамин К). Они встречаются также в организме животных и получаются здесь окислением оксифениламинокислот. Прочитайте об образовании коричневых и черных пигментов кожи (меланины) из тирозина или адреналина. [c.352]

Под действием тирозиназы тирозин превращается в диоксифенилаланин, или дофу. При действии специфической декарбоксилазы па это соединение образуется дофа-амин, превращающийся, вероятно, в адреналин [c.397]

Другим возможным путем является непосредственное декарбоксилирование тирозина в тирамин и окисление последнего в дофа-амин. Тирозиндекарбоксилаза, катализирующая первую из этих реакций, была идентифицирована в почках и печени некоторых родов млекопитающих. М-Метильная группа адреналина происходит из метионина, так как при введении в пищу животного метионина, меченного по метильной группе, адреналин, производимый надпочечной железой, также содержит меченый углерод. [c.397]

С хлорным железом адреналин образует соединения типа фенолята зеленого цвета. Г1ри взаимодействии адреналина с диазореактивом образуются комплексы, окрашенные в красный цвет, подобные тем, которые известны для гистидина и тирозина (см. стр. 16). [c.92]

Мозговой слой надпочечников является по существу частью нервной системы и регулируется ею. Адреналин и норадреналин-это водорастворимые амины, образующиеся из тирозина через 3,4-ди-гидроксифенилаланин (дофа), как показано на рис. 25-7. Еще один промежуточный продукт этого пути превращения тирозина - 3,4-дигидроксифенилэтиламин, известный под названием дофамина,-обладает гормональными свойствами. Адреналин, норадреналин и дофамин называют катехоламинами, поскольку их можно рассматривать как производные катехола, или 1,2-дигидроксибензола (рис. 25-7). Катехоламины образуются также в мозгу и нервной системе, где они функционируют в качестве нейромедиаторов. При болезни Паркинсона нарушается образование дофамина в мозгу, [c.787]

Адреналин - один из трех гормонов-катехоламинов, синтезирующихся из тирозина в мозговом слое надпочечни-ков,-помогает организму подготовиться к борьбе или бегству путем повышения уровня глюкозы в крови за счет мобили- [c.807]

Хотя пути биосинтеза адреналина еще недостаточно выяснены, но несомненно, что образование его (как и тироксина) связано с определенными превращениями тирозина. Сравнение формул тирозина и адре- [c.189]

Альбинизм представляет собой врожденную аномалию обмена тирозина, выражающуюся в выпадении биосинтеза меланина и наследуемую по рецессивному типу. При этом состоянии, по-видимому, блокировано превращение ДОФА (диоксифенилаланина) в меланин. Дефект, локализованный на более раннем этапе обмена тирозина, представляется маловероятным, так как при альбинизме не обнаружено признаков недостаточности биосинтеза адреналина (ср. [179]). [c.480]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология