Штреккера синтез аминокислот

С цианистым водородом ацетальдегид образует циангидрин, который, будучи подвергнут гидролизу, превращается в молочную кислоту. Циангидрин альдегида также используют в качестве промежуточного продукта в одном из методов получения акрилонитрила (гл. 20, стр 382). С аммиаком и аминами циангидрин дает аминонитрилы, которые могут быть затем гидролизованы в аминокислоты (синтез аминокислот по Штреккеру). Ниже приводится схема получения различных продуктов на основе реакции ацетальдегида с цианистым водородом. [c.305]

Реакции карбоновых кислот и их производных с цианистым водородом, пли, на самом деле, с цианидом натрия, выходят за пределы этой книги. Однако реакции альдегидов и кетонов с цианистым водородом, для которых требуется небольшое количество цианид-иона в качестве катализатора, чрезвычайно важны. В результате реакции образуются циангидрины (рис. 8.28, а), которые используются для гомологизации молекул сахаров (гл. И) ив синтезе оксикислот, таких, как молочная кислота (рис. 8.28,6). Если в реакционную смесь ввести аммиак, то образуются аминокислоты (синтез Штреккера, см. гл 12). [c.187]

СИНТЕЗ ШТРЕККЕРА. Синтез а-аминокислот по Штреккеру сводится к реакции карбонильного соединения со смесью хлорида аммония и цианистого натрия . В результате реакции этих неорганических веществ образуются аммиак и цианистый водород — активные компоненты процесса. [c.390]

Гидантоиновый синтез по методу Бухерера (1934 г.) видоизменение метода Штреккера — состоит в превращении альдегида (или кетона) в циангидрин, дающий нри обработке карбонатом аммония гидантоин, замещенный в положении 5. При гидролизе последнего едкими щелочами образуется аминокислота с высоким выходом [c.367]

С. р, представляет собой развитие циангидринного способа синтеза аминокислот, в к-ром в качестве исходных продуктов используют карбонильные соед., H N и NHj (см. Штреккера реакции). [c.170]

Имеется много путей синтеза аминокислот, одни более общие, другие применимы только для синтеза одной. и.-л двух частных аминокислот. Мы опишем два наиболее общих метода. В первом методе, называемом синтезом Штреккера, к альдегиду прибавляют аммиак и цианистый водород и получающийся, а-аминонитрил гидролизуют водной кислотой (рис. 12.6,а). [c.265]

Асимметрический синтез аминокислот по Штреккеру [c.381]

А.-промежут. продукты, напр, при каталитич восстановит. аминировании альдегидов в первичные амины, аммо-нолизе ацетальдегида и его гомологов соотв. в 7-пиколин или алифатич. нитрилы, синтезе а-аминокислот из альдегидов, NH3 и H N (р-ция Штреккера). Д З Завегыкш, АЛЬДЕГИДДЕГИДРОГЕНАзЫ, ферменты класса оксидоредуктаз, катализирующие окисление альдегидов до к-т. Различают А., использующие в качестве кофермента только никотинамидаденнндинуклеотид, только никотин-амидадениндинуклеотидфосфат или любой из этих коферментов. [c.109]

Штреккера деградация, обзор [1365] Штреккера синтез 3, 506 4, 237 аминокислот 10, 237, 242 [c.139]

А. Штреккер синтезировал аланин (первый синтез аминокислоты). [c.554]

Если реакцию между альдегидами и синильной кислотой проводить в присутствии эквимолярных количеств аммиака (первичных или вторичных аминов), то образуются аминонитрилы, кислотный гидролиз которых приводит к а-аминокислотам (синтез Штреккера) [c.134]

Бухерер модифицировал синтез Штреккера. При действии на аминонитрил карбонатом аммония он получил гидантоин, который легко гидролизуется до соответствующей аминокислоты- [c.646]

Синтез Штреккера (1850 г.). По этому методу сначала из аммиака, альдегидов и синильной кислоты получают а-аминонитрилы, гидролиз которых дает а-аминокислоты. В качестве промежуточных образуются карбений-иммониевые ионы [c.499]

Известны синтез нитрилов а-аминокислот по Штреккеру ) (взаимодействие цианида щелочного металла и соли аммония или алкиламмония с альдегидом) также, вероятно, протекает аналогично [c.342]

ШТРЕККЕРА РЕАКЦИЯ — метод синтеза а-аминокислот из карбонильных соединений, аммиака и синильной к-ты с последующим пщролизом а-амино-нитрилов [c.453]

В основу метода получения В,Ь-изолейцина положен ги-дантоиновый синтез по способу Бухерера 1]и Штреккера [2], состоящий в превращении альдегида в циангидрин, дающий при обработке карбонатом аммония замещенный гидантоин. При гидролизе последнего едкими щелочами образуется аминокислота. Этот метод может быть положен в основу промышленного способа получения 0,Ь-изолейцина, так как Ш1 технологически удобен и дает высокий выход аминокислоты. [c.132]

Если реакцию между альдегидами и синильной кислотой проводить в присутствии эквимолярных количеств аммиака или аминов (первичных или вторичных), то синильная кислота присоединяется к образующимся иминам, давая аминонитрилы, кислотный гидролиз которых приводит к а-аминокислотам (синтез Штреккера) [c.142]

Особенно большое значение Ш. p. имеет для промышленного и лабораторного синтеза а-аминокислот, напр, метионина, аланина, валина и др. Реакция открыта А. Штреккером в 1850. [c.453]

В основе одного из описанных ранее способов получения алифатических а-аминокислот [2, 3] лежит синтез тиофеновых а-аминокислот через аминонитрилы по Штреккеру, часто протекающий с низкими выходами, и ВДС указанных АМК, которая не всегда проходит достаточно гладко. Это обстоятельство побудило нас обследовать другие возможности синтеза алифатических а-аминокислот из производных тиофена. [c.298]

Штреккера синтез — получение а-аминокислот взаимодействием кар- Нильных соединений с NH, и H N с последующим гидролизом промежуточного а-аминонитрйла [c.354]

Синтез Штреккера. Синтез основан на конденсации альдегидов с аммиаком и синильной кислотой с последующим гидролизом полученного аминонитрила I. При этом образуется а-аминокислота, содержащая на один атом углерода больше, чем исходный альдегид. Впоследствии было предложено несколько модификаций метода в целях повышения выхода и замены H N на K N и NHg на NH4 I. Промежуточный аминонитрил I можно также получать действием NHg или NH4GI на циангидрин II, образующийся при взаимодействии альдегида с H N или K N. При этом оказалось, что циангидрин образуется с большим выходом, если предварительно превратить альдегид в бисульфитное производное. Кроме того, был предложен вариант синтеза, включающий конденсацию циангидрина II с мочевиной в 5-алкилгидантоин III, гидролизуемый затем в аминокислоту. [c.47]

Этот один из первых методов синтеза а-аминокислот был разработан Адольфом Штреккером и усовершенствован Н.Д. Зелинским. Метод сводится к реакции альдегидов или кетонов со смесью хлорида аммония и цианистого натрия или калия. В результате их взаимодействия образуется аммиак и синильная кислота, KOTopiiie, собственно, и ведут процесс [c.236]

Эта интересная реакция, фактически представляющая собой процесс, обратный синтезу Штреккера, была подвергнута весьма тщательному исследованию Ван-Сляйком и его сотрудниками [194], которые нашли, что выделение ССЬ при действии нингидрина характерно только для а-аминокислот. В частности, М-ациламино-кислоты (и, следовательно, пептиды) вовсе не образуют СО2 . Таким образом, оказывается возможным определять аминокислоты в присутствии пептидов и белков (N-кар боксильный метод, см. стр. 169). Кроме того, образующийся в результате этой реакции альдегид является характерным для каждой аминокислоты, так как он отличается от последней только тем, что содержит на один атом углерода меньше. Специфическое определение такого альдегида служит средством определения соответствующей аминокислоты. Например, глицин и аланин в белковых гидролизатах могут быть определены по образующимся в результате реакции с нингидрином формальдегиду и уксусному альдегиду. [c.126]

В этом синтезе использован метод получения а-аминокислот по Штреккеру, описанный Линном [1] см. также методику, описанную Кларком и Бином [2]. [c.200]

Пруст [64] получил лейцин в неочищенной форме из сыра в 1819 г. В 1820 г. Браконно [65] выделил кристаллическую аминокислоту из кислотных гидролизатов мышц и шерсти и назвал ее лейцином. Лейцин был синтезирован посредством реакции Штреккера из изовалеральдегида, и продукт синтеза оказался идентичным рацемизированному природному соединению [66]. [c.18]

Мюллер [69] открыл эту аминокислоту в 1922 г., пытаясь выяснить природу факторов роста гемолитического стрептококка. Метионин выделили из кислотного гидролизата казеина и определили его элементарный состав. В 1928 г. Барджер и Койн [70] провели синтез метионина при помощи реакции Штреккера и установили строение этого соединения. Впоследствии Виндас и Марвел [71] разделили метионин на оптические антиподы. Интересно, что Осборн [72] задолго до этого отметил наличие в белках двух типов серы — щелочно-лабильной и устойчивой по отнощению к щелочам сера первого типа входит в состав ци-стеина и цистина, сера второго типа, как теперь известно, принадлежит метионину. [c.19]

Упражнение 20-3. Приведите последовательность стадий при получении а-аминокислот фталимидомалонатным методом и с помощью синтеза Штреккера. Упражнение 20-4. Покажите, как можно синтезировать приведенные ниже аминокислоты из указанных исходных веществ с помощью методов, описанных в этой или предыдущих главах. [c.105]

В отличие от метода Штреккера, с использованием легколетучей и токсичной H N, в 3. — С. р. применена нелетучая смесь K N и NII4 I, благодаря чему упростились условия реакции и повысились выходы конечных продуктов. 3. — С. р. — универсальный метод, применимый к синтезу любых а-аминокислот. Предложенный авторами механизм реакцпй предполагает следующие последовательные стадии [c.53]

Для синтеза исходных тиофеновых аминокислот был применен способ Штреккера — действие цианистого аммония на 2-тиофеналь-дегиды и последующее омыление образовавшихся аминонитрилов. Аминокислоты выделялись из реакционной массы в виде их медных солей, которые затем разлагались сероводородом. Указанным путем были синтезированы а-амино-(2-тиенил)-, а-амино-(5-ме-тил-2-тиенил)- и а-амино-(5-этил-2-тиенил)уксусные кислоты. ВДС этих соединений осуш ествлялась нагреванием растворов их натриевых солей в воде с избытком скелетного никеля. Таким путем с удовлетворительными выходами получены а-аминокапроно-вая, а-аминоэнантовая и а-аминокаприловая кислоты. [c.288]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология