Хинолин Бензопиридин

Хинолин (бензопиридин) СдН 129,17 бц. масл, ж. характерн. [c.194]

Последний подвергается деструктивному гидрированию, образуя предельные углеводороды и амины, вторичные и третичные. Ароматическое кольцо в молекуле азотистых оснований обнаруживает повышенную стойкость по отношению к действию водо рода. Так, например, при гидрировании хинолина (бензопиридина) насыщается водородом кольцо, имеющее атом азота. С этого кольца и начинается последующая деструкция, что подтверждается тем, что продукты реакции содержат ароматические углеводороды, аммиак и амины и не содержат пиридина и его гомологов. По И. Б. Рапопорту, деструктивное гидрирование хинолина над сернистым молибденом укладывается в следующую схему, помещенную на стр. 445. [c.444]

Хинолин бензопиридин, содержит ядро, состоящее из двух колец [c.294]

Хинолин. Хинолин H,N является бензопиридином. По строению и ряду свойств он подобен нафталину [c.614]

Четвертый том сборника Гетероциклические соединения посвящен химии бензопиридинов — хинолина, изохинолина, а также химии их бензо-производных — акридина и фенантридина, причем последним двум уделено значительное место. Остальные бензохинолины, свойства которых близки свойствам самого хинолина, описываются менее подробно. [c.3]

Возможны два изомера бензопиридина. Молекула каждого из них состоит из бензольного кольца и сконденсированного с ним в орто-положении пиридина. Эти изомеры называются хинолином и изохинолином. В настоящей главе рассматривается химия хинолина. [c.5]

П1 Производные хинолина, или а - р-бензопиридина [c.177]

Аналогично ведет себя и бензопиридин (хинолин). [c.43]

Бензопиридин, или хинолин, был впервые найден в каменноугольных смолах (Рунге, 1834 г.). Затем он был получен перегонкой растительного алкалоида цинхонина с едким кали (Жерар, 1842 г.). В смолах находятся также и метилированные гомологи хинолина. [c.725]

Напишите формулу строения бензопиридина (хинолина). [c.129]

Хинолин ОТНОСИТСЯ к пиридину, так же как нафталин к бензолу, и может рассматриваться как а-, -бензопиридин, или нафталин, в котором группа-СН— в а-положении замещена на атом азота [c.546]

Хинолин и изохинолин. Пиридин, конденсированный с бензольным ядром, образует а,Р-бензопиридин, или хинолин, н р,7-бензо-пиридин, или изохинолин [c.592]

ХИНОЛИН (бензопиридин) gH,N — органическое соединение гетероциклического ряда, бесцветная или слабо-желтая маслянистая жидкость с характерным запахом, темнеющая от действия света и воздуха, т. кип. 237,С растворимый в воде, спирте и других растворителях. X. в каменноугольной смоле, получают его также синтетически. X. используется как растворитель серы, фосфора, триоксида мышьяка многие ароматические кислоты декарбоксили-руются в X. в присутствии бронзы. X. применяют в производстве циаииновых красителей многие алкалоиды являются производными X. (алкалоиды хинной коры и др.). Производные X. широко используются как лекарственные препараты (напр., плазмоцид, плазмохин, совкаин и т. д.). [c.276]

Хинин содержит ядро хинолина (бензопиридина) и ядро хинуклидина, метоксигруппу, вторичную спиртовую и винильную группу, 4 асимметрических углеродных атома. Он д ет соли с 2 эквивалентами кислот, об1зазует сложные эфиры по спиртовой группе (эфиры не имеют горького вкуса) и является непредельным соединением. [c.158]

Акрихин является производным не хинолина (бензопиридина), а акридина (дибензопиридина) в его строении сохраняются некоторые черты сходства с хинином и препаратами типа плазмоцида. Нельзя, однако, установить какой-либо простой зависимости между химическим строением и лечебными свойствами. В качестве примера соединения, не имеющего какого-либо сходства по строению с хинином, но применяемого в качестве антималярий-ного препарата, может служить бигумаль (палудрин) [c.618]

Хинолин (бензопиридин) 9H7N Л1 = 129,17 бц. масл. ж. характерн запах d = 1,0952° п=, 62682° = -15,6 <кип=237,7 114 108,8 ° перег. с вод. паром Ср = 199,2 ДЯ д = =10,80 Qp = 4700,7 е = 9,002 ц = 2.29 (7 = 45,02° р. в. 6 00 эт., эф., S2, ац., бзл. [c.192]

Химические свойства хинолина очень хорошо объясняются, если рассматривать его как бензопиридин. Подобно пиридину, хинолин является слабым третичным основанием образует соли с мцнеральными кислотами иодистые алкилы дают с ним соли четвертичных аммониевых оснований. При окислении, например, марганцовокислым калием пиридиновая половина, как более устойчивая, не изменяется, и образуется пиридиндикарбоно-вая-2,3 кислота—хинолиновая кислота [c.615]

Хинолин, или бензопиридин, обладает бактерицидным, антисептическим и жаропонижающим действием, но эти ценные-свойства хинолина не могут использоваться в медицине ввиду его высокой токсичности. Однако введение различных заместителей в ядро хинолина снижает его токсичность. Известен целый ряд производных хинолина, которые применяются в медицине как лекарственные средства с различной физиологической активностью производные 8-аминохинолина — плазмоцид, хиноцид и 4-аминохинолина — хингамин (противомалярийные-средства) производные 4-хинолинкарбоновой кислоты — совкаин (местноанестезирующее средство) производные 8-оксихино-лина—хинозол, нитроксолин, энтеросептол и др. (антибактериальные, антисептические средства). [c.317]

Из бензозамещенных пиридина имеют практическое значение 2,3-бензопиридин, или хинолин,а также дибензопиридин (акридин). Хинолин может быть извлечен из каменноугольной смолы или синтезирован из анилина и его производных в реакции с глицерином в присутствии H2SO4 и мягкого окислителя — нитробензола (классический синтез Скраупа) [c.701]

Окисление бензопиридинов. При окислении многих бензопиридинов бензольное кольцо разрушается, в результате чего образуется замещенная пиридинкарбоновая кислота (стр. 327). Так, хинолин при окислении перманганатом дает хинолиновую кислоту с выходом 70%. Окисление хинолина и изохинолина имеет значение в препаративной органической химии. В некоторых других случаях, например в химии хинных алкалоидов, окислительное расщепление сыграло важную роль для суждения о месте заместителя в пиридиновом цикле. [c.369]

Пиридинкарбоновые кислоты могут быть получены не только при окислении алкилпиридинов они получаются с хорошими выходами также при окислении арилпиридинов и бензопиридинов. Об окислении фенилпиридинов, хинолина и изохинолина уже упоминалось ранее в связи с обсуждением вопроса о сравнительной устойчивости к окислению пиридинового и бензольного ядер (стр. 389). Окисление гомологов пиридина в пиридинкарбоновые кислоты в большинстве случаев проводится в щелочных растворах, хотя Чичибабин показал на примере 2-фенилпиридина, что пиридиновое ядро при обработке перманганатом более чувствительно к окислению в щелочных растворах, чем в кислых. [c.440]

Хинолин (2,3-бензопиридин) по свойствам подобен пиридину обладает основностью, при действии алкилгалогенидов образует четвертичные хинолиниевые соли. [c.294]

Металлоорганические соединения. С литийалкилами и литий-арилами (реактивы Гриньяра, за исключением ал.1и.1ьп01 0 ироиз-водного, обычно дают небольшие выходы) пиридин образует 2-алкил- и 2-арилироизводные (например, в ксилоле при 100°). При более низких температурах образуются также соответствующие дигидропиридины (355 или его таутомер). Бензопиридины замещаются в одно из а-положений, если оба эти положения не заняты. Из хинолина и изохинолина дигидропроизводные образуются легче, чем из пиридина. Основным продуктом реакции акридина является соединение (356). Соответствующие реакции с М-окисями дают а-замещенные ароматические соединения путем отщепления гидроксильных ионов от промежуточно образующихся соединений типа (357), но с низкими выходами вследствие окисления металлоорганических соединений М -окисями. [c.66]

Как было показано в гл. 2, группа СН бензольного кольца может быть формально заменена на атом азота или другой элемент V группы без существенного изменения характера т-орбиталей. Таким образом, шестичленные ароматические гетероциклические молекулы, обсуждаемые в этой главе, могут рассматриваться как аналоги бензола. Из гетероциклов такого типа наиболее хорошо известен пиридин, в то время как шестичленные гетероциклы с другими элементами V группы все еще составляют лишь предмет лабораторных исследований. Поэтому в основном эта глава посвящена химии пиридина и двух бензопиридинов (хинолина и изохино-лина). Кратко рассмотрены также другие азотсодержащие ароматические гетероциклы, в состав которых в качестве структурного фрагмента входит пиридиновое кольцо (хинолизины и индоли-зины —соединения с мостиковым атомом азота). [c.152]

Ультрафиолетовые спектры часто применялись для характеристики широких фракций гетероциклических соединений и азотистых оснований и для идентификации индивидуальных соединений типа пиридинов, бензопиридинов, хинолинов, индолов, карбазо-.яов. беняокяпбячолов и т. п Полосы поглощения в видимой и ультрафиолетовой частях спектра являются классическим методом идентификации порфиринов в нефтях и их фракциях. [c.262]

Что такое -гетероциклические соединения Дайте определение и приведите примеры пяти- и шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Напишите формулы строения пиррола, фурана, тиофена, пиридина, имидазо-ла, пиразола, р-пиридинкарбоновой кислоты и ее амида (витамина РР), бензопиррола (индола), бензопиридина (хинолина), пиримидина, двух таутомерных форм урацн-ла (2, 6-диоксипиримидина), формулу барбитуровой кислоты (2,4, 6-триоксипиримидина), пурина (укажите, какие гетероциклы входят в его состав), ксантина (2, 6-ди-оксипурина), двух таутомерных форм мочевой кислоты, а-амино-р-индолилпропионовой кислоты (триптофана). [c.128]

Хинолин и акридин. Хи олми, или бензопиридин, можн рассматривать как продукт конденсации ядер бензола и пиридина [c.352]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология