Аланина и молочной кислоты производные

R R Производные молочной кислоты Н+у о-(-)- производные ( + )-аланина [c.368]

ТАБЛИЦА 7. Молекулярное вращение производных -(+)-молочной кислоты и аланина [c.207]

Приведены в таблице, мы наблюдаем постепенный сдвиг вращений влево — от более положительных к менее положительным и затем к отрицательным. Из двух антиподов аланина такой же сдвиг влево обнаруживается в ряду производных (+)-аланина. Следовательно, конфигурации (+)-молочной кислоты и (+)-аланина одинаковы, что позволяет написать для аланина следующие конфигурационные формулы [c.207]

Таблица 1-5. Молекулярное вращение различных производных аланина и молочной кислоты

О- или Ь-. Остается установить, к какому именно ряду, а для этого необходимо выяснить их пространственное соответствие в конечном счете с 0 или -глицериновым альдегидом, или с -винной кислотой, или с одной из оксикислот, отношения которых (стр. 384) с этими опорными веш ествами установлены. Это выполнили В. Кун и Фрейденберг довольно убедительным сравнением молекулярного вращения плоскости поляризованного света ряда производных /)- и -молочных кислот, с одной стороны, и (+)-аланина — с другой (табл. 50). [c.499]

Поскольку структуры сравниваемых молочной кислоты и аланина аналогичны, естественно ожидать одинакового хода изменений молекулярного вращения при переходе от одного аналогичного производного к другому Б случае одинаковой конфигурации. Сравнение столбцов П1 иУ таблицы показывает сходство изменений [MI , а сравнение столбцов [c.499]

Оптическая активность производных молочной кислоты и аланина [c.25]

Пропионовая кислота (пропановая кислота), СН3— Hj—СООН, в небольшом количестве получается из древесного уксуса. В природе кислота и ее соли и сложные эфиры, повидимому, не встречаются. Однако молочная кислота, аланин и т, д. могут рассматриваться как производные пропионовой кислоты с этой стороны как родоначальное вещество этих соединений она имеет большое значение. [c.234]

Эти данные, а также аналогичное исследование производных молочной кислоты и аланина подтвердили связь конфигураций гидрокси- и аминокислот, ранее найденную Фрейденбергом методом оптического сравнения. [c.150]

Из приведенных данных видно, что прн одинаковых химических изменениях (+)-аланина и т-( )-молочной кислоты оптическое вращение претерпевает аналогичные изменения. Например, при переходе сравниваемых соединений в амиды бензоильных производных происходит сильный сдвиг вращения вправо. Наоборот, для (—)-аланина направление сдвига вращения при одинаковых химических изменениях оказывается противоположным изменениям оптического вращения в ряду (- -)-молочной кпслоты. Важно понять, что для установления родства или различия сравниваемых соединений важен не просто факт увеличения или уменьшения вращения, а направление сдвига (вправо, влево). Это можно иллюстрировать схемой, изображенной на рис. 29. [c.254]

Все эти аминокислоты, вращающие плоскость поляризованного света в разные стороны, относятся, следовательно, к одному и тому же ряду или Остается установить, к какому именно ряду, а для этого необходимо выяснить их пространственное соответствие в конечном счете с О- или -глицериновым альдегидом, или с -винной кислотой, или с одной из оксикислот, отношения которых (стр. 360) с этими опорными веществами установлены. Это выполнили В. Кун и Фрейденберг довольно убедительным сравнением молекулярного вращения плоскости поляризованного света ряда производных Ь- и -молочных кислот, с одной стороны, и (+)-аланина — с другой (табл. 50). [c.469]

Поскольку структуры сравниваемых молочной кислоты и аланина аналогичны, естественно ожидать одинакового хода изменений молекулярного вращения при переходе от одного аналогичного производного к другому в случае одинаковой конфигурации. Сравнение столбцов П1 и V таблицы показывает сходство изменений [М]о, а сравнение столбцов IV и V устанавливает различие. Отсюда следует, что природный ( + )-аланин но конфигурации соответствует L-молочной кислоте, а значит, L-винной кислоте и -глицериновому альдегиду (стр. 360). Таким образом, все природные аминокислоты относятся к -ряду. [c.469]

Используя метод оптического сравнения, Фрейденберг установил [44], в частности, конфигуративную связь окси- и аминокислот, что в то время было невозможно сделать прямым химическим превращением, поскольку оно идет с затрагиванием асимметрического центра, а сведения о механизмах зеакций были тогда еще не столь надежны, как теперь. 3 табл. 7 приведены величины оптического вращения ряда производных молочной кислоты (как вещества с известной конфигурацией) и двух антиподов аланина, задача определения конфигурации которых стояла в данной работе. [c.206]

В 1933 г. Кун н Фрейденберг наблюдали однотипный сдвиг молекулярного вращения для производных аланина и молочной кислоты. Как видно из данных табл. 1-5, у производных L(+ )-молочной кислоты и (+ )-аланнна происходит аналогичный переход [Л/]д из положительной области в отри- [c.27]

Многочисленные наблюдения показали, что все оптически активные соединения, содержащие карбонильную группу,—альдегиды, кетоны, кислоты и их производные,—могут рацемизоваться в том случае, если центр асимметрии находится по соседству с карбонильной группой и при асимметрическом атоме углерода имеется водородный атом. Так, например, легко рацемизуются молочная кислота СН —СНОН—СООН, а-аланин СНд-СНМНа—СООН, фенилхлор-уксусная кислота СвН —СНС1—СООН, еще легче—их эфиры, особенно в присутствии щелочей. [c.198]

Накопление этих промежуточных продуктов является результатом торможения специфических ферментативных реакций, многие из которых охарактеризованы частично очищены катализирующие их ферменты. Постепенным добавлением соответствующих аминокислот к производному молочной кислоты и уридиндифосфо-N-ацетилглюкозамина был осуществлен ферментативный синтез трипептидного производного, которое затем сразу превращали в пентапептид путем добавления дипептида D-aлaнил-D-aлaнинa кофакторами в каждой реакции служили аденозин-5 -трифосфат и ионы марганца [192]. Несмотря на то что оксамицин не влияет на эту последнюю ферментативную реакцию, ои подавляет превращение L-аланина в D-алании и синтез дипептида D-аланина [193]. [c.209]

Эти опыты, а также аналогичное исследование производных молочной кислоты II аланина подтвердили конфигуративные от- [c.268]

Таблица 50. Сравнение Молекулярного вращення [М] аналогичных производных О- и -молочных кислот и природного аланина

В состав пептидогликана грамположительных бактерий входят четыре сахара, N-ацетилмурамовая кислота (эфир молочной кислоты и ацетилглюкозамина), аминосахара (глюкозамин, га-лактозамин и производное глюкозамина — мурамовая кислота), а-глутаминовая кислота, аланин, лизин или диаминопимелино-вая кислота. Ниже приведено строение мурамовой кислоты [c.419]

Среди индивидуальных органических соединений определены органические кислоты (муравьиная, уксусная, фумаровая, щавелевая, молочная, бензойная и др.), жиры, белки, аминокислоты (глицин, аланин, гистидин, аргинин, фенилаланин, тирозин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты и др.), углеводы (полисахариды, в частности, полиуроновые кислоты и их производные — полисахара), полифенолы, альдегиды, сложные эфиры, воска, смолы, лигнин и др. Многие из них растворимы в воде и могут образовывать комплексные соединения с ионами металлов. Способность гумусовых веществ к образованию внутрикомплексных соединений (хела-тов) с рядом катионов объясняется наличием в структуре гумуса гидрофильных групп. Наивысшей склонностью к образованию же-лезо-гумусовых комплексов типа хелатов обладают фульвокислоты и близкие к ним по природе гуминовые кислоты иэ. сильноподзолистой почвы, характеризующиеся высоким содержанием гидрофильных групп. [c.25]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология