Фенилгидроксиламин, получение

Вообще аминофенолы можно получать путем восстановления нитрофенолов (стр, 561). Теоретически интересный способ синтеза, имеющий также практическое значение для промышленного получения н-аминофенола, основан на перегруппировке фенилгидроксиламина под влиянием концентрированной серной кислоты [c.581]

Напишите схемы получения анилина из следующих соединений а) нитробензола б) хлорбензола в) бензамида г) фенилгидроксиламина. Укажите условия, в которых следует проводить реакции. [c.154]

Получение Л -фенилгидроксиламина. Л -Фенилгидрокснламин из нитробензола можно получить только в слабокислой (близкой к нейтральной) среде. В качестве восстановителя обычно используют цинк в растворе хлорида аммония. Можно использовать также амальгаму алюминия или сульфид аммония. [c.413]

Влажный фенилгидроксиламин, полученный из 1 кг (8,1 мол.) нитробензола, согласно прописи, приведенной на стр. 432, взвешивают и растворяют в 4,5 л обыкновенного эфира (примечание 1). Часть, нерастворимую в эфире (хлористый натрий и воду), также взвешивают, причем разность между обоими взвешиваниями дает почти точное количество фенилгидроксиламина, перешедшего в раствор. [c.238]

На практике фенилгидроксиламин при этом не выделяют, и процесс его получения объединяют с процессом перегруппировки для этого нитробензол восстанавливают (часто электролитически) в концентрированном сернокислотном растворе (ср. стр. 566). [c.581]

Для очистки фенилгидроксиламина от содержащихся в нем примесей минеральных солей его извлекают эфиром. Полученный после удаления эфира фенилгидроксиламин перекристаллизовывают из бензола. Очищенный таким образом препарат на воздухе относительно устойчив. [c.150]

Жесткие условия восстановления железом не позволяют осуществить выделение этих промежуточных продуктов, хотя некоторые из них могут быть целевыми продуктами синтеза. В этих случаях и находит себе применение электрохимический метод восстановления, позволяющий строго регулировать условия процесса. В частности, промышленное получение п-аминофенола, используемого в качестве проявляющего вещества при обработке кинофотоматериалов, осуществляется электрохимически восстановлением нитробензола до фенилгидроксиламина, который в сильнокислой среде перегруппировывается в п-аминофенол [c.450]

Для очистки фенилгидроксиламина от содержащихся в нем примет сей минеральных солей (примечание 3) его извлекают эфиром. Полученный после удаления эфира фенилгидроксиламин можно перекристаллизовать из смеси бензола и петролейного эфира или из одного бензола. Очищенный таким образом препарат относительно устойчив т. пл. 8Р (с разложением). [c.514]

Имеются указания, что при получении купферрона бутилнитрит следует прибавлять весь сразу. Это дает хорошие результаты только в том случае, если количество употребляемого фенилгидроксиламина не превышает 200 г. В противном случае реакция протекает крайне бурно, в результате чего теряется значительное количество эфира. Вместе с тем указания, данные выше, пригодны и для получения больших количеств купферрона. Для быстрого получения небольших количеств этого вещества бутилнитрит можно приливать сразу, если только имеется достаточный избыток аммиака. [c.239]

Нитрозо-р-фенилгидроксиламин, аммонийной солью которого является купферрон, может быть получен действием нитрита натрия и соляной кислоты на -фенилгидроксиламин из смеси алкил-нитрита и р-фенилгидроксиламина в присутствии аммиака, в эфирном или бензольном растворе , а также восстановлением нитробензола цинковой пылью в присутствии амилнитрита и водного раствора аммиака . [c.240]

Ввиду того, что фенилгидроксиламин при хранении разлагается, его следует применять немедленно после получения (см. например, получение купферрона, стр. 238). Несколько прочнее его щавелевокислая соль. [c.433]

Мы проверили последний метод и уточнили условия некоторых его стадий. Исходный фенилгидроксиламин был получен путем восстановления нитробензола цинковой пылью [10]. [c.11]

Условия получения Получение фенилгидроксиламина [c.12]

В трехлитровой колбе растворяют 67,5 г сырого, хорошо отжатого фенилгидроксиламина в 2 л теплой воды (40°) полученный раствор отфильтровывают. Фильтрат, охлажденный до 10°, подщелачивают бикарбонатом натрия до слабощелочной реакции на лакмус и, при энергичном размешивании, к нему по каплям добавляют 78 г бензоилхлорида (см. примечание 2). [c.13]

Нитрозобензол. Получают из нитробензола через фенилгидроксиламин, образующийся в процессе восстановления нитробензола цинковой пылью. В толстостенную колбу на 1 л вносят 400 мл дистиллированной воды, 20 г хлорида аммония и 40 г нитробензола. Постепенно в течение 40 мин при сильном перемешивании добавляют 60 г цинковой пыли. Так как температура смеси не должна превышать 10 С, колбу помещают в бачок с охлаждающей смесью (соль + лед). Через 10 мин после прибавления цинка образовавшуюся окись цинка отфильтровывают через воронку Бюхнера и фильтрат переливают в стакан. Влажный осадок окиси цинка промывают на воронке 400 мл воды, нагретой до 45 °С. Оба фильтрата в отдельности насыщают 120 г измельченного хлорида натрия, после чего фенилгидроксиламин выпадает в виде кристаллических хлопьев. Растворы охлаждают до О °С и через 30 мин кристаллический фенилгидроксиламин отфильтровывают при отсасывании жидкости водоструйным насосом. Полученный продукт перекристаллизовывают из смеси бензола и петролейного эфира (1 1) последний выделяется в виде мягких белых игл. [c.237]

Проведенные исследования позволили определить условия получения фенилгидроксиламина с высокими выходами эти же исследования указали методику получения целого ряда других продуктов. Известно, что реакция сочетания нитрозобензола с фенилгидроксил-амином протекает особенно активно в щелочной среде действуя в таких условиях, можно было бы направить гидрирование нитробензола в сторону образования гидразобензола, являющегося промежуточным продуктом для получения бензидина. Подобные результаты были получены и с платиновым катализатором. В кислой [c.36]

Наиболее трудно доступен орто-изомер для его получения исходят либо из ж-броманилина, который сначала сульфируют, а затем восстанавливают для удаления брома, либо из фенилгидроксиламина (СбНБЫНОН), который с этой целью обрабатывают сернистым ангидридом, [c.579]

Фенилгидроксиламин С Нд—ЫНОН может быть получен восстановлением нитробензола цинковой пылью в растворе хлористого аммония Фенилгидр-окснламин—бесцветные иглы (темп, плавл 81 °С), О перегруппировке его в парааминофенол см стр 498 [c.508]

НПТГОЗОВЕПЗОЛ. Ннтрозобепзол — первый продукт, образующийся при восстаиовлепии нитробензола. Однако, поскольку он легко восстанавливается (в фенилгидроксиламин), одним из удобных нутей ого получения является окисление фенилгидроксиламина. [c.261]

Фенилгидроксиламин может быть получен восстановлением нитробензола цинковой пылью 1. В этой реакции применялись различные растворители и катализаторы вместо цинковой пыли применялся омедненный и амальгамированный цинк, а также амальгама алюминия 2. Фенилгидроксиламин может быть получен восстановлением нитробензола сернистым аммонием натрием в жидком аммиаке а также окислением анилинмагнийбромида эфирным раствором перекиси водорода Метод, указанный здесь в общих чертах, описан давно , с тем лишь отличием, что ранее охлаждению не придавалось столь большого значения . Описано также получение щавелевокислой соли фенилгидроксиламина . [c.433]

Полученный продукт перекристаллизовывают из этилового спирта. Вес иерекристаллизованного продукта 8,4 г, что составляет 16% теории, считая на фенилгидроксиламин. Пере-, кристаллизованное вещество имеет т. пл. 121 —122°, что соответствует литературным данным. [c.13]

Растворяя нитробензол в довольно крепкой серной кислоте и подвергая его при электролизе катодному восстановлению, получают в качестве главного продукта также -аминофенол, очевидно как результат двух последовательно идущих реакций восстановления до фенилгидроксиламина и перегруппировки последнего в оксиаминопроизводное. Этот метод получения п-аминофенола имеет бесспорно практический интерес и при наличии дешевой энергии может быть вполне рентабелен. Образование анилина при этом всегда наблюдается [c.139]

Азоксибензол может быть получен также при восстановле нии нитробензола глюкозой или арсенитом натрия в щелочном растворе и при взаимодействии нитробензола с Ы-фенилгидроксиламином (см. раздел 2.2.12). Существуют два я-диастереомерных азоксибензола, причем более стабильной является (2)-конфигурация. [c.520]

Получение нитрозо-р-фенилгидроксиламина. Растворяют 5 г g-фенил-гидроксиламина в эквивалентном количестве (45,9 jifi) охлажденного льдом Ш раствора соляной кислоты, после чего при хорошем охлаждении довольно быстро прибавляют водный раствор 3,15 г азотистокислого натрия. Тотчас же выделяется нитрозамин в виде кашицы из белоснежных блестящих игл. Осалок промывают ледяной водой, высушивают на пористой тарелке, после чего Продукт является химически чистьш. Выход составляет 5 г вместо теоретического 6,3 г. Полученный нитрозамин плавится после перекристаллизации из лигроина при 58,5—59°. [c.162]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология