Фталевая кислота, превращение

Более успешные результаты получены при использовании палладиевых и рутениевых катализаторов. Технически более целесообразно гидрирование эфиров фталевых кислот с последующим превращением гексагидрофталевых эфиров в соответствующие спирты. В частности, гидрирование диметилтерефталата осуществляется с использованием никель-хромового и никель на кизельгуре катализаторов при 150—230 С и 10—30 МПа с глубиной превращения 85—90% и выходом целевых продуктов на сырье 85%. [c.49]

Укажите реакции, при помощи которых о-толуидин может быть превращен во фталевую кислоту. [c.277]

Мононадфталевая кислота, которую получают взаимодействием фталевого ангидрида с перекисью водорода в щелочной среде [13, 14], также использовалась для превращения многих олефинов в соответствующие эпоксисоединения [15, 153, 154]. Этот окислитель имеет некоторые преимущества по сравнению с надбензойной кислотой в частности, он более стоек, что важно в случае очень медленных реакций, и, кроме того, образующаяся фталевая кислота менее растворима в хлороформе, чем бензойная кислота, и поэтому легче отделяется. Мононадфталевая кислота применяется почти в тех же условиях, что и надбензойная кислота. [c.140]

Реакции концевых групп макромолекул, протекающие без изменения основной цепи, также относятся к полимераналогичным превращениям (например, реакции концевых гидроксильных групп полиэфиров с ангидридом фталевой кислоты и карбоксильных групп с диазометаном). Такие превращения блокируют концевые группы, т. е. придают им устойчивость. Так, полиоксиметилены (полученные из формальдегида или триоксана) термически нестабильны ввиду присутствия полуацетальных групп. Однако концевые группы можно стабилизировать ацеталированием. В соответствующих условиях эту реакцию можно проводить без заметного разрушения основной цепи (опыт 5-09) [7 . [c.239]

Потеря углерода в виде углекислоты может иметь место у некоторых продуктов окисления (карбоновых кислот) уже без участия добавочных окислительных воздействий. Наиболее интересно в этом отношении превращение фталевой кислоты в бензойную, так как оно приводит к практическому решению задачу получения чистой бензойной кислоты. [c.378]

Так, по описанию английского патента нагреванием расплавленного фталевого ангидрида (100 ч.) в присутствии фталата хрома (3 ч.) и фталата натрия (2,35 ч.) до 240° с введением (50—20 ч.) водяного пара осуществляется желаемое превращение, и отгоняется с паром сначала непрореагировавшая фталевая кислота (соотв. ангидрид) и затем бензойная кислота [c.378]

Недавний немецкий патент описывает еще более замечательное превращение фталевой кислоты в бензальдегид. Для этого нужны два последовательных изменения отщепление Oj с переходом в бензойную кислоту и восстановление СОзН в СНО [c.525]

Если гидрирование фталевого ангидрида проводить над никелем, осажденным на кизельгуре, в спиртовом растворе при 150 — 160 , то выход фталида достигает 80% [51]. Так как при этой температуре в спиртовом растворе фталевый ангидрид превращается в кислый этиловый эфир фталевой кислоты, который, повидимому, должен дезактивировать катализатор, то следует полагать, что образование фталида в указанных условиях проходит через промежуточную стадию превращения ангидрида в изомерное эфиру соединение П, которое и подвергается гидрогенолизу. [c.72]

Ряд интересных химических превращений фталевого ангидрида не имеет пока промышленного значения. Например, при взаимодействии фталевого ангидрида с пятихлористым фосфором образуется фталилхлорид (хлорангидрид фталевой кислоты) [c.15]

Окисление ведут при 125—300° С и давлении до 40 ат и более. Реакция протекает настолько энергично, что расход окислителя (кислород воздуха) превышает теоретический только на 5—15%. Выход фталевых кислот достигает 85—90% от теоретического при степени превращения < исходных ксилолов примерно 95%. [c.182]

Диеновый синтез с этим диенофилом можно использовать для выделения цис-(формы диена из смеси с транс-изомером, поскольку цис-а-замещенные бутадиена из-за пространственных затруднений не реагируют с малеиновым ангидридом. Реакцию с малеиновым ангидридом, приводящую к образованию кристаллических соединений, легко характеризуемых по температуре плавления, использовали не только в синтетических целях (получение самих аддуктов и их дальнейшее превращение), но и для идентификации исходных диеновых систем. Так, тетрагидрофталевые кислоты, например, получающиеся при гидролизе аддуктов диенов с малеиновым ангидридом, превращали дегидрированием (нагреванием в присутствии платинового катализатора) во фталевые кислоты идентифицировав получившуюся кислоту, устанавливали вместе с этим и строение исходного диена [c.40]

Токсическое действие. Обладает общетоксическим, выраженным раздражающим, резорбтивным (обусловленным превращением во фталевую кислоту) и сенсибилизирующим действием. [c.641]

Превращение фталевой кислоты и ее ангидрида в бензойную кислоту и углекислоту (в присутствии водяного пара) Углекислый натрий, углекислый кальций, сернокислая медь 991, 841 [c.66]

Ладенбург (1874) подтвердил это строение, показав (через нитро- и аминопроизводные мезитилена), что любые два положения, не занятые метильными группами, эквивалентны. Это справедливо для 1,3,5-триметилбензола и невозможно в случае 1,2,3- или 1,2,4-триметилбензо-лов. в мезитилене каждая метильная груша находится в мета-положении к двум другим. Так как мезитилен может быть превращен в один из ксилолов, а последний, окислением, в изофталевую кислоту, то этот ксилол и изофталевая кислота должны иметь мета-строение (1,3-). В. Майер (1870) сопоставил изофталевую кислоту с одной из оксибен зойных кислот и охарактеризовал последнюю как мета-производное. Фталевой кислоте было приписано орто-строение на том основании, что она является единственной из бензолдикарбоновых кислот, образующей циклический ангидрид. Салициловая кислота также должна быть ортосоединением в связи с возможностью образования циклических производных. [c.121]

Изучая кинетику этих реакций с помощью меченных С соединений, Огата (1960) нашел, что преврап1ение фталевой кислоты в терефталевую представляет собой внутримолекулярную перегруппировку, а превращение бензойной кислоты в терефталевую является диспропор-ционированием. [c.357]

Для доказательства строения дифенилена Лотроп привел данные анализа, превращение углеводорода во фталевую кислоту при окислении хромовой кислотой и восстановление до дифенила при гидрировании над медью, нагретой до красного каления. Он установил, что молекула обладает по меньшей мере одной плоскостью симметрии, поскольку из иодидов 4,4 - и 5,5 -диметилдифенилен-2,2 -иодония получается один и тот же углеводород, а именно 2,7-диметилдифениле1Н. Маловероятная возможность, что углеводород представляет собой бенз]1иклооктатетраен, была исключена, когда был осуществлен синтез последнего соединения. Измерения дифракции электронов и рентгеноструктурный анализ полностью подтвердили строение дифенилена. Так, среднее расстояние С—С в шестичленных кольцах оказалось равным 1,39 А, а длина связи Сд—Сщ— равной 1,52 А (Мак, 1961). [c.508]

Для превращения карбоновых кислот в галогенангидриды довольно широко применяют два типа органических реагентов гало-тенангидриды и алифатические а,а-дигалогенэфиры. Хлористый [19] и фтористый [20] бензоилы, например, хорошо проявили себя в синтезе легколетучих галогенангидридов подобным образом ведет себя бензолсульфохлорид в углеводородных растворителях, поскольку побочный продукт, бензолсульфокислота, нерастворим [21]. Применяют также хлорангидрид фталевой кислоты [22, 23], оксалилхлорид и оксалилбромид [24, 25]. Утверждают, что для получения хлорангидридов ненасыщенных кислот лучше всего использовать оксалилхлорид [26]. Применение этого реагента в бензоле при низкой температуре предотвращает рацемизацию [27] и изомеризацию [28]. При использовании галогенангидридов получают различные, но часто вполне удовлетворительные выходы. [c.351]

Окисление нафталина во фталевый ангидрид с послед, превращением его в дикалиевую соль о-фталевой кислоты и изомеризацией при 350-450°С и давлении Oj 1-5 МПа в дикалиевую соль Т.к. с последующим ее подкислением разб. HJSO4. [c.532]

Фталат свинца получают взаимодействием солей свинца с солями фталевой кислоты [1]. По значительно более поздним данным, фталат свинца может быть получен с количественным выходом при непосредственном взаимодействии раствора фта-левой кислоты со свинцовым глетом [2]. Этот метод имеет преимущество по сравнению с первым, так как исключает две трудоемкие операции превращение свинцового глета и фталевой кислоты в соо1ветствующие соли, а также обеспечивает более высокий выход. Приняв за основу данные [2], нами были внесены в условия получения фталата свинца весьма существенные изменения [3]. Использован непосредственно фталевый ангидрид вместо насыщенного горячего раствора фталевой кислоты, что значительно упростило технологию процесса, применен незначите,г1ьный избыток фталевого ангидрида 1%), что обеспечило полное использование свинцового глета (непрореагировавший глет неизбежно попадает во фталат Свинца) улучшены и некоторые другие условия синтеза 30 [c.30]

II) имеет ряд преимуществ для промышленности по сравнению с другими описанными методами, где в качестве восстановителей для превращения I в П применяют цинковую пыль в соляной кислоте, сернистый натрий в нейтральной или щелочной среде, каталитические или электрохимические методы. Хлорное железо для окисления II в III имеет преимущество по сравнению с другими окислителями, например с хромовой кислотой, поскольку даже при избытке хлорного железа не происходит дальнейшего окисления Р-нафтохинона (III) до фталевой кислоты. Используемый в синтезе метод превращения р-нафтохинона (III) в изонафтазарин (IV) с гипохлоритом натрия аналогичен описанному ранее процессу с применением хлорной извести, но исключает необходимость фильтрования раствора хлорной извести и позволяет точнее дозировать количество окислителя. Другие описанные в литературе способы получения изонафтазарина (IV) из [c.59]

В химии З-имино-1-изоиндолинонов большое значение имеют функциональные производные фталевой кислоты фталодинитрил, 2-циано-бензамиды, эфиры, галогенангидриды 2-цианобензойной кислоты и др. Хорошо изучена циклизация 2-цианобензамида и его N-замещенных [15, 141—146]. Поскольку кольчато-цепные изомерные превращения детально рассматриваются в обзорах [15, 16, 30, 90, 147], остановимся кратко на работах последних лет. [c.21]

Алкидные смолы [11] представляют собой разветвленные или сшитые полиэфиры, получаемые поликонденсацией, например, дикарбоновых кислот с олигофункциональными спиртами. Реакции прививки и сшивания протекают гладко и легко контролируются. Так, при поликонденсации фталевой кислоты (или ангидрида) с глицерином образуется полиэфир, который остается растворимым и плавким, если прекратить реакцию на стадии превращения карбоксильных или гидроксильных групп менее чем на 75%. Если степень конверсии достигает 75% (мол.), полиэфиры превращаются в полностью нерастворимые продукты. В отличие от реакций сшивания методом привитой сополимеризации ненасыщенных полиэфиров синтез сшитых алкидных смол следует проводить при [c.201]

Катцен с сотрудниками [29, 30] предложили использовать для приготовления пластических масс метанольный хлорлигнин (см. главу 10) путем превращения его в эфиры фталевой кислоты. Они считают, что эти смолы прочнее других и окрашены в более светлые тона. [c.856]

Значительно ббльшую важность имеют, среди таких процессов окисления, соответственные превращения бензола в малеиновую кислоту и особенно нафталина во фталевый ангидрид. Последнее из названных превращений лежит в основе широко применяемого в Западной Европе и Америке способа производства фталевого ангидрида. Экспериментально метод был выработан, как выше упомянуто, одновременно и независимо друг от друга Во л ем в Германии и Гиббсом в Америке в 1916г. В производство он был введен ранее, чем во всех других странах, в Америке, и уже в 1919 г. полученный каталитическим окислением нафталина дешевый фталевый ангидрид был там в продаже. Фталевый ангидрид с введением нового метода получения становится крайне широко и многообразно потребляемым продуктом для синтеза антрахинона и антрахиноновых производных, синтеза фталеиновых красителей, производства бензойной кислоты главная же сфера его применения— это лакокрасочная промышленность и производство пластических масс (эфиры фталевой кислоты, продукты конденсации с глицерином). Производство фталевого ангидрида в 1929 г. в Америке дало наибольшее количество продукта — около 4 155/га при цене в 16,3 цента за англ. фунт. [c.516]

При восстановлении у-альдегидо- и у-кетонокислот амальгамой натрия образуются натриевые соли у-оксикислот, которые в водном растворе при подкислении и нагреванни переходят в у-лактоны (см. выше, А, И, 1). Продукты многих других превращений у-кетоио- и альдегидокислот также являются производными исключительно у-лактонных форм. Например прн ацетилировании левулиновой кислоты и полуальдегида фталевой кислоты получаются продукты следующего строения [c.153]

Кроме того, принимая во внимание описанную ниже способность превращения N-замещенного фталимида, упоминаем о возможности получения алкилфталимида посредством перегонки кислых амино-солей фталевой кислоты или при сплавлении ангидрида фталевой кислоты с аминами [c.462]

Способ Превращения га.тюндированных аминов при помощи ангвдрида фталевой кислоты в галоидалкилфталимид с последующим замещением галоида другими группами менее распространен, так как галоидированные амины мало доступны. [c.467]

Применение. Реагент находит то же применение, что и надбен-зойная кислота,— в основном для превращения олефинов в эпоксиды. Однако по сравнению с надбензойной кислотой в хлороформе М. к. в эфире удобнее, так как реакцию можно контролировать по количеству осадка образующейся фталевой кислоты или путем фильтрования раствора и наблюдения, не осаждается ли дополнительное количество фталевой кислоты. Следует также заметить, что при стоянии в холодильнике в закрытой колбе реагент разлагается. [c.313]

В табл. 54 приведены состав, выходы продуктов окисления и степень превращения фенантрена прп различных температурах й изменении концентрации гилроксида натрия в водном растворе Фенантрен начинает окисляться, хотя и незначительно, при ISO (степень превращения 9,5%), при температурах ниже 200 °С основным продуктом окисления фенантрена является флуоренон (90,5—71,5% па превращенный фенантрен), который устойчив к окислению при этих температурах. Выход кислот с повышением температуры увеличивается до 38,3% с одиовременным снижением количества флуоренона от 90,5 до 12,0%, который окисляется до фталевой кислоты, [c.137]

Однако наибольшую ценность для производства имеют индивидуальные ксилолы, например, из изомерных ксилолов получаются следующие продукты из п-ксилола — терефталевая кислота, из о-ксилола — фталевый ангидрид, из л1-ксилола — изо-фталевая кислота, т. е. сырье для получения искусственных волокон, алкидных смол, заменителей кожи и т. д. Разделение изомеров путем многократной ректификации и кристаллизации является весьма громоздким и, учитывая масштабы их производства, экономически не всегда выгодным. Кроме того, имеется неравномерная потребность в тех или иных изомерах. В таких случаях вполне определенный интерес представляет нахождение при помощи катализаторов способов упрощения тех или иных фракций путем превращения одних изомеров в другие. Опубликованные данные, например УХИНа, в частности по изомеризации ксилолов, свидетельствуют, что в этом направлении угле- [c.19]

Циклобутен, полученный Коие [1], был идентифицирован сравнением его инфракрасного спектра со спектром заведомого образца этого соединения, полученного из окиси М, Ы-диметил-циклобутиламина, превращением его в дибромид и окислением нейтральным водным раствором перманганата натрия до янтарной кислоты т. пл. 184—18-5°. Показано, что остаток после пиролиза представляет собой метиловый эфир фталевой кислоты. [c.206]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология