Валентные углы этилена

Апикальный валентный угол, град. Экваториальный валентный, угол, град в этилен-диамине валентный угол, град. [c.192]

Углерод в основном состоянии имеет электронную конфигурацию 2з 2р . Он образует стабильные ковалентные соединения с ковалентностью 2, 3 и 4. В ацетилене, где углерод двухвалентен, угол С—С—Н составляет 180° и одинарные (сигма) связи образуются 5/7-гибридизованными орбиталями с конфигурацией 2зр, 2рх2ру. В бензоле и этилене атомы углерода находятся в трехвалентном состоянии. Валентные углы в этих соединениях составляют 120°, что указывает на наличие тригональной зр -гибридизации. Поэтому конфигурация внешнего электронного слоя углерода в этом состоянии должна иметь вид 2зр 2р. Соединения четырехвалентного углерода обладают тетраэдрической конфигурацией, которой соответствуют 25рЗ-гибридизованные орбитали. [c.39]

Примечание. Для ацетилена по сравнению с этиленом длина связи между атомами С меньше, а валентный угол больше. Поэтому оптимальный параметр увеличивается до 3,2-10 — 3,4-10 см. В отличие от этилена адсорбция и активация ацетилена на N1 будет осуществляться не на элементах решетки с параметром 2=2,49-10 см, а на гранях с параметром 1 = 3,5-10 см. [c.79]

В этилене из четырех валентных электронов атома углерода гибридизован один 5-электрон и два р-электрона, поэтому углерод при двойной связи находится в состоянии хр -гибридизации. Оси трех эквивалентных гибридных орбиталей расположены в одной плоскости под углом 120°. В соответствии с принципом максимального перекрывания все атомы в этилене располагаются в одной плоскости и валентный угол должен также составлять 120°, что согласуется с экспериментальными данными. Таким образом, каждый этиленовый атом углерода образует Зст-связи за счет гибридных орбиталей (рис. 31). [c.54]

Дальнейшими важными примерами гибридизации являются молекулы этилена и ацетилена. Этилен изображают обычно с двойной связью между двумя атомами углерода. Если бы орбиты углерода были 5р -гибридными орбитами, то перекрывание в двойной связи было бы незначительным и прочность такой связи должна была бы быть намного меньше удвоенной прочности двух ординарных связей (рис. 27,а). Такое положение и наблюдается на самом деле. Однако существует альтернативное описание связей в этилене, исходящее из установленной экспери-. ментально плоской структуры этой молекулы и рассматривающее возможности образования связей при таком строении. Расчет показывает, что из одной s- и двух р-орбит можно построить три эквивалентные sp -гибрид-ные орбиты , расположенные в одной плоскости и сильно сконцентрированные в направлениях, составляющих друг с другом углы в 120°. Если двумя р-орбитами являются орбиты рх и ру, то плоскостью гибридных орбит будет плоскость д — у. Если использовать теперь эти гибридные орбиты для связей атомов углерода и водорода в плоской молекуле этилена, то последняя должна быть симметричной со всеми валентными углами, равными 120° (рис. 27,6). В действительности значения углов несколько отличаются от этих величин угол С=С—Н составляет около 121,5°, в угол Н—С—Н — около 117°. Однако при тетраэдрической гибридизации sp угол Н—С—Н должен быть равен 109°, а углы С=С—-Н — 125,5°. Это показывает, что sp -гибридизация является лучшим описанием молекулы этилена, чем sp -гибридизация. При этом для связей используются только три электрона каждого атома углерода, а четвертый находится на 2р -орбите. Две 2р - [c.108]

Этот угол называется углом отклонения. Представим, себе вместо валентностей, образующих двойную связь в этилене, упругие стальные прутья. Если бы мы вдруг перерезали один из них, то эти прутья выпрямились бы с большой силой, заняв прежнее, нормальное положение. Эта сила и является напряжением двойной связи. Она вполне разъясняет, почему у алкенов так легко разрывается двойная связь, если ее затрагивает какое-либо вещество, склонное присоединиться, как атомарный водород, галоиды и т. д. [c.122]

На какой угол отклонились валентные углы в этилене Какие свойства проявляет этилен в результате напряженности двойной связи Возможно ли свободное вращение метиленовых групп СЩ—СН вокруг двойной связи [c.36]

Согласно рассуждениям, приведенным в начале этого параграфа, в такой молекуле, как этилен, характеризующейся наличием двойной связи, одна из тригональных орбит каждого углеродного атома включается в образование двойной связи, а две другие используются для образования а-связей с водородными атомами. Так как тригональные орбиты каждого углеродного атома лежат в одной плоскости, а две р -орбиты, находясь параллельно друг другу, составляют с этой плоскостью прямые углы, то из этого следует, что четыре атома водорода и два атома углерода должны располагаться в одной плоскости. Далее, все валентные углы в плоскости должны равняться 120°. Однако имеются указания на то, что в олефинах угол между одинарной [c.131]

Оценки межатомных расстояний, которые получаются по таким радиусам, можно сравнить с результатами наиболее точных измерений расстояний углерод — углерод в этане, этилене и ацетилене (табл. 8). Из всех гомологических рядов наиболее полно изучены нормальные парафиновые углеводороды от метана СН4 до гептана jHje- Основной вывод этой серии работ состоит в том, что длина связи С—С и валентный угол ССС в углеводородах отличаются большим постоянством [c.140]

Энергия я-связи в простых олефинах составляет 270 кДж/моль, что равно барьеру вращения вокруг двойной связи в 1,2-дидейтеро-этилене. Простая модель двойной связи согласуется с плоской структурой этилена валентные углы незначительно отличаются от идеальных значеннй равных 120°. В замещенных этиленах валентные углы ССС выше из-за взаимного отталкивания углеродных атомов. Так, валентный угол ССС в гранс-бутепе-2 равен 24°. [c.169]

Структура молекул, в которых к центральному атому присоединены неодинаковые атомы, несколько отличается от идеальных структур, показанных на рис. 11-3. Так, в молекуле СН3С1 углы НСН равны 110,5°, а угол С1СН равен 108,5° и то, и другое значение отличается от идеального тетраэдрического угла 109,5°. В качестве других примеров подобных отклонений от идеальной геометрии приведем этилен и формальдегид. В обеих молекулах атомы углерода имеют СЧ = 3, которому должны отвечать идеальные валентные углы 120°. Однако экспериментально наблюдаются такие структуры [c.493]

Теория молекулярных орбиталей позволяет дать и другое объяснение двойной связи в этилене оно основано на представлении о sp -гибридиза-ции валентных орбиталей атомов углерода. Согласно этой модели, две из четырех sp -орбиталей каждого атома углерода перекрываются с двумя аналогичными орбиталями другого атома углерода. В этом случае два углеродных тетраэдра имеют общее ребро, подобно тому как это было описано ранее для. BjHg (см, рис. 13-9). Однако суммарное перекрывание атомных орбиталей в рамках этой модели оказывается меньшим, чем в рамках модели с sp -гибридизацией, откуда следует, что связь должна быть не столь прочной. Кроме того, тетраэдрическая модель с двумя изогнутыми связями предсказывает, что угол Н—С—Н ближе к тетраэдрическому значению 109,5°, чем к значению 120°, основанному на представлении о хр -гибридизации. Экспериментально наблюдаемое значение этого угла (117°) свидетельствует в пользу модели двойной связи, изображенной на рис. 13-19, а не в пользу модели с изогнутыми связями, основанной на представлении о sp -гибридных орбиталях углерода. [c.568]

Угол 3 между двойной и простой связями в этилене и аллене равен 120°, а угол а между двумя двойными связями в аллене равен 180°. Расстояние между углеродными атомами, связанными двойной связью, равно 1,3 А, а между углеродными атомами, связанными простой связью, равно 1,54 А. Все углы между простыми связями равны 110" . Из этой модели, используя значения длин связей и валентных углов, можно видеть, что алле-новая связь в цикле возможна будет уже в семи- и восьмичленных кольцах. Эти сообра- / , жения впервые были вьюказа- К, / ны А. Е. Фаворским и Н. А / у [ Домниным [1, 2, 3]. ч / [c.69]

Первоначальные представления о размере валентных углов, образуемых атомом углерода, насыщенным и ненасыщенным, подсказывались уже вант-гоффовской моделью этого атома (1874). В 1928 г. Полинг ввел понятие о гибридизации и показал расчетным путем как эта гибридизационная модель позволяет объяснить образование тетраэдрических и других углов, предсказываемых классической стереохимией. Это же представление о гибридизации позволило не только объяснить отклонения от ненапряженных валентных углов, но и вычислить, хотя бы в качественном приближении такие отклонения, как например, отклонения от углов НСН в различных по величине кольцах циклоалканов (Килпатрик и Спитцер, 1946). Как было сказано, Коулсон (1947) предложил характеризовать степень гибридизации данной орбитали выражением я -Ь Яр, причем % соответствует определенным валентным углам так, Я = / 2 и /З отвечает углам, образуемым атомом углерода и равным соответственно 180°, 120° и 109° 28. Имевшиеся к тому времени экспериментальные данные указывали на то, что угол НСН в этилене равен 116°, а следовательно, Я 1/2, что отличалось от результатов расчета Полинга, явившихся в свое время поддержкой концепции гибридизации. В квантовой химии вслед за Коулсоном корреляция между значением К и валентными углами была использована в основном для расчета первой величины, которая, как было уже отмечено, затем служила для оценки длин связей, образуемых атомом углерода. [c.89]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология