Тройная углерод-углеродная связ

Вспомните, ЧТО углеводороды (гл. III, разд. Б.8 и Г.2) могут быть насыщенными (каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами) и ненасыщенными (содержащими двойные и тройные углерод-углеродные связи). Углеводородные цепи в жирных кислотах также могут быть либо насыщенными (рис. IV.7,а), либо ненасыщенными, т. е. содержать одну или несколько двойных углерод-углеродных связей (>С=С<) (рис. IV.7,б). Жиры, содержащие насыщенные жирные кислоты, называются насыщенными жиры, содержащие ненасыщенные жирные кислоты, - ненасыщенными. Двойные связи в жирах — реакционноспособные участки молекулы. Из-за этого в организме насыщенные и ненасыщенные жиры ведут себя по-разному. Для лучшего понимания этого вопроса рассмотрим сначала в целом функциональные группы, присутствующие в биомолекулах. Потом мы еще вернемся к роли жиров в организме. [c.248]

При расчете на одну молекулу присоединяющегося водорода тепловой эффект оказывается наиболее высоким для соединений с тройной углерод-углеродной связью. Для ароматических систем он меньше, чем для олефинов, что обусловлено нарушением устойчивой системы ароматических связей. При гидрировании карбонильных групп тепловой эффект ниже, чем для двойной углерод-углеродной связи. При этом гидрирование альдегидов (реакция 4) более экзотермично, чем гидрирование кетонов (реакция 5). Близкий к ним тепловой эффект на одну молекулу присоединившегося водорода имеет гидрирование нитрилов (реакция 6). Очевидно, что эти же закономерности, но касающиеся поглощения тепла, соблюдаются для обратных процессов дегидрирования. Из двух реакций гидрирования с выделением воды (реакции 7 и 8) одна имеет самый низкий тепловой эффект, а вторая — самый высокий из всех приведенных процессов гидрирования. Деструктивное гидрирование по углерод-углеродной связи (реакция 9) сопровождается сравнительно небольшим выделением тепла. [c.460]

Названия углеводородов с тройной углерод-углеродной связью образуют из названий соответствующих насыщенных углеводородов с заменой окончания -ан на -ин, -диин и т. д. их групповое название алкины. Например пропин, гептин и т. д. [c.293]

ПРИСОЕДИНЕНИЕ К ИЗОЛИРОВАННОЙ ТРОЙНОЙ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНОЙ СВЯЗИ [c.50]

В качестве диенофилов используют соединения, в которых имеются двойная или тройная углерод-углеродная связь и хотя [c.503]

В ряду алкинов, или ацетиленов, каждое соединение содержит по крайней мере одну тройную углерод-углеродную связь простейшим представителем этого ряда является ацетилен, который уже обсуждался в разд. 8.4, ч. 1. У ароматических углеводородов атомы углерода связаны между собой в плоскую циклическую (кольцевую) структуру а- и л-связями. Наиболее известным представителем ароматических углеводородов является бензол. Другие примеры ароматических углеводородов изображены на рис. 8.15, ч. 1. Неароматические углеводороды, т. е. алканы, алкены и алкины, называют алифатическими соединениями, чтобы отличить их от ароматических соединений. [c.409]

Алкины образуют еще один ряд ненасыщенных углеводородов. В молекулах этих соединений имеется одна или несколько тройных углерод-углеродных связей. Простые алкины имеют общую эмпирическую формулу С Н2 2- Простейший представитель ряда алкинов, ацетилен, обладает высокой реакционной способностью. При горении ацетилена в токе кислорода в так называемой кислородно-ацетиленовой горелке образуется пламя с очень высокой температурой, приблизительно 3200 К (см. разд. 21.4). Кислородно-ацетиленовые горелки широко используются при сварке, где требуются высокие температуры. Алкины вообще очень реакционноспособные вещества. Вследствие этого они не столь широко распространены в природе, как алкены, однако являются важными промежуточными продуктами во многих промышленных процессах. [c.416]

В данной главе мы изучили химические и физические свойства простых органических веществ. Углеводороды состоят только из углерода и водорода. Существуют четыре основных ряда углеводородов. Алканы содержат только простые углерод-во-дородные и углерод-углеродные связи. Алкены содержат одну или несколько двойных углерод-углеродных связей. Алкины содержат одну или несколько тройных углерод-углеродных связей. Ароматические углеводороды отличаются циклическим расположением углеродных атомов, связанных одновременно а- и л-связя- [c.434]

Алкины (ацетилены) (разд. 24.1)-углеводороды, содержащие одну или несколько тройных углерод-углеродных связей. [c.436]

Механизм электрофильного присоединения по двойным и тройным углерод-углеродным связям включает следующие стадии. [c.113]

В солеобразных карбидах существует преимущественно ионная связь. Поскольку углерод по электроотрицательности находится примерно в середине полного ряда элементов, то солеобразные карбиды образуются лишь при соединении углерода с металлами — активными восстановителями. Данные карбиды делятся, в свою очередь, на карбиды, не содержащие углерод-углеродных химических связей (так называемые производные метана) и содержащие их (ацетилениды, карбиды с тройной углерод-углеродной связью в ионе С2 ). Первые [c.342]

В какой области лежит полоса поглощения тройной углерод-углеродной связи в ИК-спектре [c.160]

Тройная углерод-углеродная связь имеет еще большую поляризуемость, чем двойная, и характеризуется большими величинами инкремента молекулярной рефракции = и связевой рефракции с помощью которых [c.195]

Они подразделяются на предельные (парафины), содержащие одинарную связь между атомами углерода, — алканы, и непредельные, имеющие двойные углерод-углеродные связи, — алкены, алкадиены, имеющие тройные углерод-углеродные связи, — алкины и др. [c.253]

Отрицательный ион присоединяется к двойной или тройной углерод-углеродной связи (см. т. 3, гл. 15) [c.238]

Реакция 1,3-диполярного присоединения возможна и для тройных углерод-углеродных связей [625]. Например, из азидов получаются триазолы [c.236]

Таким образом, процесс формально сводится к разрыву двойной связи И присоединению осколков реагента к освободившимся валентностям двух соседних углеродных атомов. По этой схеме к двойным (а также к тройным) углерод-углеродным связям могут присоединяться водород, вода, галогены, галогеноводородные кислоты, серная кислота, гидроксильные группы (в реакциях окисления), кислород, различные органические молекулы. [c.107]

Характерной особенностью алкинов является присутствие в их молекулах тройной углерод-углеродной связи. Образующие эту [c.245]

Нарисуйте атомно-орбитальную модель молекулы ацетилена. Сравните длину и энергию двойной и тройной углерод-углеродных связей. Чем отличаются связи —Н и 0 , —Н Опишите строение ацетилена методом МО. [c.30]

Тройные углерод-углеродные связи [c.25]

Заместители делятся на углеводородные радикалы., функциональные и нефункциональные группы. Кроме того, на правах заместителей учитываются и обозначаются в названии кратные (двойные, тройные) углерод-углеродные связи. [c.636]

Под влиянием сильной щелочи и повышенных температур тройная углерод-углеродная связь имеет склонность перемещаться [c.314]

Даже для молекулы типа ацетилена применение целых гибридов при обсуждении химической связи пе оправдано качественно, так как нет причин полагать, что гибрид, наилучший для построения связи СН, будет иметь то же отношение 5 р, что и гибрид для описания тройной углерод-углеродной связи. Расчеты по методу молекулярных орбиталей показывают, что 2рг-орбиталь углерода вносит больший, чем 25-орбиталь, вклад при образовании СН-связей, но меньший, чем 25-орбиталь, вклад при образовании С—С-связей в этой молекуле. [c.178]

Алкины окисляются теми же реагентами, что и алкены. И озон, и перманганат калия расщепляют тройную углерод-углеродную связь, превращая алкин в две карбоновые кислоты. Это иллюстрируется следующим примером [c.374]

ЯМР-Спектры. Сигналы протонов = С — Н у алкинов с концевой тройной связью обнаруживаются в широком интервале от 1,8 до 3,1 м. д. (шкала б), т. е. в необычно сильном поле, что обусловлено анизотропией тройной углерод-углеродной связи. (Детальный разбор анизотропных эффектов дан в гл. 29.) [c.379]

На основе результатов исследования реакций гидрирования олефиновых, диеновых и ацетиленовых углеводородов можно отметить общие черты и особенности каталитического действия катионных форм цеолитов в сравнении с катализаторами других классов. Так, по некоторым свойствам, проявляемым в реакциях гидрирования, цеолиты близки к металлическим катализаторам. Сюда относятся дейтероводородный обмен в олефинах, происходящий при дейтерировании пиперилена, и отсутствие этого обмена в исходном диеновом углеводороде. Распределение изомерных пентенов при гидрировании пиперилена, соответствующее равновероятному присоединению водорода к системе сопряженных двойных связей, также сближает цеолиты с металлическими катализаторами. И наконец, ч< < присоединение водорода к тройной углерод-углеродной связи при гидрировании ацетиленовых углеводородов, характерное для металлических катализаторов, происходит и на катионных формах цеолитов. [c.75]

Отщепление атомов отмечается в названиях лишь в редких случаях. Наиболее важными примерами являются суффиксы ен и ин , применяемые для обозначения наличия двойной или тройной углерод-углеродной связи, возникающих в результате потери соответственно одной или двух пар атомов водорода. Реже такая потеря обозначается префиксом дидегидро>-> (отщепление двух атомов водорода) или греческой буквой Д. Другими префиксами, указывающими на отщепление, являются ангидро (отщепление воды) нор (потеря СНг-группы), де (СА) или дез (ШРАС/ШВ) (потеря любой группы, например де-УУ-метил). [c.77]

Тройная углерод-углеродная связь (С=С) образована одной <т-связью (перекрывание двух гибридных р-атомных орбиталей) и двумя я-связями (перекрывание двух негибридизированных орбиталей от каждого соседнего углеродного атома). а-Связь в тройной связи расположена на одной прямой линии, представляющей собой ось трех (Т-связей, Две л-связн расположены в двух взаимно перпендикулярных плоскостях (см. рис. 6). Тройная связь характерна для ацетиленовых углеводородов, в которых атом углерода, связанный тройной связью, находится в третьем валентном состоянии ( -гибридизация). [c.21]

Во введении к данной главе отмечалось, что определенные группы или группировки атомов придают органическим молекулам специфические свойства. Эти группы называются функциональными. Мы уже знакомы с двумя такими группами-двойной и тройной углерод-углеродными связями, каждая из которых придает молекулам углеводородов повышенную реакционную способность. Функциональные группы могут содержать не только атомы углерода и водорода, но также атомы других элементов, чаще всего кислорода, азота или галогенов. Соединения, содержащие эти элементы, принято рассматривать как производные углеводородов их можно считать продуктами замещения одного или нескольких атомов водорода в углеводородах на функциональные группы. Каждое такое соединение считается состоящим из двух частей углеводородного фрагмента, например алкильной группы (которую всегда обозначают латинской буквой К), и одной или нескольких функциональных групп [c.427]

Сравнение вычисленных значений Оадд с экспериментальными тотчас же указывает, что исследуемое вещество не может принадлежать к первым семи классам соединений, содержащих двойные и тройные углерод-углеродные. связи и имеющих Ко 47. По величине Но исследуемое соединение ближе всего к моноциклическим альдегидам или кетонам. Не исключается, однако, возможность и того, что оно является бициклическим спиртом или эфиром, содержащим трехчленное углеродное кольцо (инкремент 0,7). Выбор между этими структурами легко может быть сделан на основании химических свойств (реакций на альдегидную, кетонную или спиртовую группу). [c.200]

Подведем краткий итог рассмотрению простейших представителен рядов алканов, алкенов и алкинов, содержащих, согласно классическим представлениям, ординарную, двойную и тройную углерод-углеродные СВЯЗИ. В методе локализованных МО этому соответствуют а -, а тс - и о Я -связи. В указанном ряду с ростом кратности связи растет общая прочность, укорачивается расстояние С—С. Вместе с тем благодаря наличию л-связей этилен и ацетилен отличаются от этана химической лабильностью. Одновременно меняется и С—Н-связь в этих соединениях, что можно связать с изменением характера гибридизации орбиталей атома углерода в этом ряду в этане, в этилене и лр в ацетилене) ее длина укорачивается, прочность повьипается, растет и способность к протонизации. Характеристики связей представлены в табл. 24. [c.211]

По электрофильному механизму присоединяются к двойной (а также к тройной) углерод-углеродной связи и другие реагенты, При этом более или меиее безразлично, каково окружение двойной связи, стоит ли она в цепи или, скажем, в кольце алицикли-ческого углеводорода. Вот несколько примеров таких реакций [c.110]

Двойные и тройные углерод-углеродные связи представляют собой структурные элементы с более высокой энергией, чем простые углерод-углеродные связи, и обладают поэтому повышемной реакционной способностью. Поскольку л-связь обладает большой поляризуемостью, то кратные углерод-углеродные связи легко реагируют с электроф ьпьными агентами и, следовательно, проявляют нуклеофильные свойства. Однако наряду с этим наличне связей С = С и С = С обусловливает —/-эффект . Поэтому кратные связи подвергаются также воздействию иуклеофильны.ч агентов. [c.325]

Диоипые и тройные углерод-углеродные связи способны присоединить радикалы. Радикал, образовавшийся из соотвегствую-щи.х соединений (условия образования см. разд. Г,1) разрывает, л-свя (1, и вступает с одним из двух э-т1ектронов в реакцию, причем возникает новый радпкал. Вследствие малой прочности п-связи к TaKOMv присоединению способны радикалы со сравнительно не-большии энергией, иапример радикал брома (см. табл. 19) [c.359]

Названия углеводородов с тройной углерод-углеродной связью образуют ИТ названий соответствующих иасыщениых углеводородов с заменой окоича1Н1я -ан на -пн, -диии н т. д, их групповое название алканы. Например пропин, гептин и т. д. [c.293]

В настоящем обзоре разбираются только методы введения тройной углерод углеродной связи и методы алкилирования аце-тилеяидов. В число рассматриваемых случаев не входят многочисленные примеры взаимодействия ацетиленидов натрия и ацп-тилеиидов других металлов, а также магниевых производных ацетилена, с карбонильными соединениями, в результате которого образуются соединения, содержащие тройную связь. Исключаются также и довольно близкие случаи конденсации ацетилена или алкилацетиленов с карбонильными соединениями под действием щелочных агентов (с образованием спиртов), а также реакции замещения водорода в этинильной группе на галоид при действии гипохлоритОБ и гипобромитов и образование диацети-ленов при окислении ацетиленидов металлов. [c.7]