Диарилборных кислот эфиры

Настоящая методика применима также для получения замещенных фенилборных кислот . Фенилборная кислота и ее ангидрид применяются в качестве исходных веществ при синтезе фенилбо рдихлорида и различных замещенных арилбор-ных и диарилборных кислот и их эфиров [c.8]

Меньшая скорость взаимодействия реагента Гриньяра с эфирами борной кислоты позволила использовать эту реакцию для синтеза эфиров алкил- и диалкилборных кислот (и самих кислот). Так, эфиры алкилборных кислот можно легко получить действием реактивов Гриньяра на метилборат при низкой температуре [75, 92], а эфиры диарилборных кислот и сами кислоты образуются при реакции арилмагнийгалогенида с триизо-бутил-[78] или три-н-бутилборатом [73] и триметоксиборокси-дом [8 ]. [c.183]

Аналогичным образом из триарилбороксолов или из эфиров арил- или диарилборной кислоты в присутствии пиридина, триметиламина или триэтиламина при действии алюмогидрида лития в эфире при —70° С были получены соответствующие комплексы арил- (соединения 28, 30—33, 36, табл. 11) и диарилборанов [1327, 1329, 1331] [c.83]

Получение из эфиров алкил- или арилборных кислот и диборана. Михайлов и Дорохов [12, 22—24] нашли общий препаративный метод синтеза 1,2-диарилдиборанов, заключающийся в действии диборана на эфиры арил- или диарилборных кислот в эфирном растворе или в среде инертного растворителя. Из эфиров диарилборных кислот [c.267]

Больший выход 1,2-диарилдиборанов из эфиров диарилборных кислот объясняется тем, что при этой реакции возникает в 4 раза меньше эфира борной кислоты, чем в реакции диборана с эфирами арилборных кислот. [c.268]

При восстановлении д люмогидридом лития эфиров диарилборных кислот в эфирном растворе в присутствии пиридина образуются пиридин-диарилбо- [c.309]

Обычно для присоединения двух арильных групп к атому бора пользуются реактивом Гриньяра (Konig et al., 1930 Мельников с сотр., 1936, 1938). Так, ряд диарилборных кислот был получен при добавлении триизобутилбората в эфире к реактиву Гриньяра при комнатной температуре. Типовая методика заключается в прибавлении реактива Гриньяра к эфирному раствору три-к-бутилбората при температуре около —60° С с последующим выделением диарилборной кислоты путем обычного гидролиза [c.109]

Аминоэтиловые эфиры диарилборных кислот сравнительно стойки к гидролизу и окислению, и так как они могут быть обычным способом перекристаллизованы из воды, то их можно использовать для выделения и очистки этих кислот при по.иучении их с помощью реактива Гриньяра или литийарилов. Так, 2 моль реактива Гриньяра (фепил- или а-нафтил-) добавляют к 1 моль три-м-бутилбората при —60° С и после гидролиза добавляют раствор 2-этаноламина в этиловом спирте для осаждения 2-амино-этилового эфира (Letsinger et al., 1955). При взаимодействии [c.112]

Диалкил-и диарилборные кислоты почти не изучены и удовлетворительных путей их получения не разработано. Они образуются как побочные продукты при взаимодействии гриньярова реактива с эфирами борной кислоты в синтезе Хотинского и могут быть изолированы из нерастворимого в воде и не перегоняющегося с паром остатка. Примером может служить получение ди-р-анизилборной кислоты. [c.17]

Для целевого получения диарилборной кислоты, очевидно, нужно работать в условиях избытка гриньярова реактива и приливать не гриньяров реактив в борный эфир, как это делают в большинстве случаев при синтезе арилборных кислот, а поступать наоборот. Однако выхода, насколько монгно судить по очень скудным литературным данним, нп ки. [c.17]

Синтез из ортоборатов диалкил-, диалкенил- и диарилборных кислот и их эфиров. Эти соединения получают в условиях, аналогичных синтезу алкил-и арилборных кислот, из соответствующих магнийорганических соединений и различных алкилборатов, а также метаборатов. Алкиларил- и несимметричные диарилборные кислоты получают из RMgX (где R—алкил или арил) и эфиров арилборных кислот. [c.34]

Из ароматических кислот получена дифенилборная кислота, изомерные толилборные кислоты и их ангидриды. В большом разнообразии синтезированы эфиры диарилборных кислот, среди которых более всего удобны для выделения и очистки устойчивые на воздухе аминоэтиловые эфиры. [c.34]

Эфиры диарилборных кислот подучают из 1 моля бромистого арилмагния и 0,5 моля три- -бутилбората в эфире при температуре [c.34]

Эфиры диарилборных кислот устойчивы к гидролизу водой и минеральными кислотами [54]. Они способны растворяться, в едких щелочах с образованием солей типа [c.35]

Летзингер и сотр. [61—63] синтезировали аминоэтиловые эфиры диарилборных кислот (VH) [c.35]

Описаны синтезы аминоэтилового эфира ди-п-бромфенилборной кислоты, а также диаминоэтилового эфира фенил-, л-бромфенил-, -анизил-и а-нафтилборных кислот [61, 62]. Получены аммиакаты эфиров диарилборных кислот [54]. [c.36]

Описан гидролиз эфиров диарилборных кислот при действии едких щелочей и водных растворов аммиака [54, 59, 60]. [c.36]

Смешанные диарилборные кислоты и их эфиры образуются при взаимодействии диалкиловых эфиров арилборных кислот с соответствующими арил-магнийбромидами [61] 5. Из алкилмагнийбромидов образуются смешанные алкиларилборные кислоты и их эфиры. [c.36]

Синтез диарилборных кислот из эфиров метаборной кислоты. Диарилборные кислоты, а также их эфиры и ангидриды, могут быть получены, кроме того, при действии арилмагнийгалогенидов на эфиры метаборной кислоты [47, 64, 65]. По сравнению с эфирами борной кислоты алкилметабораты имеют то преимущество, что для получения диарилборной кислоты фактически требуется втрое меньшее количество борного эфира [c.36]

Аминоэтиловые эфиры других диарилборных кислот были получены из . арилмагнийгалогенидов и триметилметабората" [65]. Реакцию обычно ведут [c.36]

Алкиларил- и диарилборные кислоты с двумя различными радикалами, RR BOH, получают действием дибутиловых эфиров арилборных кислот на арил- и алкилмагнийбромиды при соотношении реагентов 1 1 и температуре реакции от —60 до —65° С [68, 69]. После смешения реагентов смесь медленно нагревают до 20° С и гидролизуют разбавленной серной кислотой остаток после отгонки эфира из эфирной вытяжки этерифицируют н-бутиловым спиртом. Так, например, были получены бутиловый эфир фенилэтил-борной кислоты [69], т. кип. 110—111°СУ9 мм, выход 58%, и пропиловый эфир фенилметилборной кислоты, т. кип. 87— 9° С/9 мм. [c.37]

При этерификации смешанных диарилборных кислот н-пропиловым спиртом получены к-пропиловы е эфиры о-толил-л1-толилборной кислоты, т. кип. 173—175° С/11 лш, Ло 1,5407, df 0,9646, выход 53% о-толил-л-толилборной кислоты, т. кип. 173—175° С/10 мм, лд 1,5420, df 0,9648, выход 53% о-толилфенилборной кислоты, т. кип. 156—159° С/9 мм, По [c.37]

Синтез диалкил- и диарилборных кислот и их эфиров. Этим методом синтезированы эфиры диалкил-, диарил- и арилалкилборных кислот из гетероциклических R2BOH синтезирована борорганическая кислота с атомом бора в семичленном цикле. [c.64]

При действии, например, литийорганических соединений на аминные комплексы эфиров диарилборных кислот образуются аминные комплексы триарилборов. В случае комплексов с пиридином последний удаляют затем действием разбавленной серной кислоты, либо эфирного раствора хлористого водорода, либо пикриновой кислоты в бензоле. [c.67]

Можно получать смешанные АгзВ в виде комплексов, действуя эфиром диарилборной кислоты на ариллитий с последующей обработкой аммиаком или пиридином [201, 204]. [c.67]

Диборан реагирует с бутиловыми эфирами диарил- и арилборных кислот в эфирном растворе при комнатной температуре с образованием 1,2-диарил-диборанов [30]. Эфиры диарилборных кислот реагируют с дибораном по следующей схеме [c.142]

Галоидные диарилбор ы при действии воды дают диарилборные кислоты, а при действии спиртов — их эфиры. [c.191]

Эфиры диорганилбориновых кислот КгВОАНс, сами эти кислоты и их ангидриды обычно получают с помощью соответствующих металлорганических соединений, чаще всего реактивов Гриньяра, с эфирами борной кислоты, например, трибутилборатом [190]. Диалкилбориновые кислоты и их производные быстро окисляются на воздухе, низшие члены ряда способны даже к самовоспламенению, поэтому работа с ними требует инертной атмосферы. Диарилборные кислоты и их эфиры более устойчивы и допускают работу на воздухе, однако хранить их, во избежание окисления, следует также в инертной атмосфере. [c.139]

В некоторых случаях образуется смесь эфира диарилборной [20] и диэфира арилборной кислот. Получены следующие эфиры дифенилборной кислоты [20] этиловый, т. кип. 100° (70,5 мм, выход 73% н-пропиловый эфир, т. кип. 125—126° СУ5 мм (выход не указан) н-бутиловый эфир дифенилборной кислоты, т. кип. 110—120° С /1 мм, выход 46,7% (фракция с т. кип. 108—110° СУ1,5 мм содержала ди-н-бутиловый эфир фенилборной кислоты). [c.35]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология