прегнандиол она стероидов

Газовая хроматография стероидов мочи. I Предварительное сообщение об обнаружении и идентификации прегнандиола в моче беременных женщин с помощью газовой хроматографии. (Кол-во прегнандиола находится в прямой зависимости от срока беременности.) [c.196]

Определение прегнандиола в моче с помощью газовой хроматографии. (Показано, что метод неспецифичен для прегнандиола время удерживания совпадает с др. стероидами.) [c.199]

Необходимость в отыскании эффективных пероральных аналогов прогестерона в качестве одного из компонентов противозачаточных средств послужила сильным стимулом для исследований. Интенсивная работа в этом направлении не только позволила получить многочисленные стероиды с многообещающими биологическими свойствами, но и дала материал для некоторых интересных выводов, касающихся взаимоотношений между структурой и гормональной активностью. При восстановлении 4,5-двойной связи в молекуле прогестерона гормональная активность исчезает, а при восстановлении 20-кетогруппы до гидроксильной группы она резко снижается. Прегнандиол не обладает гестагенным [c.71]

Для разделения стероидов, жирных кислот, барбитуратов, нитрофенолов и хлорфенолов применялись короткие капиллярные колонны, заполненные обработанным водородом карбопаком С с нанесенными нолиэтиленгликолем (ПЭГ) и смесью тримезиновой кислоты (бензол-1, 3, 5-трикарбоновая кислота) с ПЭГ-1500. Так, например, было произведено разделение смеси пяти стероидов при 245°С на первой из этих колонн, причем на такой плоской поверхности более искривленные молекулы прегнандиола выходят раньше менее искривленных молекул его изомера аллопрегнандиолз [c.80]

При окислении стероидов, когда требуется специфичность, используют более мягкие окислители типа N-бромацетамида или N-бромсукцинимида [41. Так, например, при действии N-бромсукцинимида бр-оксигруппа в холест нтриоле-Зр,5а,6р превращается в кетогруппу, причем гидроксильные группы в положениях 3 и 5 не затрагиваются [51. Аналогично 11а-гидроксильная группа в прегнандиол-За, 11а-оие-20 довольно инертна по отношению к N-бромацетамиду, а группа в положении За окисляется им [6]. Ниже приведен ряд окислителей в порядке возрастания их окислительной способности при комнатной температуре N-бромсукцинимид в водном растворе ацетона водный раствор хромата калия, добавляемый к раствору стероида в уксусной кислоте в буферной смеси с ацетатом натрия смесь водного раствора хромата калия и уксусной кислоты хромовый ангидрид в водном растворе уксусной кислоты [71. [c.92]

Согласно другому варианту методики, используется обработка дымящей (15% 80з) Н250 . Эстрогены дают в видимом свете окраску от оранжево-желтой до красно-коричневой, в УФ-свете флуоресценцию от желто-зеленой до красно-коричневой. Чувствительность 5 мкг. Этот метод чувствителен, но неспецифичен для С ,- и Сз стероидов. Предел обнаружения для прегнандиолов (оранжевые пятна) 5 мкг для андростандионов (розовые пятна) 50 мкг. [c.420]

В случае А-системы Буша адреностерон (№ 25) расположен на бумаге hRf = 11) еш е ниже, чем тестостерон hRf = 19). Метилтестостерон (№ 19) лежит, как и на фильтровальной бумаге, выше тестостерона (№ 26). Для стероидов № 14, 18, 22 и 24 возможны водородные связи, и поэтому соот-ветствуюш ие молекулы не обнаруживают сильных гидрофильных свойств. В случае В -системы Буша дезоксикортикостерон (№ 22, hRf = 36) расположен на фильтровальной бумаге значительно ниже прегнандиола (№ 28, hRf= 50). Аллопрегнандиол (№ 27) и прегнандиол (№ 28) хорошо разделяются на слоях силикагеля Г. На обнаружении методом ХТС этих двух стероидов в моче основано описанное в гл. 16 определение раннего периода беременности. [c.265]

Основные стероиды можно обнаружить в виде жирных пятен при опрыскивании фосфорной кислотой (реактив № 123). Равномерное опрыскивание следует производить до тех пор, пока слой не станет прозрачным при этом реактив для опрыскивания не должен стекать. Прегнандиол и аллопрегнандиол находятся в нижней области хроматограммы. Величины hRf помещены в табл. 42 за № 27 и 28. Аллопрегнандиол дает отчетливое пятно цвета слоновой кости. В нормальной моче это пятно находится только в секреционной фазе в случае лечения гормонами и патологических случаях (воспаление придатков). [c.340]

После опрыскивания фосфорной кислотой пластинки сушат при 110°. Через 10 мин половину хроматограммы можно дополнительно опрыскивать фосфорномолибденовой кислотой (реактив № 120) и еще раз 2—3 мин нагреть при той же температуре. Эта реакция настолько чувствительна, что прегнандиол может быть обнаружен практически в каждом экстракте. При расчете состава пробы основное количество вещества падает на прегнандиол, причем наличие аллопрегнандиола должно быть доказано описанным выше методом с фосфорной кислотой. Экстракты, не подвергнутые опрыскиванию реактивом фосфорномолибденовой кислоты, обнаруживают после нагревания при 100° (всего 25—30 мин) в длинноволновом УФ-свете характерную блеклую серо-зеленую флуоресцентную окраску прегнандиола, однако только в случае, когда в результате беременности (или лечения гормонами) этот стероид присутствует в достаточном количестве. При опрыскивании пластинки смесью ванилин — серная кислота (реактив № 151) и нагревании в течение 7— 10 мин при 110° также можно хорошо определить содержание прегнандиола путем сравнения с эталонным раствором. Эта окраска сохраняется дольше на хроматограмме, покрытой второй стеклянной пластинкой (см. окраску стероидов, стр. 269). [c.341]

Рис. У11.4 Хроматограмма триметилсилильных производных стероидов мочи [15], полученная на стеклянной колонке (2 м х 4 мм) с 3% ОУ-225 на Оаз-СНКОМ р при 230°С с ПИД. А — андросте-рон О — дегидроэпиандростерон Е — этиохоланолон Е1 — эстрон Е2 — эстрадиол ЕЗ — эстри-ол РВ — прегнандиол ГТ — прегнантриол.

Превращали в ТМС-производные. Предварительную очистку прегнандиола осуществляли на колонке с окисью алюминия. Окончательную очистку проводили с помощью ТСХ. Количественный анализ стероидов проводили с помощью ГЖХ. После всех этих манипуляций выход дегидроэпиандростеронсульфата, меченного тритием и добавленного в мочу перед гидролизом, был равен 89%. Радиоактивность измеряли с помощью сцинтилляционного счетчика, причем для этого стероиды, выходящие из колонки, улавливали на кристаллах -терфенила. Потери веществ за счет ГЖХ составляли менее 1%. В 25 экспериментах средний выход диацетата прегнандиола, меченного тритием, после анализа с помощью ГЖХ и ТСХ составлял 97% с отклонением 2%. Ясно, что в этих экспериментах важную роль играли эффективная система сбора веществ и связанные с ней методы. [c.311]

Для обнаружения стероидов пластинку опрыскивают сначала 40 %-ным водным раствором фосфорной кислоты и затем нагревают 7—20 мин при 110°С. Прегнандиол обнаруживается при УФ-облучении в виде бледного зеленовато-серого пятна. Обнаружение его можно подтвердить, опрыскивая 1,5 %-ным раствором фосфомолибденовой кислоты в 96 %-ном этаноле, при этом пятно прегнандиола сразу становится синим. Количественная оценка проводится посредством сравнения с пятнами стандартов. [c.337]

Удерживаемые объемы каждого стероида на различных жидких фазах приведены в таблице. Анализ чистых стероидов проводили раздельно, так как для практических целей чаще всего эстрогены и андрогены исследуются самостоятельно. На различных по полярности жидких фазах (01/-101, Вехз11-300, ОУ-17 и ОУ-225) были сняты хроматограммы андрогенов и прегнандиола. [c.77]

Следует отметить, что андрогены очень близки по строению и по молекулярной массе. Изменение порядка удерживания этих стероидов наблюдалось на полярных и неполярных неподвижных жидких фазах. Это, по-видимому, связано с тем, что на неполярной фазе ОУ- 0 основной вклад во взаимодействие вносит дисперсионное взаимодействие, которое определяется электронной поляризуемостью и геометрическим строением молекул стероида. Иа других неполярных фазах порядок удерживания определяется геометрической структурой андростерона, ДГЭА и тестостерона. Прегнандиол удерживается сильнее, потому что в его молекуле два силильных радикала. [c.78]

Метод гидроперекисного эпоксидирования енолацетатов использован для введения кетольной группировки в стероидах. Как известно [236], для этой цели используют надкислоты. Однако реакция идет довольно долго и не всегда сопровождается высокими выходами. Эпоксидирование Зос,20-диацетокси-17-пре-гнена с помощью ГПТА дает после щелочного омыления За-17а-прегнандиол-20-он (LXXXVI) с почти количественным выходом [235] [c.52]

Блох - также показал, что холестерин превращается в Са -стероид группы половых гормонов. Сами по себе гормоны выделены в слишком малых количествах, чтобы для их определения можно было применить метод меченых атомов, пользуясь для этой цели устойчивым изотопом водорода. Однако прегнандиол, продукт метаболизма прогестерона (см. ниже), выделяется в относительно больших количествах женщиной в последних стадиях беременности и легко изолируется в форме глюк-уронида. Блох нашел, что в прегнандиоле, выделенном после введения дейтерохолестерина, содержалось около 60 /о от количества дейтерия, теоретически возможного при образовании прегнандиола исключительно из холестерина. Менее прямое подтверждение использования холестерина для синтеза прогестерона основано на факте, что количество холестерина, отлагающегося в желтом теле, увеличивается при введении в пищу эстрогена. Это косвенный эффект, так как он получается в результате стимулирования гонадотропными гормонами (вероятно J SH). Холестерин исчезает при добавлении к пище лактогена, другого гормона передней доли [c.460]

Изучение метаболиз.ма стероидов. XV. Быстрое определение прегнандиола, содержащегося в моче, методом газовой хроматографии. (НФ SE-30 на диатомите, т-ра 245 , детектор пламенно-ионизационный.) [c.122]

Инверсия при С-14, по-видимому, должна происходить перед образованием кольца бутеиолида. Было найдено, что 5р-прегнандиол-Зр, 14р-он-20 (фиг. 61) превращается в листьях D. lanata в дигитоксигенин, однако, как показано на фиг. 61 (внизу), это растение неспособно вводить 14р-окси-группу в стероиды, уже содержащие бутенолидное кольцо. Конечные карденолиды могут гидроксилироваться и в других положениях. Так, не только высшие растения, но и многие грибы, а также животные способны вводить 12р-оксигруппу в карденолиды, равно как и в буфадиенолиды, и превращать, например, дигитоксигенин (фиг. 61) в дигоксигенин (фиг. 59). [c.87]

Б. Прогестины. Прогестерон при пероральном введении неэффективен, поскольку в печени он быстро метаболизируется, образуя ряд соединений. Прегнандиол-20-глюкуронид натрия — основной метаболит прогестинов, обнаруженный в моче человека (рис. 50.7). Некоторые синтетические стероиды, например 17а-гидроксипрогестерон и 17а-ал-килзамещенные соединения 19-нортестостерона, обладают активностью прогестинов и при этом пе подвергаются в печени никаким превращениям. Поэтому они широко используются в качестве пер-оральных контрацептивов. [c.237]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология