Кинуренин образование

Никотиновая кислота является жизненно важной структурой для многих живых организмов. Некоторые из них способны синтезировать ее из аминокислоты триптофана. Биосинтез никотиновой кислоты — многостадийный процесс, основные этапы которого заключаются в следующем из триптофана образуется кинуренин, затем, после ряда промежуточных стадий, хинолиновая кислота, декарбоксилирование которой приводит к образованию никотиновой кислоты [c.115]

Рис. 3. Изменение адаптивной реакции на введение /-триптофана через 24 часа после у-облучения дозой 1000 р при различных периодах индукции (активность триптофанпирролазы выражена в шмолях кинуренина, образованного на 1 г сухого

Образование кинуренина из триптофана и его дальпейщее разложение до кинуре-новой кислоты проходит через следующие промежуточны ступени [c.990]

Гидролитическое удаление формиата из продукта действия трипто-фандиоксигеназы приводит к образованию кинуренина — соединения, на которое могут действовать несколько ферментов. Кинурениназа [уравнение (8-23)] расщепляет его на антранилат и аланин, а переаминирование приводит к образованию циклической кинуреновой кислоты. Последняя в результате необычной реакции отщепления гидроксила превращается в хинальдиновую кислоту, один из главных продуктов, экскретируемых с мочой. [c.157]

Первой ступенью окислительного метаболизма -триптофана (12) является образование сначала Л -формилкинуренина, а затем кинуренина (47) в результате ферментативного процесса, при котором оба атома молекулы кислорода присоединяются по С-2— С-З-связи пиррольного кольца [52] (схема 30). От кинуренина расходятся различные пути метаболизма в частности, у млекопитающих качественно важным является путь окисления его до диоксида углерода через 3-гидроксиантранилат (48). Сейчас твердо [c.705]

Следует отметить, что в выяснение биологической роли витамина В и пиридоксальфосфата в азотистом обмене существенный вклад внесли А.Е. Браунштейн, С.Р. Мардашев, Э. Снелл, Д. Мецлер, А. Майстер и др. Известно более 20 пиридоксалевых ферментов, катализирующих ключевые реакции азотистого метаболизма во всех живых организмах. Так доказано, что пиридоксальфосфат является простетической группой аминотрансфераз, катализирующих обратимый перенос аминогруппы (КН,-группы) от аминокислот на а-кетокислоту, и декарбоксилаз аминокислот, осуществляющих необратимое отщепление СО от карбоксильной группы аминокислот с образованием биогенных аминов. Установлена коферментная роль пиридоксальфосфата в ферментативных реакциях неокислительного дезаминирования серина и треонина, окисления триптофана, кинуренина, превращения серосодержащих аминокислот, взаимопревращения серина и глицина (см. главу 12), а также в синтезе б-аминолевулиновой кислоты, являющейся предшественником молекулы гема гемоглобина, и др. [c.227]

Возможность того, что окситриптофан является промежуточным соединением при превращении триптофана в кинуренин, несомненно, не исключается приведенными опытами. Превращение окситриптофана в кинуренин может протекать через стадию образования легко получаемых 3-оксипроиз-водных окситриптофана. Установлено, что монозамещенные в положении 3 оксиндолы на воздухе легко окисляются и дают диоксииндолы типа XLV [c.47]

Дальнейший распад кинуренина под влиянием фермента кинурениназы, обнаруженного в печени млекопитающих, приводит к образованию антраниловой кислоты и а-аланина. [c.373]

В отличие от этой последней реакции образование кинуреновой кислоты протекает необратимо вследствие образования стабильного ароматического кольца. Реакция переаминирования кинуренина конкурирует с реакцией его расщепления кинурениназой для обеих реакций в качестве кофермента необходим пири- [c.237]

Процессы обмена L-аланина обсуждаются во многих других разделах этой книги. Так, выше были рассмотрены обратимое образование L- и D-аланина из пирувата путем переаминирования (стр. 2ГО) и процесс рацемизации аланина (стр. 240). Аланин может также образовываться из аспарагиновой кислоты путем р-декарбоксилирования (стр. 208) и из кинуренина поз. действием кинурениназы (стр. 401). [c.308]

КИСЛОТЫ. Боковая цепь триптофана не участвует в образовании молекулы никотиновой кислоты [770, 772]. В опытах на крысах и кроликах превращение триптофана в кинуренин, кинуреновую и ксантуреновую кислоты исследовали также при помощи триптофана, содержащего К в пиррольном ядре [773]. В той же работе было показано, что у крысы азот ядра триптофана не переходит в гемин и что К -индол в организме крысы не используется для синтеза триптофана. [c.400]

Образование кинуреновой кислоты из кинуренина происходит в результате реакции переаминирования (стр. 237), протекающей при участии пиридоксальфосфата. Кинуренинтрансаминазу удалось отделить от кинурениназы, также принадлежащей к пиридоксальфосфат-ферментам. При переаминироваиии кинуренина, очевидно, образуется о-аминобензоилпировиноградная кислота, которая путем спонтанной циклизации переходит [c.404]

К числу процессов обмена триптофана в организме человека относятся превращения триптофана в никотиновую кислоту через кинуренин и окисление и декарбоксилирование триптофана с образованием 5-окситриптамина (серотонина) (стр. 201). В нормальных условиях на долю каждого из этих процессов приходится лищь несколько процентов всего подвергающегося превращению в организме триптофана. [c.481]

L-Изомер К. впервые выделен в виде труднорастворпмого сульфата из мочи кроликов, получавших инъекции триптофана. К. — промежуточный продукт обмена триптофана при его биологич. превращении в никотиновую кислоту. При ферментативном окислении К. превращается в 3-оксикинуренин. К. и 3-окси-кинуренин расщепляются ферментом кинуренин-азой, содержащим пиридоксаль-5-фосфат, с образованием аланина и антраниловой (соответственно 3-оксиантраниловой) к-ты. При переаминировании К. образуется соответствующая а-кетокислота, к-рая самопроизвольно циклизуется в кинуреновую кислоту. К. является предшественником пигментов глаз насекомых — оммохромов. [c.285]

Таким образом, для разделения важно образование водородной связи между ННа- и ОН-группами (в диоксипроизводных фенилаланина) или между ароматической аминогруппой и карбонильной группой (у кинуренина), а также наличие плоскогс кольца. [c.187]

Этот случай подвергнут детальному рассмотрению [230—232], в результате чего выяснено, что наличие водородной связи между аминогруппой в ядре и кетогруппой является необходимым условием разделения [233—236]. Действительно, замена кетогрунпы на СН(ОН)- или СНа-группу уменьшает или совсем прекращает разделение [230, 232] несмотря на то, что как 1-кинуренин, так и 1-дезоксикинуренин дают кристаллические соединения с сахаром [237, 238]. Замена аминогруппы в этих соединениях на оксигруппу не только прекращает разделение, но и препятствует образованию кристаллических соединений с сахаром. [c.48]

Следовательно, для разделения важно образование водородной связи между N112- и ОН-группами в диоксипроизводных фенилаланина и между ароматической аминогруппой и кетогруппой в кинуренине, а также наличие плоского кольца. [c.48]

Разработанный в настоящей статье метод по.чучения различных о-за-мещенных ароилакриловых кислот позволил осуществить новый синтез [ -(о-иитробензоил)акриловой кислоты, из которой легко может быть получен кинуренин [5]. Это природное соединение играет, как известно, большую роль в генном образовании пигментов у насекомых [10], а также является центральным продуктом метаболизма триптофана в организме млекопитающих и в микроорганизмах [10, И]. Кинуренин был впервые синтезирован в 1942 г. Бутенандтом с сотр. [12], которым принадлежит установление его структуры. [c.230]

Исследования Бутенандта указывают на участие кинуренина в образовании черного пигмента глаза плодовой мушки (Drosophila). Яркокрасный ( киноварный ) мутант дрозофилы не способен образовывать 3-оксикинуре-нин из триптофана. Красноглазый мутант накапливает триптофан, так как он также не способен превращать триптофан в кинуренин. Мутанты дрозофилы с черным пигментом содержат ферменты, катализирующие превращения триптофана. [c.392]

Кинуренин, как оказалось, также необходим для образования пигмента глаза мучного червя (Ephestia). [c.392]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология