Фенилгидроксиламин синтез

Вообще аминофенолы можно получать путем восстановления нитрофенолов (стр, 561). Теоретически интересный способ синтеза, имеющий также практическое значение для промышленного получения н-аминофенола, основан на перегруппировке фенилгидроксиламина под влиянием концентрированной серной кислоты [c.581]

Жесткие условия восстановления железом не позволяют осуществить выделение этих промежуточных продуктов, хотя некоторые из них могут быть целевыми продуктами синтеза. В этих случаях и находит себе применение электрохимический метод восстановления, позволяющий строго регулировать условия процесса. В частности, промышленное получение п-аминофенола, используемого в качестве проявляющего вещества при обработке кинофотоматериалов, осуществляется электрохимически восстановлением нитробензола до фенилгидроксиламина, который в сильнокислой среде перегруппировывается в п-аминофенол [c.450]

В связи с этим электрохимический метод восстановления нитробензола нашел промышленное применение, поскольку он позволяет легко контролировать потенциал восстановления на необходимой стадии. Промышленный синтез л-аминофенола катодным восстановлением нитробензола до фенилгидроксиламина с последующим превращением последнего в -аминофенол в сернокислой среде был разработан в Индии [59] [c.404]

Восстановление нитробензола в кислой среде трудно задержать на стадии образования нитрозобензола. Последний легче получить окислением следующего продукта восстановления нитробензола — фенилгидроксиламина (Бамбергер). Это и есть обычный путь синтеза нитрозобензола [c.75]

Основные научные работы посвящены химии красителей. Под руководством Байера изучал (1882— 1883) строение индиго. Выполнил фундаментальное исследование производных изатина и получил индиго из хлоризатина. Конденсацией о-аминобензальдегида с соединениями, содержащими группировку —СН2СО—, получил (1882) хннолин и его производные (синтез Фридлендера). Показал (1893), что фенилгидроксиламин в присутствии серной кислоты превращается в я-аминофенол, а фенантренхи-нон действием щелочи превращается в дифенилеигликолевую кислоту. Установил (1899), что соли диазония восстанавливаются в водном растворе станнитом натри л. Синтезировал (1906) тионафтол и тиоиндиго. Получил (1909) ди-броминдиго и доказал его тождество с пурпуром древних. Исследовал флавоны и фталеины. Составитель справочника Сборник немецких натентов по промежуточным продуктам и красителям , издавав-щегося с 1888. [c.530]

При разрыве связи в структуре II образуется катион, который способен электрофильно присоединить оторвавшийся остаток (анилин). Структуры III — VI показывают, что оба реагирующие кольца расположены плоскопараллельно и остаются комплексно связанными друг с другом. Бензидин является важным промежуточным продуктом при синтезе азокрасителей (см. стр. 528). Изомеризации диазоаминобензола в п-аминоазобензол (см. стр. 527) и фенилгидроксиламина в п-аминофенол (стр. 511) представляют собой не перегруппировки, а межмолекулярные реакции. [c.561]

Указанный метод синтеза изоксазолидинов не требует выделения нитронов в чистом виде. Вместо нитронов, полученных из алифатических альдегидов, которые трудно очищаются, можно использовать iV-замещенный гидроксиламин и соответствующий альдегид в избытке олефинового диполярофила, выполняющего в этом случае также роль растворителя. Образующийся in situ нитрон фиксируется реакцией циклоприсоединения. В приведенном ниже примере компонентами служат бутиральдегид и Л -фенилгидроксиламин [366] [c.524]

Кроме того, получается азобензол и азоксибензол. Образование этих продуктов становится понятным, если учесть, что нитрозобензол реагирует с анилином и с Р-фенилгидроксиламином, давая соответственно азо- и азоксипроизводные (стр. 465). Р-Фенилгидроксиламнн восстанавливает на холоду реактивы Фелинга и Толленса с образованием нитрозобензола, удобным методом синтеза которого является также окисление Р-фенилгидроксиламина смесью бихромата и серной кислоты (СОП, 3, 354). [c.217]

В нашей лаборатории неоднократно наблюдали, что синтез фенилгидроксиламина из нитробензола с цинковой нылью и хлористым аммонием при часто рекомендуемых низких температурах, не превышающих 15°, протекает неудовлетворительно по трудно объяснимым причинам. Наряду с этим пропись, приведенная в <(Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 432,па основе герм. пат. 89978, вполне себя оправдала. [c.288]

В случае, если целью синтеза является получение фенилгидроксиламина, то этого можно достичь применением никелевых катодов. Он образуется вместе с азооксибензолом, если создать слабо щелочную среду, прибавляя аммиак к спиртовому раствору нитробензола, а также вводя некоторое количество хлористого аммония для того, чтобы несколько уменьшить щелочность. [c.484]

Нитробензол превращается в нитрозосоединенне и даже в фенилгидроксиламин и т. п. Особенно удобны такие растворы для синтеза соответствующих металл-органических соединений. [c.87]

Получение нитробензола окислением фенилгидроксиламина бихроматом натрия в серной кислоте см. Кольмен, Мак-Клоски, Стюарт, Синтезы органических препаратов 3, стр. 354, ИЛ, 1952. [c.152]

Фенилгидроксиламин может быть получен (К а м м. Синтезы органических препаратов 1, стр. 432, ИЛ, 1949) с 62—68% выходом при восстановлении нитробензола цинковой пылью в воде в присутствии хлористого аммония при 60—65°. В лаборатории фенилгидроксиламин используется для приготовления купферрона ( 6H5N(NO)ONH4)—реагента на медь и железо. Мар вел, ibid. стр. 238. [c.152]

Скелетный никель как катализатор избирательного восстановления нитробензола до фенилгидроксиламина. В. С. Ценюга, Т. А. Кругликова, П. Н. Овчинников. Сб. Катализаторы основного органического синтеза , ГИПХ, 1974, стр. 47. [c.83]

Фенилгидроксиламин,получающийся при каталитическом восстановлении нитробензола в бензольных растворах, используют как промежуточный продукт при синтезе гербицида метурина ( N -фенил- Н -окси- Н -метилмочевина). Определение концентрации фенилгидроксиламина в реакционной смеси значительно затруднено из-за присутствия наряду с основным компонентом анилина и нитробензола. Такого рода задача может быть выполнена спектрофотометрическим методом /I/, однако при 8Т0М необходимо решение системы двух уравнений с учетом поправки на анилин, концентрация которого определяется независимым методом. Описанная в литературе реакция фенилгидроксиламина с нитропруссидом натрия /2/, протекающая при pH 6-8, обладает низкой чувствительностью. [c.55]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология