Этиленовая связь углерод-углеродная тройная

В соединениях первого типа при углероде с тройной связью имеется водород, в соединениях второго типа при атомах углерода с тройной связью водорода нет. Различия в свойствах таких соединений см. на стр. 87, 88. Изомерия ацетиленовых углеводородов, так же как и этиленовых, обусловлена изомерией углеродного ске-Рис. 17. Модель молекулы ацетилена лета И изомерией положения кратной связи. Интересно отметить, что общая формула состава ацетиленовых углеводородов С Н2 2 аналогична общей формуле состава диеновых углеводородов. Иначе говоря, непредельные углеводороды с двумя двойными связями изомерны углеводородам с одной тройной связью. Например, бутадиен-1,3 [c.84]

Непредельные углеводороды с двойной связью называют алкенами, с тройной — алкинами. В номенклатуре ИЮПАК их названия образуют от названий соответствующих алканов с заменой суффикса ан на -ен (этиленовые углеводороды) и на -ин (ацетиленовые углеводороды). Кратная связь обязательно включается в главную цепь. Нумерация цепи начинается с того конца, к которому ближе эта связь. Атомам углерода у Кратной связи отдается предпочтение даже в том случае, если другие насыщенные углеродные атомы имеют заместители [c.57]

Магнитную анизотропию двойных и тройных углерод-углеродных связей можно использовать для объяснения относительных положений сигналов этиленового и ацетиленового протонов. Ацетиленовые протоны дают сигнал вблизи 8 м. д., этиленовые — примерно при 4—5 м. д. (рис. 3.10). я-Электроны ацетиленовой связи С = С образуют цилиндрически симметричную оболочку, в результате чего электронный ток может легко проходить в плоскости, перпендикулярной к оси тройной связи. Поле, вызванное вращением этого заряда, направлено навстречу внешнему полю в области протона С = С — И, и поэтому его сигнал обнаруживается в сравнительно сильном поле. (Тем не менее ацетиленовые протоны в целом экранированы меньше, чем, скажем, метильные протоны в алкане. Это происходит, возможно, из-за того, что индуктивный эффект тройной связи стремится уменьшить электронную плотность у протона, действуя тем самым противоположно дальнему экранированию.) В случае двойной связи С = С значение анизотропии не столь очевидно. Оказывается, что электронам легче всего вращаться в плоскости, содержащей 5р -орбитали углерода, т. е. в плоскости двойной связи, так что ядра, лежащие в этой плоскости, дезэкранированы (рис. 3.16). Поэтому сигнал этиленовых протонов проявляется в спектре в сравнительно слабом поле. Как и в случае молекулы бензола, анизотропия означает, что определенные области, окружающие кратную связь, экранированы, в то время как другие области дезэкранированы приблизительная граница между этими областями указана на рис. 3.15 и 3.16. [c.95]

Вещества, в которых между соседними углеродными атомами осз ществляются о- и я-связи, называют соединениями с двойной связью. Вещества, в которых между соседними атомами углерода образуются а- и две я-связи, называют соединениями с тройной связью. Вследствие меньшей прочности я-связей углеводороды с двойными и тройными связями склонны к их раскрытию. По месту разрыва я-связей присоединяются различные атомы и атомные группировки. Из-за этого свойства такие углеводороды называют непредельными. Простейшим углеводородом с двойной связью между соседними атомами является этилен Нгс5 1СН2. Ряд производных этилена, образующихся при замещении атомов водорода в нем на радикалы предельных углеводородов, называют углеводородами этиленового ряда. Они объединяются общей формулой СиНап. Родоначальником углеводородов с тройной связью служа г ацетилен НС СН ц весь ряд, объединяемый формулой СпН2п-2, называют углеводородами ацетиленового ряда. Способностью непредельных углеводородов превращать я-связи в о-связи объясняется их способность к реакциям полимеризации [c.216]

Рассматривая Я этиленовых и ацетиленовых углеводородов, нетрудно вывести соотношения между рефракциями двойной и тройной углерод-углеродных связей и соответствующими инкрементами системы атомных рефракций [c.71]

Поэтому пришлось принять, что этиленовые и ацетиленовые связи образуются всегда за счет валентностей двух соседних атомов углерода, и допустить существование двойных и тройных углерод-углеродных связей. [c.432]

Тройная связь ацетилена менее прочна, чем можно было ожидать для суммы а-связь + 2тс-связи (этиленового типа). Энергия углерод-углеродной связи в этане 83,6 ккал моль, в этилене 145 ккал моль и в ацетилене 196, 5 ккал моль. Разница энергий связи для ацетилена и этилена 51,5 ккал моль, т. е. меньше, чем таковая для этилена и этана (61,4 ккал моль). [c.37]

Изомерия ацетиленовых углеводородов, так же как и этиленовых, определяется изомерией углеродного скелета и положением тройной связи. Углеводороды состава С2Н2 и С3Н4, так же как и соответствующие алкены, изомеров не имеют. Углеводород С4Н6 имеет изомеры только по положению тройной связи в прямой цепи, а в разветвленной цепи из четырех атомов углерода не может быть тройной связи. Начиная с пятого члена гомологического ряда алкины могут иметь изомеры и по строению углеродного скелета. [c.68]

В неорганической химии, как известно, для многих элементов считается общепринятым существование переменной валентности. В это же время в органической химии обычно принято считать, что в органических соединениях всех типов (будь то парафиновые, этиленовые, ацетиленовые, ароматические углеводороды или их производные) углерод обязательно четырехвалентен. Если же углеродный атом связан не с четырьмя, а только с тремя какими-либо атомами, его четырехвалентность сохраняется путем признания наличия между ним и каким-либо связанным с ним атомом двойной связи. Аналогичным образом,если атом углерода связан только с двумя какими-либо атомами, то с целью сохранения его четырехвалентности допускается наличие при нем одной тройной или двух двойных связей. Тем не меиее и при допущении двойных и тройных связей принцип четырехвалентности углерода не удается провести во всех случаях. Так, в молекуле окиси углерода и в изонитрилах углерод не четырехвалентен, [c.49]

Гидрирование тройной углерод-углеродной сбззи. Ацетиленовая связь ката-, П1тически легко восстанавливается в мягких условиях в присутствии различных катализаторов. Однако наилучшим катализатором является, по-видимому, палладий. Эта реакция не использована широко для синтетических целей, но весьма полезна при проведении структурных определений. Если тщательно контролировать условия протекания реакции, то в качестве основного продукта гидрирования можно получить соответствующий олефин. Платиновый ката-jHisaTop благоприятствует образованию полностью насыщенных соединений, тогда как палладиевый или никелевый катализаторы являются более избирательными в том смысле, что в случае их использования удается прекращать реакции на промежуточной стадии неполного гидрирования. Если при этом возможна геометрическая изомерия, то происходит преимущественное образование г ас-этиленовых продуктов. [c.87]

Такой же состав, как ацетиленовые. углеводороды, имеют углеводороды с двумя этиленовыми связями, из которых простейшим является углеводород С3Н4 строения СН2 = С = СНг, называемый алленом. Так как по женевской номенклатуре наличие в молекуле углеводорода двух. Трех и т. д. двойных или тройных связей отмечается окончаниями диен, триен, диин, три-ин и т д. вместо окончания ан в названиях соответствующих парафиновых углеводородов, то аллен можно назвать пропа-диеном. Следующий гомолог, С4Н6, может существовать в виде двух изомеров, из которых метилаллен (или бутадиен-1,2) СНз—СН = С = СНг является непосредственным гомологом аллена, а в другом изомере двойные связи разделены простой углерод-углеродной связью. Этот углеводород, имеющий строение СНг = СН—СН = СНг, носит следующие названия дивинил (радикал СНг=СН — называется винилом), эритрен, или, по женевской номенклатуре, бутадиен-, 3. [c.389]

Тройная связь ацетилена менее прочна, чем можно было ожидать для суммы а-связь Ч- 2л-связи (этиленового типа). Энергия углерод-углеродной связи в этане 350,0 кДж/моль, в этилене 607,1 кДж/моль и в ацети.тене 822,7 кДж/моль. Разница энергий связи для ацетилена и этилена 215,6 кДж/моль, т. е. меньше, чем для этилена и этана (257,1 кДжДлоль). Длина тройной связи 0,120 нм, т. е. меньше, чем двойной (0,135 нм) и тем более простой (0,154 нм). Квантовохимяческие представления об образовании ор- [c.35]

В неорганической химии, как известно, для многих элементов считается общепринятым существование переменной валентности. В то же время в органической химии обычно принято считать, что в органических соединениях всех типов (будь то парафиновые, этиленовые, ацетиленовые, ароматические углеводороды или их производные) углерод обязательно четырехвалентен. Если же углеродный атом связан не с четырьмя, а только с тремя какими-либо атомами, его четырехвалентность сохраняется путем признания наличия между ним и каким-либо связанным с ним атомом двойной связи. Аналогичным образом если атом углерода связан только с двумя какими-либо атомами, то с целью сохранения его четырехвалентности допускается наличие при нем одной тройной или двух двойных связей. Тем не менее и при допущении двойных и тройных связей принцип четырехвалентности углерода не удается провести во всех случаях. Так, в молекуле окиси углерода и в нзоннтрилах углерод не четырехвалентен, а, по-видимому, двухвалентен в трифенилметиле углерод, связанный с тремя фенильными остатками, трехвалентен. Таким образом, имеющиеся факты заставляют хотя бы в принципе допустить существование углерода с различной валентностью. [c.75]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология