Тройная связь углерод углерод

Общепринятые значения длины одинарной, двойной и тройной связей углерод—углерод равны [c.240]

Углеводороды. Простая одинарная связь С-С в углеводородах электрохимически неактивна. Двойные связи углерод углерод также не восстанавливаются, если они не участвуют в сопряжении. Так, двойная связь в этилене не восстанавливается, в то время как в СН2=СН-СН=СН2 она восстанавливается при -2,6 В. Тройные связи углерод-углерод восстанавливаются так же, как и двойные. Значения потенциалов полуволн восстановления непредельных углеводородов зависят от степени сопряжения двойных и тройных связей. [c.462]

Тройная связь углерод— углерод [c.141]

Простейший алкен — этен НгС = СНг, называемый также этиленом. Этилен — первый член гомологического ряда алкенов общей формулы С Н2 . Алкины содержат тройную связь углерод-углерод. [c.557]

Ацетилен и другие соединения, содержащие тройные связи углерод— углерод, весьма реакционноспособны. Они легко вступают в реакции присоединения с хлором и другими реагентами их относят к классу ненасыщенных соединений. [c.191]

Молекула ацетилена НС СН является молекулой, богатой энергией, поскольку тройная связь углерод— углерод менее устойчива, чем одинарные связи углерод — углерод (табл. V. и У.2). Жидкий ацетилен иногда сильно взрывается с образованием графита и метана или других углеводородов. [c.227]

Можно предположить, что протоны в алкинах экранированы в меньшей степени, чем в алкенах или аренах, поскольку электронная плотность меньше. Однако это не так. Тройная связь углерод-углерод обладает большей магнитной анизотропией. Это означает, что магнитная восприимчивость неодинакова по трем направлениям в пространстве. Следовательно, магнитные моменты, индуцируемые внешним полем Во, не равны в различных направлениях. Экранирование ядер, таким образом, зависит от их геометрического расположения в молекуле. Этот эффект для тройной связи был рассчитан (рис. 9.3-25,а). [c.230]

Хотя электрофильные реакции присоединения в ацетиленовом ряду изучены хуже, чем в этиленовом, известно, что тройные связи углерод — углерод могут реагировать таким же образом, как и двойные. Ацетилен, например, легко присоединяет молекулу брома (а) и может также образовывать галоидированные в р-положении а, ненасыщенные кетоны путем конденсации с хлоран-гидридами кислот в присутствии хлористого алюминия (б). [c.269]

Рис. 41. Образование двойной связи углерод — углерод в молекуле этилена Рис. 42. Образование тройной связи углерод — углерод в молекуле ацетилена

Энергия одинарной, двойной и тройной связей углерод—углерод в оргач нических соединениях имеет значения 346, 602 и 835 кДж/моль соответч ственио. [c.127]

Алкины подобно алкенам реагируют с гидридами бора, присоединяя ВНз по тройной связи углерод — углерод (ср. со стр. 178—180). Например, для бутина-1 [c.201]

В ацетилене мы можем описать тройную связь углерод— углерод, как состоящую из одной а-связи и двух тг-связей указанного выше типа. Эта валентная форма соответствует известной линейной конфигурации ацетилена. Поскольку 2/7-орбиты в и-связи перекрываются меньше, чем орбиты в а-связи, то следует ожидать, что тг-связь будет слабей, чем а-связь, и, следовательно, что С = С-связь по прочности превышает —С-связь не в два раза, а меньше. Экспериментальные данные энергии связей следующие 59 ккал. для С —С, 100 ккал, для С = С, 123 ккал. для С С, что находится в согласии с нашими ожиданиями. [c.298]

Энергия возбуждения я-электронов кратных связей существенно меньше энергии возбуждения простых связей, и поглощение, соответствующее переходу л-электрона, находится в области 180—190 нм. Оно отличается высокой интенсивностью (Ig е 4). Обычно полосу поглощения, соответствующую этому переходу, называют /С-полосой. Такое поглощение характерно для молекул, содержащих несопряженные двойные и тройные связи углерод— углерод. [c.91]

Распространение этого способа расчета на двойные и тройные связи углерод-углерод ясно само собой. [c.115]

Тройные связи углерод — углерод. Ацетилен присоединяет соляную кислоту, давая винилхлорид. Эта реакция широко используется в промышленности. В лаборатории ее применяют для получения вторичных винилгалогенидов из замещенных ацетиленов. С сопряженными енинами реакция идет селективно только по тройной связи. [c.138]

В результате этих реакций элиминирования могут быть получены как соединения с изолированными двойными углерод-углеродными связями, так и соединения с сопряженными и кумулированными связями (аллены и их производные), эти соединения могут быть винильными или ароматическими, и, наконец, с помощью элиминирования можно получать соединения с тройными связями углерод — углерод [c.167]

В этой реакции могут участвовать двойные или тройные связи углерод — углерод или углерод — гетероатом. [c.193]

Присоединение водорода к кратной связи — одна из самых важных реакций восстановления. Этот тип реакций включает восстановление двойной и тройной связей углерод — углерод и углерод — гетероатом. [c.228]

Тройная связь углерод — углерод. Ацетиленовые соединения могут присоединять одну или две молекулы гало- [c.332]

Тройная связь углерод — углерод. Взаимодействие окислителей с ацетиленами сразу приводит к а-дикетонам ОСОСНз ОСОСНз ОСОСНз ОСОСНз [c.338]

Тройная связь углерод — углерод. В результате [c.342]

Тройная связь углерод — углерод. Присоединение галогена и кислородсодержащего остатка используется редко и приводит к а-галогенкетонам [c.344]

Если циклы содержат только атомы углерода, то соответствующие соединения называются карбоцикли-ч е с к и м и. Некоторые карбоциклические соединения с0 ДерЖа бдинарные, двойные или тройные связи углерод — углерод. Они называются алици лическими. Примеры алициклических веществ [c.298]

Многие карбонилы металлов и родственные им вещества являются многоядерными. Типичным примером может служить дикобальтгек-сакарбонилдифенилацетилен, структура которого, установленная методом дифракции рентгеновских лучей, приведена на рис. 16.5. Тройная связь углерод — углерод заменена на одинарную связь углерод — углерод и на четыре одинарные связи углерод — кобальт. Каждый атом кобальта образует одинарную связь с другим атомом кобальта, две одинарные связи с ацетиленовым атомами углерода и двойную связь с каждой из присоединенных к нему карбонильных групп таким образом, для образования связей оказываются использованными все девять внешних электронов и девять внешних орбиталей. В некоторых многоядерных карбонильных комплексах имеются мостиковые карбонильные [c.487]

Алкины — ненасыщенные углеводороды ряда ацетилена, в молекулах которых содержится тройная связь С С. Суммарная формула гомологического ряда алкинов СлНзя- . Начальные члены ряда ацетилен (этик), пропин, бутнн. Благодаря наличию тройной связи углерод—углерод алкины еще более ре-акцнонноспособны, чем алкены. Единственно промышленно важным алкином является ацетилен. [c.465]

Увеличение диссоциации нормально устойчивых молекул при этих температурах создает определенные трудности. Влияние диссоциации водорода на равновесие легко определяется, так как имеются достаточно точные соответствующие термодинамические данные для атомарного и молекулярного водорода. Однако таких данных нет для диссоциации ацетилена. При диссоциации ацетилена могут образовываться по меньщей мере пять различных веществ С, Н, СН, Сг и СгН. К счастью, многие из этих веществ можно исключить из рассмотрения даже при температурах порядка 3000° К благодаря тому, что они требуют очень высоких энергий диссоциаций. Любой процесс, включающий разрыв тройной связи углерод — углерод или двух отдельных связей, оказывается совершенно невозможным, пока не будут достигнуты более высокие температуры. Вследствие этого остается одна реакция диссоциации, а именно разрыв углеродо-водородной связи, приводящей к образованию Н и СгН. Известные значения энергии диссоциации ацетилена по связи С—Н не точны, и практически почти ничего не известно о молекулярных свойствах СгН. Однако имеется возможность провести аналогию с молекулами и хорошо известными свободными радикалами и приближенно- рассчитать термодинамические свойства СгН и ее роль в суммарном равновесном процессе. Результаты таких расчетов показывают, что при температурах порядка 3000° К и выше следует ожидать, что СгН может играть существенную роль в равновесии газовой смеси, которая становится более значительной при низких давлениях. [c.301]

В предыдущих разделах было описано исследование хеыосорб-ции ацетилена и этилена на окиси алюминия. Ацетилен адсорби-рова.тся в двух формах, каждая из которых сохраняла тройную связь углерод — углерод. Этилен адсорбировался в виде насыщенных структур, содержащих метиленовые и метильные группы. Йейтсом и Луккези (1963) было проведено исследование для доказательства независимости центров, ответственных за адсорбцию ацетилена и этилена. [c.195]

Ациклические (т. е. нециклические) алканы имеют общую формулу С Н2п+2- Следовательно, по структуре они отличаются один от другого на единицу СН2 и поэтому образуют гомологический ряд. Они называются насыщенными, поскольку не содержат кратных связей. В алкенах имеется двойная связь, а в ал-кинах — тройная связь углерод — углерод. Такие углеводороды называются ненасыщенными, и их ациклические представители имеют формулы СпНгп и С Н2п-2 соответственно. Циклические алканы, алкены и алкины имеют на два углеродных атома [c.77]

Получение. Путем прямого фторирования в токе азота при эффективном охлаждении с использованием катализаторов. Электрохимически в безводной фтористоводородной кислоте. Присоединением фтороводорода к двойным и тройным связям углерод— углерод. Путем обменной реакции на фтор хлора и других галогенов в галогенпроизводных углеводородов при действии безводного фтороводорода, фторидов металлов. Промышленное производство осуществляется методом парофазного фторирования. Пары углеводорода и фтора вводят при 200—300 С в реактор, заполненный медной стружкой, покрытой фторидом серебра. Полученные фторированные углеводороды и НР собирают в охлаждающие ловушки. Фторалканы получают при действии фторида кобальта (III) на углеводороды. [c.276]

LIA1H4 является одним из наиболее часто применяемых комп лексных гидридов, так как он восстанавливает большинство функциональных групп и лишь в определенных случаях реагирует с двойными и тройными связями углерод—углерод. [c.139]

Многие карбонилы металлов и близкие им по строению вещества являются многоядерными. Типичным примером может служить дикобальт-гексакарбонилдифенилацетилен, структура которого, установленная методом дифракции рентгеновских лучей, показана на рис. 19.6. Тройная связь углерод — углерод заменена на одинарную углерод-углеродную связь и на четыре одинарные связи углерод — кобальт. Каждый атом кобальта образует одинарную связь с другим атомом кобальта, две одинарные связи с ацетиленовыми атомами углерода и двойную связь с каждой из присоединенных к нему карбонильных групп таким образом, для образования связей оказываются использованными все девять внешних электронов и девять внешних орбиталей. В некоторых многоядерных карбонильных комплексах имеются мостпковые карбонильные группы, в которых атом углерода карбонильной группы, помимо двойной связи с атомом кислорода, образует и одинарные связи с двумя атомами металла. [c.594]

Тройные связи углерод — углерод. Гидратация ацетиленовых соединений в кислой среде в присутствии солей ртути в качестве катализаторов является интересным методом получения кетонов, использование самого ацетилена позволяет получать ацетальдегид [А. СЬ., [13], 8, 157 (1963)]. МонозамС щенные ацетилены дают метилкетоны [c.144]

Тройные связи углерод — углерод. Тиоуксусная кислота H3 OSH присоединяется к концевому атому углерода в алкинах, давая винильные тиоэфиры. В случае присоединения двух молекул тиоуксусной кислоты образуются дитиоацилали. Тиоэфир легко гидролизуется в альдегид [So ., 1949, 619] [c.148]

Получение тройных связей углерод — углерод. Классический способ получения тройной связи углерод — углерод состоит в элиминировании молекулы галогеноводородной кислоты из винилгалогенида, который чаще всего не выделяется реакция проходит непосредственно с 1,2-дигалогенпроизвод-ными, которые образуются при присоединении галогена к двойной связи О. R., 5, 1 Ang. Gh., 72, 391 (1960) Ang. h. I. E., 4, 49 (1965)]. Тройная связь может быть получена также при двукратном дегидрогалогенировании геж-дигалогенпроизвод-ных, получаемых из альдегидов или кетонов. [c.173]

Тройные связи углерод — углерод. Полное гидрирование тройной углерод-углеродной связи приводит к предельным углеводородам, однако для синтеза больший интерес /представляет частичное восстановление [Synth., 1973, 457], при котором образуются олефины. Эту реакцию можно осуществить, используя катализаторы со специально сниженной активностью Линдлар, 1952) [O.S., V, 880] в результате гидрирования получаются только ч с-олефины. [c.233]

Получение тройных связей углерод —углерод. Получение ацетиленовых соединений из дигалогенэтиленов восстановительным элиминированием под действием металлов применяется исключительно в алифатическом ряду. [c.262]