Оксикоричная кислота, лактон

Оксикоричная кислота, лактон — см. Кумарин [c.538]

Кумарин и различные его производные активно вступают в реакцию сочетания с солями диазония, которая хорошо протекает в щелочной среде. Это связано с тем, что в щелочной среде происходит разрыв лактонного кольца кумарина и проявляется ориентирующее влияние окси-группы, образовавшейся цис-орто-оксикоричной кислоты на замещение атома водорода в ароматическом цикле в пара- и орто-положениях. [c.76]

Среди них прежде всего должны быть помянуты лактоны — внутренние сложные эфиры оксикислот, обладающие циклическим строением. Наиболее интересным из них является кумарин—лактон цис-формы о-оксикоричной кислоты. [c.322]

Кумарины представляют собой лактоны производных г мс-о-оксикоричной кислоты. Эти кислоты так быстро образуют лактоны, что их не удается выделить в свободном виде. Сам кумарин (фиг. 139, VI) является лактоном цис- [c.351]

Весьма обстоятельно было изучено арилирование кумарина— лактона г ис-о-оксикоричной кислоты. Кумарин оказался удобным объектом при исследовании реакции арилирования вследствие его сравнительно большой устойчивости к воздействию различных агентов, участвующих в процессе арилирования. Кумарин был введен в реакцию почти со всеми обычно применяемыми диазосоединениями. Во всех случая.х винильный атом водорода в положении 3 замещается арильным радикалом [c.314]

Одним из важных душистых веществ (содержится в некоторых растениях) является кумарин, обладающий запахом свежего сена. Синтезируйте кумарин, зная, что он представляет собой лактон о-оксикоричной кислоты. [c.171]

Лабораторные способы получения кумарона. Кумарон получается из кумарина Кумарин — вещество с запахом ландыша или свежескошенного сена, применяемое в качестве отдушки в производстве многочисленных парфюмерных изделий. Он представляет собой лактон о-оксикоричной кислоты. Бромиро-ванием этого лактона с последующим омылением образовавшегося продукта получается кумариловая кислота, которая при [c.250]

Границы применения этого метода, хотя он относится только к получению ароматических кислот, могут быть значительно расширены. Из салицилового альдегида по реакции Перкина получается транс-о-оксикоричная, или кумаровая, кислота. При дегидратации в жестких условиях кислота превращается в кумарин — лактон неустойчивой цис-оксикислоты [c.436]

Бензопирон 1 ыс-о-Кумариновой кислоты лактон о-Оксикоричной кислоты лактон [c.275]

Получение кумарина. Кумарии—душистое вещество с запахом свежего сена — представляет собой лактон цисформы о-оксикоричной кислоты. [c.257]

При восстановлении фуранокумаринов амальгамой натрия образуется дигидрокоричные кислоты типа IV, тогда как каталитическое гидрирование в присутствии платины или палладия приводит к быстрому насыщению связи 4, 5 фуранового кольца, после которого проходит медленное восстановление а-пиронового кольца с образованием 3,4,4, 5 -тетрагидрофуранокумари-нов (тип V). Раскрытие лактонного кольца при растворении в 5%-ном едком кали сопровождается образованием о-оксикоричной кислоты, которая легко гидрируется над палладием свободные о-оксидигидрокоричные кислоты (тип IV), полученные любым методом, могут быть превращены в соответствующие 3,4-дигидрокумарины возгонкой в вакууме или нагреванием выше температуры плавления. Дигидро- и тетрагидрофуранокумарины легко дегидрируются в фуранокумарины при нагревании с палладиевой чернью [271. [c.14]

Значительный интерес представляет также о-оксикоричная кислота, существующая в цис- и/пранс-формах (кумариновая и ортокумаровая). В свободном состоянии существует только тра с-форма. Дис-форма известна лишь в виде Солей. При попытке выделить кислоту происходит дегидратация и получается кумарин (лактон о-оксикоричной кислоты) [c.446]

Из производных а-пирона наиболее известны бензо- .-пиро (1,2-бензопирон), называемый кумарином, и его аналоги—лактоны производных о-оксикоричной кислоты (стр. 411). [c.578]

К производным пирана относятся также гликозиды группы кумарина (стр. 307), имеющие часто свойства алкалоидов. По химическому строению они являются производными бензопирона, или лактонами о-оксикоричной кислоты. Производные кумарина содержатся во многих растениях. Их содержанием объясняется в значительной степени запах свежескошенного сена. Кумарин и его производные применяются в парфюмерной промышленности, в пищевых эссенциях, при ароматизации табака, при производстве полимеров типа кумаро-новой смолы. [c.513]

ЛАКТОН о-ОКСИКОРИЧНОЙ КИСЛОТЫ, КУМАРИН СаНвОа [c.299]

Кумарон образуется также при пиролитическом разложении некоторых кислородсодержащих соединений. Если, например, пары кумарина или лактона 1 цс-о-оксикоричной кислоты пропускать через железную, луженую гигутри трубку, нагретую до 860°, то происходит отщепление окиси углерода [c.193]

КУМАРИН (лактон о-оксикоричной кислоты) СэПбО.,, мол. вес 146,14—бесцветные кристаллы с [c.444]

На основании всех этих реакций можно сделать вывод, что коричная и аллокоричная кислоты являются стереоизомерами. Доказательство конфигурации было приведено (Штермер, 1912 г.), исходя из того факта, что существуют две о-нитроко-ричные кислоты одна из них устойчивая, плавящаяся при 240°, получается из о-нитробензальдегида синтезом Перкина вторая — неустойчивая с т. пл. 143° образуется из первой под действием ультрафиолетового света. Из кислоты с т. пл. 240° в результате восстановления, диазотирования и кипячения получается кумариновая кислота, а в результате диазотирования и восстановления фосфорноватистой кислотой получается коричная кислота с т. пл. 133° таким образом, эта кислота имеет /геракс-конфигурацию аналогично кумариновой кислоте (траис-о-оксикоричной кислоте). Из нитрокоричной кислоты с т. пл. 143° в результате тех же превращений образуются кумарин (лактон цс-о-оксикоричной кислоты, которая не может существовать в свободном состоянии) и коричная кислота с т. пл. 57° следовательно, эта кислота имеет 1 мс-конфигурацию. [c.743]

Термин фенольные соединения объединяет широкий круг природных веществ [9], среди которых можно выделить две основные группы прость е фенольные соединения и флавоно-иды. К первой группе относятся фенолы, например пирокате хин и резорцин, фенолкарбоновые кислоты, например протокатеховая и сиреневая кислоты, а также оксикоричные кислоты и их лактоны, называемые кумаринами. К флавоноидам относятся широко распространенные водорастворимые пигменты — антоцианы и флавоны — и множество родственных соединений,, например изофлавоны, катехины, таннины и бифлавонилы [10]. Кроме того, в настоящей главе описано разделение пигментов растительного и животного происхождения, имеющих хиноидную структуру [11], и родственных им растительных ксантонов Разделение фенольных соединений, в состав которых входят азотсодержащие функциональные группы, в данной главе подробно не рассматривается, хотя эти соединения играют важную роль. [c.243]

Второй важный способ определения конфигурации — химическое превращение вещества с неизвестной Конфигурацией в вещество, конфигурация которого известна. Естественно, что при этом также не должен затрагиваться стерический центр. Так, например, о-нитрокоричную кислоту через о-аминокоричную и о-диазокоричную можно превратить в о-оксикоричную. Установив, какой из стереоизомеров о-ни-трокоричной кислоты дает кумаровую, а какой кумариновую кислоту (т. е. фактически лактон кумариновой кислоты), можно тем самым доказать, какая из о-нитрокоричных кислот имеет транс-, а какая цис-конфигурацию. [c.177]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология