Гидролиз аминонитрилов

Гидролиз аминонитрила необходимо проводить в хорошо действующем вытяжном шкафу. Верхнюю часть обратного холодильника следует соединить с вентиляционным коробом при помощи стеклянной трубки. [c.60]

Карбонильные соединения под действием синильной кислоты образуют циангидрин, последний с аммиаком дает а-аминонитрил, который далее в кислой среде гидролизуется до а-аминокислоты [c.236]

С ароматическими альдегидами, для которых бензилированный аминонитрил образуется с выходом 80—100%, а кетон в результате гидролиза — с выходом 90—92% [54]. Таким образом, этот метод синтеза — особенно обещающий для получения замещенных дезоксибензоин" d. [c.185]

Реакции присоединения — отщепления с участием аммиака и карбонильного соединения дают имин, который реагирует с цианистым водородом, образуя а-аминонитрил. После его гидролиза получается соответствующая а-аминокислота. [c.390]

Получающийся в кислых средах аминонитрил выделяется или а виде маслянистого слоя, или в виде осадка. В первом случае его очищают перегонкой в вакууме, во втором — перекристаллизацией из подходящего растворителя. Гидролиз нитрилов осуществляют нагреванием со щелочью, реже — с минеральными кислотами. [c.17]

Не потерял еще практического значения и самый первый метод синтеза аминокислот — циангидриновый. В 1851 г. Штрекер конденсировал ацетальдегид с синильной кислотой и аммиаком и после гидролиза-образовавшегося аминонитрила получил первую аминокислоту — аланин. [c.447]

Наконец, можно действовать смесью цианистого натрия и углекислого-аммоиия. В этом случае образуется гидантоин, более устойчивый чем аминонитрил, который гидролизуют до аминокислоты. [c.447]

Гидролиз нитрилов. Аминонитрил (3), полученный из 3 молей ацетона, кипятят в течение 2 час с 1 кг 48%-ной Б. к. и 600 мл воды, затем отгоняют большую часть кислоты, остаток растворяют в метаноле и обрабатывают пиридином для осаждения аминокислоты (4) [51. [c.128]

Штреккера-Зелинского метод - метод получения а-аминокислот, заключающийся в обработке альдегида смесью из цианида калия и хлорида аммония с последующим гидролизом а-аминонитрила. [c.530]

Имеется много путей синтеза аминокислот, одни более общие, другие применимы только для синтеза одной. и.-л двух частных аминокислот. Мы опишем два наиболее общих метода. В первом методе, называемом синтезом Штреккера, к альдегиду прибавляют аммиак и цианистый водород и получающийся, а-аминонитрил гидролизуют водной кислотой (рис. 12.6,а). [c.265]

Соединение этих звеньев с образованием полипептидных цепей могло происходить в первичном океане на стадии аминонитрила, т. е. до гидролиза нитрила, приводящего к образованию карбоновой кислоты. Действительно, это могло быть самым простым способом образования первичных полипептидов, поскольку гидролиз нитрила и конденсация аминокислоты требуют довольно жестких или же специальных условий проведения реакции. Аминонитрилы могли бы полимеризоваться и гидролизоваться в более мягких условиях, по сравнению с имевшимися в то время. [c.16]

Бухерер модифицировал синтез Штреккера. При действии на аминонитрил карбонатом аммония он получил гидантоин, который легко гидролизуется до соответствующей аминокислоты- [c.646]

Часто циангидрин или аминонитрил превращают действием (NH4)з(]Oз в гидантоин (реакция В у х е р е-р а — В е р г а), из к-рого щелочным гидролизом получают а-аминокислоту [c.453]

Н. Д. Зелинского). Процесс идет через промежуточное образование циангидрина, который затем превращается в аминонитрил, дающий при гидролизе -аминокислоту [c.396]

Действие цианистого аммония (он ведет себя как смесь синильной кислоты и аммиака NH N ч NH3 + H N) на альдегиды и кетоны дает возможность получать а-аминокислоты (синтез Н. Д. Зелинского). Процесс идет через промежуточное образование циангидрина, который затем превращается в аминонитрил, дающий лри гидролизе а-аминокислоту [c.398]

Синильная кислота, по-видимому, могла получиться в результате ее отщепления от аминонитрила с последующим гидролизом иминосоединения [c.603]

Первая стадия этого синтеза состоит в получении аминонитрила иа, альдегида с использованием хлоргидрата вторичного амина и цианистого калия [53]. Аминокитрил при взаимодействии с амидом калия и каким-нибудь алкилгалогенидом в жидком аммиаке образует соответствующий алкилированный аминонитрил [54], при гидролизе которого в кислом растворе образуется кетон. Очевидно, незамещенный аминонитрил образует анион, вытесняющий атом галогена из алкилгалогенида. Протекающие при этом побочные [c.184]

Последний по реакции Штреккера легко цианируется по карбонильной группе с образованием циангидрина (2), в котором затем аммиак нуклеофильно замещает ОН-группу. На следующей стадии образовавшийся таким образом геминальный аминонитрил (3) гидролизуют в щелочной среде до рацемического метионина (4). Его активную L-форму выделяют фермен- [c.36]

Реакция Штреккера, удобный путь к некоторым а-аминокис-лотам, заключается во взаимодействии альдегида с цианидом аммония, в результате чего образуется а-аминонитрил, который можно гидролизовать до аминокислоты. Реакция [схема (88)] состоит, по-видимому, Б присоединении цианид-иона к имину или его протонированной форме, образующимся при дегидратации геминального гидроксиамина. С первичными аминами альдегиды реагируют с образованием N-алкилальдиминрв [137] уравнение (89) , которые часто называют основаниями Шиффа для удаления воды, образующейся на стадии элиминирования, применяют твердый гидроксид калия. [c.522]

Аланин принадлежит к числу тех аминокислот, которые сначала были получены синтетически и лишь позднее признаны природными продуктами. В 1850 г. Штреккер [2], пытаясь получить молочную кислоту, обработал продукт конденсации ацет-альдегида и аммиака цианистоводородной и соляной кислотами полученный в кристаллической форме аланин был превращен в молочную кислоту путем обработки азотистой кислотой. Реакция Штреккера ведет к образованию аминонитрила, который после гидролиза дает соответствующую аминокислоту оказалось, что эта реакция может быть использована для по-отучения ряда других аминокислот из соответствующих альдегидов. Через 38 лет после того, как Штреккер синтезировал аланин, Вейл [3] выделил эту аминокислоту из кислотного гидролизата шелка — белка, наиболее богатого аланином. Позднее Фишер и Скита [4] получили Ь-аланин из шелка и установили его структуру и конфигурацию путем превращения его в молочную кислоту. [c.12]

Синтез Штреккера. Синтез основан на конденсации альдегидов с аммиаком и синильной кислотой с последующим гидролизом полученного аминонитрила I. При этом образуется а-аминокислота, содержащая на один атом углерода больше, чем исходный альдегид. Впоследствии было предложено несколько модификаций метода в целях повышения выхода и замены H N на K N и NHg на NH4 I. Промежуточный аминонитрил I можно также получать действием NHg или NH4GI на циангидрин II, образующийся при взаимодействии альдегида с H N или K N. При этом оказалось, что циангидрин образуется с большим выходом, если предварительно превратить альдегид в бисульфитное производное. Кроме того, был предложен вариант синтеза, включающий конденсацию циангидрина II с мочевиной в 5-алкилгидантоин III, гидролизуемый затем в аминокислоту. [c.47]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология