Синигрин гидролиз

Гликозид синигрин — содержится в семенах черной и сарент ской горчицы, корнях хрена, в рапсе, придавая им горький вку и специфический запах. Под влиянием содержащихся в семена горчицы ферментов этот гликозид гидролизуется [c.46]

Изотиоцианаты называют горчичными маслами, так как один из них, аллиловое горчичное масло (пахучее и острое начало горчицы), является продуктом гидролиза содержащегося в семенах горчицы глюкозида (стр. 442) синигрина. Синтетически аллиловое горчичное масло можно получить следующим путем [c.378]

При добавлении к сухому синигрину водного раствора едкого кали (уд. вес 1,28) смесь закипает и появляется запах горчичного масла с примесью запахов цианистого аллила и аммиака. Аммиак образуется при гидролизе нитрилов, а не горчичных масел. [c.144]

Для чего же хрен заливают уксусом В кислой среде гликозид синигрин, содержащийся в соке хрена в виде калиевой соли, подвергается гидролизу [c.61]

Многие душистые вещества содержатся в растении не в свободном состоянии, а в виде производных, например в виде глюкозидов. Для их расщепления растения выдерживают в воде при этом под влиянием энзимов, содержащихся в растении, происходит гидролиз. Так, бензальдегид образуется из амигдалина (стр. 231) только при действии ферментов аналогично образуется и аллилгорчичное масло из синигрина, глюкозида горчичных семян. [c.772]

При щелочном гидролизе синигрина получается 1-тио-р-0-глюко-пираноза, а при кислотном — аллилуксусная кислота и гидроксиламин. [c.560]

Применение горчичников как раздражающего средства основано на гидролизе гликозида синигрина, находящегося в семенах сарептской и черной горчицы, и освобождении нри этом горчичного эфирного масла, раздражающее действие которого обусловливает аллилизотиоцианат. Этот гидролиз быстро протекает лишь при температуре не ниже 37 °С, поэтому горчичники непосредственно перед употреблением опускают на несколько секунд в воду при указанной температуре и накладывают па Кожу в нужном месте. Через 3—5 мин начинаются покраснение и жжение кожи. [c.415]

Пачки горчичников хранят только в сухом месте, так как в присутствии влаги может протекать гидролиз синигрина. Срок хранения горчичников 8 мес. [c.415]

Аллилизотиоцианат, аллалгорчичное масло, т. кип. 161 С) образуется при гидролизе тиоглюкозида синигрина, который составляет основную составную часть масла семян горчицы. [c.466]

Горький и жгучий вкус, который характерен и из-за которого ценятся горчица и хрен, обусловлен образованием при гидролизе эфирногорчичного масла. Содержание калиевой соли синигрина в горчице и хрене достигается 3—3,5 %. [c.47]

Семена сарептской горчицы имеют коричневую окраску и шарообразную форму разных размеров. Семена белой и черной горчицы более однородны как по цвету, так и по размерам, причем семена белой горчицы имеют относительно больший размер. В семенах горчицы в отличие от других масличных семян содержатся глюкозиды. Семена сарептской и черной горчицы содержат синигрин, а семена белой горчицы — синальбин. Эти глюкозиды в присутствии воды под влиянием фермента мирозина (также находящегося в семенах горчицы) подвергаются расщеплению, в результате чего выделяются эфирные масла. При гидролизе синигрина выделяется аллиловое, или горчичное, эфирное масло — бесцветная летучая жидкость с температурой кипения 150°С, а при гидролизе синальбйна — синальбиновое. Выделяющиеся эфирные масла обладают острым вкусом и резким специфическим запахом, сильно раздражающим слизистые оболочки. Содержание эфирных масел в семенах горчицы колеблется от 0,31 до 1,67% . Жмых сарептской горчицы, полученный по специальному технологическому режиму, используется для изготовления столового горчичного порошка. [c.148]

В рапсовых жмыхах присутствует глюкозид синигрин, в результате его гидролиза образуется аллиловое масло, которое более ядовито, чем кротониловое горчичное масло. При дополнительной влаго-тепловой обработке рапсовых шротов или жмыхов перегретым паром в течение 30—50 мин токсичные вещества в жмыхах переходят в нетоксичную форму. В жмыхах и шротах, получаемых из семян крестоцветных, должно, быть не более 0,01% летучих горчичных масел, которые вызывают сильное раздражение слизистой оболочки пищеварительного тракта и ее воспаление. [c.234]

Обсуждение ферментативного расщепления глюкозидов горчичного масла. Действие мирозиназы было бы проще всего объяснить, считая, что при ферментативном расщеплении образуется только горчичное масло и что нитрил получается только при чисто химическом гидролизе глюкозида. Именно такую точку зрения выдвинул Гадамер, чтобы объяснить свои результаты и данные Гофмана (см. стр. 158). Если считать, что фермент не участвует в образовании нитрила, то кажется странным, что полное расщепление глюкозида может происходить при комнатной температуре. Возможно, однако, что чисто химический гидролиз может катализироваться ионами водорода бисульфата калия. С накоплением этой соли в процессе реакции прекращается, как утверждают, действие фермента. Образование винилуксусной кислоты при кислотном гидролизе синигрина, установленное Этлингером и Ландином (соответствующий нитрил был, вероятно, промежуточным продуктом в этой реакции), подтверждает такой взгляд на роль бисульфата калия. [c.163]

Наиболее поразительная характерная черта этой новой формулы состоит в том, что она предполагает миграцию ал-лильной группы от углерода к азоту в процессе ферментативного гидролиза. Это превращение будет обсуждено несколько позднее. Этлингер и Ландин указывают, что формула Гадамера (I) не объясняет прямого химического гидролиза синигрина и его аналога синальбина с образованием нитрилов и карбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов, что и изотиоцианаты, получаемые при ферментативном расщеплении [c.148]

При обработке никелем Ренея в водном растворе при комнатной температуре синигрин превращается в н-бутиламин последний был выделен в виде п-нитробензоильного производного с выходом 47%. При гидролизе синигрина кислотой была получена винилуксусная кислота СНг = СН—СН2СООН реакция протекала, вероятно, через стадию образования нитрила СН2 = СН—СНаСЫ. Эти две реакции показывают, что в синигрине имеется цепь из четырех атомов углерода и что аллильная группа не связана с азотом. При гидролизе цианистого аллила щелочью образуется кротоновая кислота, как показали Вилль и Кернер (см. стр. 145) и другие. [c.149]

Гидролиз синигрина кислотой приводит также к образованию гидроксиламина, который был получен с очень хорошим выходом и идентифицирован в виде оксима флуоренона. Это основание было определено, кроме того, и в виде железен [c.150]

Результаты Этлингера и Ландина были подтверждены подобными же исследованиями, выполненными ими в области синальбина — глюкозида, содержащегося в семенах белой горчицы. Этот глюкозид имеет более слол<ное строение, чем синигрин, и при ферментативном гидролизе в присутствии мирозина он дает наряду с глюкозой и горчичным маслом не бисульфат калия, а я-оксибензилизотиоцианат НОС6Н4СН2—N = = 5 и кислый сульфат сложного производного холина, известного под название.м сульфата сина- [c.150]

Прогоитрин обладает характерным максимумом поглощения при 227 М[1, что очень напоминает синигрин сдвиг максимума поглощения до 240 m i в процессе ферментативного гидролиза указывает на то, что произошла циклизация и образовался гоитрин. [c.190]

Синигрин — содержится в семенах горчицы. При гидролизе образуются глюкоза, горчичное масло и KHSO4 [c.175]

Синигрин распадается при гидролизе под действием фермента мирозиназы на )-глюкозу, калия гидросульфат и аллил-горчичное масло, которое с аммиаком дает тиазинамин. При взаимодействии последнего с раствором AgNOз выделяете черный осадок А 25 (см. Ф1Х) [c.215]

Аллиловый эфир изотиоциановой кислоты составляет аллиль-ное горчичное масло, которое находится в семенах горчицы в виде глюкозида 10H16O9S2NK под названием синигрина. Под влиянием энзима мирозина этот глюкозид гидролизуется, образуя обыкновенное (аллиловое) горчичное масло, глюкозу и кислый сернокислый калий [c.308]

Аллилизотиоцианат может быть получен также гидролизом синигрина, глюкозида семян горчицы [c.453]

После того, как Ж.Форе обнаружил, что вытяжки из некоторых растений способны разлагать синигрин (5), стало очевидным, что возможно существование ряда ферментов, способствующих гидролизу производных сахаров. Однако в 1836 г. Т.Шванн (б-8), а затем И.Е.Пуркинье и И.Паппенгейм (см.(Э)) обнаружили, что в тканях животных содержатся вещества, способствующие расщеплению белковых веществ. Это было важное открытие с физиологической точки зрения, так как оно способствовало появлению новых представлений о процессах пищеварения, а также н с точки зрения химии, так как [c.117]

Синигрин распадается при гидролизе под действием мирозиназы на й-глюкозу, бисульфат калия и аллилгорчичное масло. Последнее дает с аммиаком тиозинамин, выделяющий из раствора нитрата серебра черный осадок сульфида серебра (см. стр. 372). При кипячении с кислотами синигрин претерпевает глубокое разложение. [c.380]

В природе в различных растениях горчичные масла встречаются как в свободном состоянии, так и в виде соединений с сахарами и другими вев ествами (гликозидов). Из этих гликозидов горчичные масла выделяются при гидролизе ферментами, содержащимися в этих же растениях. Для иллюстрации приведем синигрин — глю-козид из семян черной горчицы (Sinapis nigra L.), образующийся под влиянием ферментов, вызывающих перегруппировку Лоссена, и его последующий ферментативный гидролиз с образованием аллилизотиоцианата, глюкозы и бисульфата калия [c.830]

Смачивание горчичников теплой водой вызывает рассмотренный выше гидролиз синигрина под влиянием мирозина Применение в этих случаях горячей воды может разрушить фермент и сделать невозможным гидролиз синигрина. [c.331]

В составе горчицы есть гликозид синигрин, который при гидролизе во влажной среде и тепле выделяет горчичное масло — жидкость с очень резким запахом, молекулы которого представляют собой фрагменты синигрина. Горчичное масло раздражает и разогревает кожу, усиливает кровообращение отсюда лечебный эффект горчичника. [c.130]

Глюкозиды чрезвычайно широко распространены в растениях, причем в качестве неуглеводного компонента в них могут содержаться самые разнообразные соединения. Глюкозиды в большинстве случаев являются веществами, обладающими горьким вкусом и специфическим ароматом. Эти свойства используются в пищевой промышленности. Например, синигрин, содержащийся в семенах черной горчицы, придает им характерный запах к горький вкус. Глюковалин, находящийся в плодах ванили, при томлении их подвергается ферментативному гидролизу с образованием ванилина и глюкозы. С наличием амигдалина связан вкус горького миндаля, а также абрикосовых, сливовых и персиковых косточек. [c.92]

Сульфатазы катализируют гидролиз сложных эфиров, содержащих серную кислоту. Примерами сульфатаз могут явиться миросульфатаза, под действием которой от синигрина (глюкозид семян черной горчицы) отщепляется серная кислота, и хондросульфатаза, под влиянием которой отщепляется серная кислота от хондроитинсерной кислоты. [c.180]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология