Тройная связь длина

Общепринятые значения длины одинарной, двойной и тройной связей углерод—углерод равны [c.240]

Выбор родоначальной структуры производится таким образом, чтобы учитывались максимальная длина цепи, максимальная ненасыщенность по совокупности двойных и тройных связей, максимальное число характеристических групп. Так, в представленной структуре [c.278]

С увеличением кратности (порядка) связи изменяются длина связи I и ее энергия. На рис. 18 приведена зависимость между энергией и кратностью связи, которая имеет нелинейный I характер. Энергия двойной связи не увеличивается в два раза, а энергия тройной связи не увеличивается в три раза по сравнению с энергией одинарной связи. Это вызвано тем, что энергия я-связи меньше, чем энергия а-связей я-связь менее прочная, чем а-связь, и разрушается при химических взаимо-, действиях в первую очередь. [c.49]

В некоторых случаях, без учета резонанса структур, в рамках метода ВС может получаться качественно неправильное описание электронной структуры молекулы. Так, для бензола ни одна из двух классических формул Кекуле не отражает реальной симметрии молекулы, а также ее физических и химических свойств. Другой пример — диоксид углерода СО2. Длина связи углерод — кислород в нем равна 0,115 нм, тогда как длина нормальной двойной связи С=0 (в кетонах) равна 0,122 нм, а расчетная длина тройной связи С = 0 — 0,110 нм. Т. е. связь углерод — кислород в СО2 оказалась промежуточной между двойной и тройной, что можно объяснить в терминах концепции резонанса [c.169]

Длина тройной связи равна 1,20 А, а энергия ее образования [c.84]

По электронному строению молекула S2 подобна молекуле О2. Магнитные свойства последней указывают на наличие в ней двух неспаренных электронов. При четном числе внешних электронов в атоме кислорода (6) это возможно лишь для связи простой ( O—O ) или тройной ( O=O ). Так как длина простой связи О—О составляет около 1,50 А, а в молекуле О2 она равна 1,21 А, связь должна быть тройной. Возникновение структуры 0=0 связано с затратой энергии для перевода неспаренных электронов на более высокий энергетический уровень (3s) и преодоления их взаимного отталкивания (из-за параллельности спинов). Однако такая затрата перекрывается энергией образования тройной связи. Как следует из спектральных данных, переход от приведенной выше к обычно принимаемой для молекулы кислорода электронной структуре 0=0 требует затраты 22 ккал/моль. Эта структура является, следовательно, не основной для молекулы кислорода, а возбужденной (с энергией диссоциации 97 ккал/моль). [c.322]

Между атомами углерода в молекуле ацетилена имеется одна а-связь и две л-связи, соответственно связь между атомами углерода является тройной, НС=СН. Тройная связь также возникает при образовании молекулы азота N=N. Число связей, образующихся между атомами, называется кратностью (порядком) связи. С увеличением кратности (порядка) связи изменяется длина связи и ее энергия. На рис. II.7 приведена зависимость между энергией и кратностью связи, которая имеет нелинейный характер. Энергия двойной связи не увеличивается в два раза, а энергия тройной связи не увеличивается в три раза по сравнению с энергией одинарной связи. Это обусловлено разницей в энергии а- и л-связей. Так, например, для связей углерод — углерод энергия а-связи меньше энергии л-связи для связей азот — азот — обратное соотношение. [c.42]

Р для простых связей (длина связи — 1,45 А) и 1,3р для тройных Связей (длина связи 1,20 А). [c.697]

Как отмечалось в гл. 1, углерод способен образовывать не только одинарную, но и двойную и тройную связи. Длины связей С = С и С = С заметно меньше, чем длина С — С-связи, и в общем случае справедливо, что кратные связи заметно короче одинарных связей между теми же атомами. [c.40]

Представление о кратных связях отнюдь не является плодом нашего воображения данные об энергиях связей и о длинах связей подтверждают представление о наличии простой связи в молекуле Р2, двойной связи в О2 и тройной связи в N2 [c.467]

Между порядком связи и ее длиной существует зависимость, и поэтому по порядку связи можно сделать заключение о ее длине. Так, например, полный порядок связи в молекуле этилена Н2С = СНг принимается равным 2 (порядок а-связи равен 1 и порядок одной подвижной я-связи принят равным 1). Для ацетилена, т. е. для тройной связи, полный порядок связи равен 3. Так как длины связей в этих молекулах известны, то можно по этим [c.130]

Связь, при которой два атома обобществляют две электронные пары, называется двойной связью при обобществлении трех пар электронов между двумя атомами образуется тройная связь. Число обобществленных электронных пар между двумя атомами называется порядком связи. Порядок связи для простой, двойной и тройной связей равен соответственно 1, 2 и 3. По мере возрастания порядка связи между любыми двумя атомами прочность (энергия) связи увеличивается, а длина связи, наоборот, уменьшается. Если на каком-либо атоме в льюисовой структуре остается неспаренный (нечетный) электрон, молекула или комплексный ион имеет незамкнутую (открытую) оболочку. [c.501]

Азот имеет наибольшую энергию связи и наименьшую длину связи среди всех двухатомных молекул элементов второго периода, соответственно 942 кДж моль и 1,10 A. Возрастание энергии связи с повышением теоретического порядка связи (простая, двойная, тройная связь), показанное на рис. 12-10, происходит с поразительным постоянством. Как и предсказывает теория, молекула обладает парамагнитными свойствами. [c.528]

Одна из важнейших причин неустойчивости азотных цепочек заключается в чрезвычайной устойчивости тройной связи в молекуле N2. Тройная связь с энергией 946 кДж-моль в шесть раз прочнее простой связи N—К, тогда как тройная связь С=С в ацетилене только в 2,3 раза прочнее простой связи С—С. Длинная азотная цепочка значительно менее устойчива, чем система, остающаяся после разрыва этой цепочки на несколько молекул N2. [c.277]

В колебаниях участвуют все четыре атома, но при колебании чг изменяется, в основном, длина тройной Связи С = С, а при VI — длина связи С—Н. Можно условно назвать чг и VI характеристичными по частоте колебаниями связей [c.177]

Циклогексаны (или циклогексены) с двойными или тройными связями в боковой цепи ведут себя так же, превращаясь в смеси ароматического и гексаметиленового углеводородов, причем длина боковой цепи и положение в ней двойной или тройной связи не влияют на перемещение последней в кольца [5] [c.443]

Наименьшее число валентных электронов у атома, необходимое для создания цепи, равно двум. Атом углерода обладает четырьмя электронами и поэтому цепи из его атомов могут стать элементом плоской, или трехмерной, конструкции практически неограниченных размеров. Углерод образует также кратные — двойные и тройные — связи цепи углеродных атомов часто замыкаются в циклы, способные, в свою очередь, вступать в реакции конденсации друг с другом или присоединять длинные боковые цепи. Во многих случаях п-связи в углеродсодержащих молекулах объединяются в [c.160]

Длина связи углерод—азот в группе N0 близка к длине тройной связи и равна 0,117 нм. (В нитриле длина связи С=М равна 0.116 нм в пиридине длина связи С=Ы составляет 0,137 нм, а длина связи С—N в аминах и других соединениях равна 0,147 нм.) [c.344]

При равном числе двойных и тройных связей нужно выбирать самую длинную углеродную цепь [c.33]

Углерод легко образует длинные углеродные цепи с большим числом атомов углерода кремний— с трудом небольшие цепочки (число атомов кремния в них не превышает 55). Кроме того, кремний не способен к образованию двойных и тройных связей. Это касается не только кратных связей между атомами кремния, но и между атомом кремния и другими элементами. [c.181]

В названиях алкинов указывают наиболее длинную неразветвленную углеродную цепочку, содержащую тройную связь корни этих названий заимствуют у названий алканов, указанных в табл. 24.1, но вместо суффикса -ан к корням присоединяют суффикс -ин, как показано в следующем упражнении. [c.416]

Решение. В случае а самая длинная неразветвленная углеродная цепочка содержит шесть атомов. Тройная связь начинается у второго атома углерода (напомним, что атомы углерода всегда нумеруют так, чтобы атому, с которого начинается кратная связь, приписывался как [c.416]

В случае б самая длинная неразветвленная углеродная цепочка содержит семь атомов, но, поскольку она не включает тройной связи, название данного соединения нельзя образовать от [c.417]

Расстояния de при одинарной, двойной и тройной связях между атомами у лерода равны 0,154, 0,135 и 0,120 нм, а силовые постоянные k — соответ1 твенно 450, 960 и 156 Н/м. В зависимости от типа гибридизации валентны орбиталей атома углерода длина связи СН составляет 0,1093 нм (sp -гибридизация), 0,1071 нм (sp -гибридизация), 0,1057 нм (sp-гибридизация). Меж1,ядсрпое расстояние в ионе С составляет 0,119—0,124 нм. [c.397]

При образовании молекул наблюдается наложение валентных связей. На ст-связи возможно наложение я- и б-связи, что приводит к повышению кратности связи, образованию двойных и тройных связей. Это сказывается на изменении длины и энергии связи. Тройная связь возникает, как известно, при образовании молекулы азота. При достаточном сближении атомов азота (1з 25 2р- ) две рж орбитали (см. 3.6) перекрываются, образуя общее электронное облако, расположенное вдоль оси, соединяющей ядра атомов. [c.104]

Классификация органических соединений. Органические соединения могут иметь открытую и замкнутую цепи и соответственно называются ациклическими (алифатическими) и циклическими соединениями. Ациклические соединения с ординарными (не кратными) связями между атомами углерода называют предельными, а с двойными или тройными связями между атомами углерода — непредельными соединениями. Циклические соединения подразделяются на карбо- и гетероциклические соединения. Кольца карбоциклических соединений содержат лишь атомы углерода. К карбоциклическим относятся ароматические и али-циклические соединения. Кольца гетероциклических соединений наряду с углеродом содержат другие атомы, например азот, кислород, серу, фосфор. В соответствии с международной систематической номенклатурой названия органических соединений слагаются из словесных обозначений частей их структуры и знаков, указывающих способ связей этих частей. Основная часть названия соединения состоит из названия самой длинной неразветвленной цепи атомов углерода. Число углеродных атомов в цепи (кольце) обозначаются греческими числительными (кроме первых четырех, обозначаемых мет - 1, эт — 2, проп — 3, бут — 4 атома), например гекс — 6, окт — 8. [c.300]

В этой главе мы прошли долгий путь рассуждений, начав с рассмотрения сравнительной химии элементов В, С, N и Si. Углерод несомненно играет особую роль, обусловленную наличием у его атомов одинакового числа валентных электронов и орбиталей, отсутствием отталкивающих неподеленных электронных пар и способностью образовывать двойные и тройные связи. Простые алканы, или соединения углерода и водорода, с простыми связями иллюстрируют многообразие соединений, которые может образовывать углерод благодаря своей способности создавать длинные устойчивые цепи. Алкилгалогениды - это своеобразный мостик от алканов с их сравнительно низкой реакционной способностью к изобилию производных углеродов спиртам, простым эфирам, альдегидам, кетоиам, сложным эфирам, кислотам, аминам, аминокислотам и соединениям других типов, которые не обсуждались в данной главе. Способность углерода образовывать двойные и тройные связи была проиллюстрирована на примере алкенов и алкинов, она играет чрезвычайно важную роль при образовании сопряженных и ароматических молекул. [c.337]

Такие реакции конденсации не ограничиваются системами с двойной связью С = С, но характерны также для тройных связей С пз С, двойных связей С = О и двойных связей С = N. Однако продукт с длинной цепью образуется только в некоторых случаях гораздо чаще образуются димеры или циклические продукты с небольшим числом атомов . Детальное изучение реакций полимеризации показало, что они могут идти по двум различным механизмам, которые обычно можно отличить друг от друга. Один из них — ионный механизм, заключающийся в присоединении ионов к одному из концов двойной связи,— нриводит к образованию нового иона, который может далее присоединяться но двойной связи другой молекулы, приводя к инициированию цепи [c.514]

Главная углеродная цепь, согласно Льежской номенклатуре, должна включать функциональную группу, даже если эта цепь и не является самой длинной если функциональных групп несколько, главную цепь выбирают так, чтобы в ней оказалось наибольшее число функциональных групп. Аналогично в главную цепь включаются и кратные связи. В то же время карбоксильную группу по Льежской номенклатуре иногда рассматривают как замещающую функциональную группу, тогда как по Женевской номенклатуре углерод карбоксильной группы должен быть включен в счет атомов углерода цепи. Начало нумерации определяет прежде всего функциональная группа, затем двойные н тройные связи и в последнюю очередь атомы н радикалы, обозначаемые приставками (отличие от Женевской номенклатуры). При наличии нескольких функциональных групп начало нумерации определяет главная функция (например, в окси-альдегидах—альдегидная группа в окспкислотах—карбоксильная группа). [c.273]

Важную роль при каталитическом гидрооблагораживании нефтяных остатков играют реакции гидрирования аренов. О термодинамике гидрирования полициклических аренов и смешанных структур, включающих и насыщенные кольца можно судить только качественно. Это связано с многочисленностью промежуточных продуктов гидрирования этих углеводородов [36]. Скорость гидрирования аренов с различным числом ареновых колец зависит от длины и порядка связей в молекуле. Так, для полициклических аренов характерны укороченные тройные связи,-которые гидрируются легче, чем сопряженные и изолированные двойные связи. В связи с этим конденсированные арены должны гидрироваться быстрее моноциклических аренов, но медленнее алкенов. Подтверждение этому бьшо получено в опытах по гидрированию при высоком давлении водорода (5-30 МПа) и использовании ряда гидрирующих катализаторов. Большую скорость гидрирования полиаренов (например, нафталина и антрацена) по сравнению с бензолом при высоком давлении водорода объясняют тем, что с ростом давления доля поверхности катализатора, занятая водородом, увеличивается, и водород становится доступным для всех укороченных связей [36]. В области низких давлений (0,2—0,3 МПа) наблюдается обратная зависимость, т. е. моноядерные арены гидрируются быстрее. Конденсированные арены с тремя и более кольцами гидрируются последовательно так, что для осуществления каждой следзтощей стадии нужны все более и более жесткие условия. Обычно заметное ускорение реакции наблюдается выше 400 °С, а для протекания процесса нацело необходимы высокие парциальные давления водорода — до 20 МПа. Термодеструктивное расщепление аренов может протекать только через промежуточную стадию гидрирования [c.57]

Атом бора имеет три валентных электрона и четыре валентные орбитали. Обычно он использует три орбитали, образуя 5р -гибриды в таких соединениях, как ВРз- Углерод имеет четыре валентных электрона и четыре орбитали. За исключением тех случаев, когда он образует кратные связи, эти орбитали используются для 5р -гибридизации. Атом азота имеет пять валентных электронов и четыре орбитали. Как правило, он образует три связи с другими атомами в структурах с тетраэдрической конфигурацией, а четвертая гибридная 5р -орбиталь у него занята неподеленной электронной парой (разд. 13-3). Углерод и азот способны образовывать двойные и тройные связи в результате я-перекры-вания, обсуждавшегося в разд. 13-4. По сравнению с длиной простой связи длина двойных связей, образуемых этими элементами, сокращается на 13%, а длина тройных связей-на 22%. Прочность кратной связи повыщается благодаря наличию электронов на связывающей молекулярной п-орбитали, возникающей в результате перекрывания атомных я-ор-биталей. Но перекрывание я-типа между орбиталями становится достаточно больщим для возникновения связи только при близком расположении атомов. По этой причине 81 и другие элементы третьего и следующих периодов неспособны образовывать кратные связи. Кремний имеет 10 внутренних электронов по сравнению с 2 в атомах С и N. Отталкивание этих внутренних электронов не позволяет двум атомам 81 сблизиться настолько, насколько это необходимо для достаточного я-перекрывания р-орбиталей и возникновения двойных связей. Несмотря на все попытки химиков синтезировать соединения со связями 81=81 и 81=С, ни одна из них до сих пор не увенчалась успехом. За небольшими исключениями, образование двойных и тройных связей ограничено элементами второго периода, в атомах которых число внутренних электронов не превышает 2. Исключения, к числу которых относятся 8=0, Р=0 и 81=0, объясняются перекрыванием между р- и -орбиталями, этот вопрос будет рассмотрен в разделе, посвященном кремнию. [c.271]

Ацетилен представляет собой 5р-гибрид с дигональным смешанным состоянием оба облака р,, и оба облака ру образуют две тс-связи, электронные обл ка которых перпендикуляр1ны друг другу (рис. 14). о-Связь и две тг-связи в совокупности образуют тройную связь. Об энергии и длине этой связи см. табл. 4 (стр. 54). [c.76]

Общепринятые значения одинарной, двойной и тройной связей азот —азот равны 145, 125 и ПО пм. Постройте график зависимости /св =/(< ) и методом интерполяции определите порядок обеих связей в ионе N3 (/<.в = 117пм) и молекуле НКз (длина связей ИЗ и 124 пм). [c.234]

Важнейшее отличие кремния от углерода заключается в том, что Si имеет большее число внутренних электронов. Следствием этого является неспособность двух атомов кремния сблизиться достаточно сильно, чтобы между ними могла возникнуть двойная или тройная связь. Кремний образует силаны, аналогичные алканам, которые будут обсуждаться в разд. 21-3. Силаны имеют общую формулу Si H2 + 2- Наиболее длинную цепь из всех полученных до сих пор силанов имеет гексасилан (рис. 21-7). Подобно азотоводородам, силаны обладают опасно высокой реакционной способностью. Простейшие силаны устойчивы в вакууме, но все они самопроизвольно возгорают на воздухе и все со взрывом реагируют с галогенами. Силаны обладают сильными восстановительными свойствами. [c.278]

Алкины назьшают так же, как алкены. заменяя лишь окон гание -ен на -ИН . За основу берут самую длинную цепь, содержащую тройную связь. Нумерация начинается с конца цепи, к которой бj ижe тройная связь. Иногда алкины рассматривают как замешенный ацетилен [c.120]

По международной а м е с т и т е л ь н о й номенклатуре в качестве главной выбирают самую длинную наиболее разветвленную цепь, включающую тройную связь нумерация — со стороны тронной связи. Название главной цепн образуется заменой окончания -ан в названии соответствующего нормального алкана окончанием -ни. Положение тройной связи обозначается номером перед названием главной цепи. Для приведенных выше соединений получаем названия а) З-метнл-1-пентин б) 5-метил-2-гексин. [c.21]

Ацетиленовые углеводороды (алкины). Назвапня ненасыщенных углеводородов с одной тронной связью (алкины) образуют от названия соответствующих алканов, заменяя окончание -ан на -ин. Выбирают самую длинную цепь, содержащую тройную связь, и нумеруют так, чтобы положению тронной связи соответствовал наименьший номер [c.215]

Ацетилен С2Н2 — первый представитель ряда алкинов С Н2 2-Молекула СдИз, согласно экспериментальным данным, линейна. Длина связи г(С = С)==1,212-10-> м, г (С—И) = 1,078 10- ° м. Резкому укорочению связи с—С по сравнению с этаном и этиленом отвечает возрастание энергии разрыва связи (С=С)=782 к Дж/моль. Согласно классическим представлениям, углерод-углеродная связь в ацетилене тройная. Водородные атомы в ацетилене способны к замещению на металл с образованием карбидов, например СаСз. Такая же способность к протонизации наблюдается у водорода при атоме С=К в других молекулах например в И—С =TSI. Это связано с накоплением высокого электронного заряда на тройной связи. [c.210]

Наряду с описанием двойной и тройной связей как сгл- и алл-связен возможно и другое ошсание. В нем исходят из тетраэдрической направленности валентностей углерода и представляют связь в этилене, возникающую при касании двух тетраэдров углерода гранями как изогнутую, направленную к вершинам тетраэдров — атомам углерода ( банановая связь , см. рис. 87, в). Если принять, что длина дуги изогнутой связи такая же, как и обычной ординарной связи С—С (1,54-10Г °м в алмазе), то расчет даег для расстояния С-—С в этилене и ацетилене [c.211]

Как показывают измерения длин связей, структура 32 дает больший вклад в резонансный гибрид, чем структура 33 [395]. Так, в фенилдиазонийхлориде межатомное расстояние С—N составляет около 1,42 А, а расстояние N—N — около 1,08 А [396], что больше соответствует простой и тройной связи, чем двум двойным связям (см. т. 1, разд. 1.10). Даже ароматические соли диазония устойчивы только при низких температурах, обычно не выше 5 °С, и лишь самые устойчивые, например соль диазония, полученная из сульфаниловой кислоты, сохраняются при 10—15 °С. Соли диазония обычно получают в водных растворах и сразу используют [397], однако при желании можно получить твердые соли диазония (см. т. 3, реакцию 13-25). Устойчивость арилдиазониевых солей можно повысить путем комплексования с крауН Эфиром [398]. [c.479]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология