Глюкозамина производные

Аминосахара, или глюкозамины, — производные моносахаридов, содержащие аминогруппу. В природе аминосахара встречаются в составе некоторых полисахаридов, из которых они мо- [c.110]

Аналогичным образом был осуществлен синтез производного 3-0-(р- )-галактопиранозил)-Ы-ацетил-0-глюкозамина [c.467]

Аминосахара. В этих соединениях гидроксильная группа у одного из углеродных атомов пиранозного кольца замещена аминогруппой. Широко распространены в растениях и животных a-D-глюкозамин и a-D-галактозамин, которые обычно встречаются в виде TV-ацетильных производных [c.230]

Ответ. В результате обработки хитозана серной кислотой образуется его производное, близкое по стржтуре к поли(ангидро-0-глюкозамин- -серной кислоте). В связи с идентичностью строения элементарных звеньев сравниваемых полимеров, содержащих НЗОзК Н-группы, можно допустить анапо1ню в биологической активности этих веществ. [c.332]

Хитин, хитозан, а также другие полимеры, содержащие звенья D-глюкозамина и его производных, способны к разнообразным химическим превращениям по ОН-фуппам, а также по NH2-фуппам. [c.333]

При образовании полисахаридов в клетках млекопитающих из фруктозы образуется фруктозо-6-фосфат, затем глюкозамин-6-фосфат и в конечном итоге — К -ацетилман-нозамин, иОР-Ы-ацетилглюкозамин, иОР-Ы-ацетилгалак-тозамин. Производные моносахаридов активно участвуют в метаболизме живой клетки, стимулируя процессы фотосинтеза, обеспечения клетки энергией, детоксикации и вывода ядовитых веществ, биосинтеза ароматических соединений, в том числе и аминокислот тирозина и фенилаланина, образования сложных биополимеров (полисахаридов, гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот). [c.127]

А. входят в состав мн. углеводсодержащих биополимеров (олиго- и полисахаридов, липополисахаридов, гликолипидов, гликопептидов, гликопротеинов и др.), а также антибиотиков. Важнейшие представители-глюкозамин и галак-тозамин. Их N-aцeтилиpoвaнныe производные входят [c.144]

Для препаративного получения А. используют методы деградации подходящих биополимеров. Коммерческие препараты солянокислых глюкозамина и галактозамина получают гидролизом соотв. хитина и полисахаридов соединит, ткани. Хим. синтез А. основан на р-циях замещения групп ОН (через промежут. замещение их на атом галогена, превращение в сульфонильную группу или оксогруппу) на амино- или аминогенную ф-цию, на присоединении таких ф-ций к эпоксипроизводным или иенасыщ. производным сахаров, а также на взаимных превращениях самих А. [c.144]

М-Ацетил-Ь-фепилаланил-Ь-тирозил-О-глюкозамин (1) был впервые синтезирован из К-ацетил-Ь-фенилаланлл-Ь-ти-розина (II) карбодиимидиым методом аналогично синтезу пептидных производных D-глюкозамина, осуществленному ранее [1]. [c.12]

Этот вопрос представлялся наиболее трудным, так как прямая замена аминогруппы на гидроксил (например, при обработке азотистой кислотой) может идти как с обращением, так И с сохранением конфигурации 1и сопровождаться образованием ангидросахара Так, например, бензилиденовое производное глюкозамина дает при такой замене производное манновы напротив, упомянутый выше метилгликозид N, N-диме-тилглюкозамина (III) при обработке едким баритом дает производное глюкозы. Вследствие этого для доказательства конфигурации у С(2 можно использовать только прием, который не связан с какой-либо обменной реакпией у этого атома [c.126]

При взаимодействии метил-4,6-диметил-2,3-ангидроманновида (XIX), конфигурация которого известна, с аммиаком образуются два аминоса-хара (XX) и (XXI) в соответствии с двумя направлениями раскрытия а-окианого кольца. Один из этих сахаров оказался 3-аминосахаром, второй — производным глюкозамина. Поскольку конфигурация а-окиси [c.128]

Установлено, что первые два соединения участвуют в биосинтезе липидов типа лецитинов. Из нуклеотидных коферментов, содержащих аминокислоты, наиболее изученными являются производные так называемой мурамовой кислоты — уридиндлфосфат Ы-ацетил-З-О-а-карбоксиэтил-глюкозамина (ХХУШд). [c.241]

Растворяют 5.10 г (12,8. ммоль) производного глюкозамина Р-196 в 700 мл смеси безводных бензола и нитрометана в соотнощении 1 1. Тщательно исключив доступ влаги, отгоняют 150 мл растворителя, в горячий раствор добавляют при перемещивании 2,82 г (11,2 ммоль) цианида ртути(И) осторожно, яд ) и затем в течение 8 ч прикапывают при 60 С (внутренняя температура) раствор 5,35 г (13,0 ммоль) ацетобромгалактозы Р-19г в 50 мл бензола. По охлаждении до комн. температуры реакционную смесь перемещивают еще 10 ч. Если ТСХ (эфир-ацетон 6 1) показывает наличие непрореагировавщего бензилиденового соединения Р-196, добавляют еще раз 0,70 г (2,85 ммоль) цианида ртути(П) и затем при 60 С в течение 4 ч еще 1,15 г (2,80 ммоль) ацетобромгалактозы Р-19г, растворенной в 25 мл бензола. Через 12 ч после этого реакция заканчивается. [c.574]

Реакцию можно проводить в водной среде без катализаторов. Бергману и Штерну [18] удалось ацетилировать кетеном многие аминокислоты в водной среде. Такие кислоты можно ацетилировать в виде их натриевых солей в водном растворе с высокими выходами. Аминоуксусная кислота и лейцин легко ацетилируются даже в отсутствие щелочи /-тирозин в этих условиях превращается в О, Ы-диацетильное производное. Аминоспирты [205] и аминофенолы [19] ацетилируются кетеном с образованием только Ы-ацетильных производных. Так, серии и глюкозамин [19] при действии кетена превращаются в Ы-ацетильные производные. Инсулин [236] и другие белки, содержащие амино- и оксигруппы, можно ацетилировать ступенчато, причем при действии кетена обычно происходит только Ы-ацетилирование. Впрочей, некоторые сомнения вызывает [171] то, что Ы-ацетилирование не сопровождается атакой оксигруппы в тирозине. [c.208]

Как отмечалось, а- и 3-глобулиновые фракции белков сыворотки крови содержат липопротеины и гликопротеины. В состав углеводной части гликопротеинов крови входят в основном следующие моносахариды и их производные галактоза, манноза, рамноза, глюкозамин, галактозамин, нейраминовая кислота и ее производные (сиаловые кислоты). Соотношение этих углеводных компонентов в отдельных гликопротеинах сыворотки крови различно. Чаще всего в осуществлении связи между белковой и углеводной частями молекулы гликопротеинов принимают участие аспарагиновая кислота (ее карбоксил) и глюкозамин. Несколько реже встречается связь между гидроксилом треонина или серина и гексозаминами или гексозами. [c.573]

Биосинтез гликозаминогликанов. Известно, что синтез глюкозамина и глюкуроновой кислоты, входящих в состав гиалуроновой кислоты, происходит из В-глюкозы. Непосредственные предшественники гиалуроновой кислоты — нуклеотидные (уридиндифосфонуклеотидные) производные М-ацетилглюкозамина и глюкуроновой кислоты. [c.669]

Предшественником углеводных остатков сульфатированных гликозаминогликанов, как и у гиалуроновой кислоты, является молекула В-глю-козы. Далее происходит эпимеризация глюкозамина в галактозамин, а глюкуроновой кислоты при синтезе дерматансульфата—в идуроновую кислоту. Нуклеотидные производные этих соединений утилизируются при биосинтезе сульфатированных гликозаминогликанов, при этом сульфат включается в биосинтез гликозаминогликанов в виде 3 -фосфоаденозин-5 -фосфосульфата (ФАФС). В процессе биосинтеза гликозаминогликанов принимает участие большое количество различных ферментов, в том числе трансфераз. [c.669]

В результате были синтезированы производные изоалантолактона с аммиаком (6) гидроксиламином (7), диметиламином (8), диэтилами-пом (9), пиперидином (10), глюкозамином (11) (схема 2). [c.321]

Аминосахара проявляют также обычные свойства моносахаридов-и образуют многие производные, характерные для гидроксильной и альдегидной групп сахаров. При реакции с фенилгидразином аминосахара. легко образуют фенилозазоны, и, если аминогруппа находится у С , образование фенилозазона сопровождается ее элиминированием. Подобнообычным моносахаридам, аминосахара легко подвергаются перегруппировке Лобри де Брюина и Альберда ван Экенштейна. Однако аминосахара с незащищенной аминогруппой нестойки, поэтому эпимеризацию-удобнее проводить, используя их N-aцeтильныe производные. Индукционный эффект ацетамидогруппы способствует енолизации альдегидной группы, что является необходимым условием процесса эпимеризации (см. гл. 3). Эта реакция была положена в основу одного из методов получения труднодоступного Д-маннозамина из Н-ацетил-Д-глюкозамина . [c.271]

Для определения аминосахаров обычно применяются колориметрические методы, предложенные Морганом и Эльсоном. Существуют два таких метода метод Моргана — Эльсона известный также под названием непрямого метоДа Эрлиха, и метод Эльсона—Моргана . Метод Моргана — Эльсона пригоден для определения микроколичеств N-ацетиль-ных производных аминосахаров (20—50 мкг). Он состоит в непродолжительном нагревании N-ацетилгексозамина с раствором соды при pH 10,8 с последующей обработкой солянокислым раствором /г-диметиламинобенз-альдегида (реактив Эрлиха), что приводит к образованию хромогена, содержащего фурановое кольцо (см. стр. 274), и к возникновению интенсивной красной окраски. Оптическую плотность окрашенного раствора определяют при 550 ммк. Присутствие в анализируемом субстрате лизина и обычных моносахаридов искажает результаты анализа, так как возникающие хромогены дают с реактивом Эрлиха окрашивание с максимальной оптической плотностью при 560 ммк Все гексозамины D-ряда образуют, по-видимому, один й тот же хромоген, поскольку при этом разрушаются все асимметрические центры, кроме С5. Однако интенсивность окраски в случае М-ацетил-О-галактозамина в четыре раза слабее интенсивности окраски М-ацетил-О-глюкозамина [c.280]

При наличии в анализируемом объекте >-глюкозамина и >-галактозамина долгое время удавалось определять только сумму аминосахаров. Разделение этих моносахаридов было впервые осуш ествлено в виде их Ы-2,4-динитрофенильных производных методом хроматографии на бумаге или кизельгуре . Затем был предложен более удобный способ разделения О-глюкозамина и О-галактозамина методом ионообменной хроматографии после разделения каждую фракцию можно анализировать по методу Эльсона —Моргана. [c.281]

Для установления конфигурации Са в 2-амино-2-дезоксисахарах обычно используют следующий призм подвергают окислению йодной кислотой или тетраацетатом свинца какое-либо ациклическое производное исследуемого N-ацетиламиносахара, а фрагмент, содержащий ацетамидо-группу, окисляют до соответствующей аминокислоты, которую идентифицируют подходящим методом. Так, при окислении 2-ацетамидо-1,2-дидезокси-D- opOHTa XLIV, полученного из диэтилмеркапталя N-ацетил- )-глюкозамина обессериванием скелетным никелем, образуется альдегид XLV, содержащий асимметрический атом, конфигурацию которого и предстоит определить. При окислении этого альдегида с последующим гидролизом был получен L-аланин . [c.282]

При кислотном гидролизе производного ЬХ1 был впервые получен синтетический Д-глюкозамин, идентичный природному глюкозамину, что и явилось первым доказательством структуры этого аминосахара. Раскрытие эпоксидного цикла можно проводить также азидом натрия с последующим гидрированием полученного азида Аминолиз 3,4-ангидропро-изБодных сахаров мало изучен и для синтеза З-амино-З-дезокси- и 4-амино- [c.287]

Из производных 2-амино-2-дезоксисахаров наиболее часто встречаются в природе производные D-глюкозамина и D-галактозамина значительно менее распространены производные D-талозамина. Производные D-маннозамина служат промежуточными продуктами при биосинтезе, сиаловых кислот. D-Гулозамин входит в состав некоторых антибиотиков. [c.383]

ПРЕВРАЩЕНИЕ D-ФРУКТОЗО-б-ФОСФАТА В НУКЛЕОТИДДИФОСФАТНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ О-ГЛЮКОЗЫ, D-МАННОЗЫ И Н-АЦЕТИЛ-О-ГЛЮКОЗАМИНА [c.384]

Этот реагент использован для получения N-alШльныx производных О-глюкозамина. [c.425]

В состав ряда полисахаридов входят также производные В-глюкозы и О-галакто-зы, у которых при атоме С2 гидроксигруппа заменена на аминогруппу — соответственно И-глюкозамин (21) и Ш-галактозамии (22) [c.45]

Соляную кислоту впервые использовали в качестве подвижной фазы Гарделл [116], а затем Крамптон [117] и Смит [118]. Крамптон [117] исследовал влияние нормальности соляной кислоты на разделение о-глюкозамина и в-галактозамина на смоле цеокарб 225. Им было показано, что наилучшее разделение наблюдается при применении 0,33 М соляной кислоты (исследовали кислоту в пределах концентраций 0,2—0,9 М). Значения R нескольких амнносахаров и их производных приведены в табл. 22.8. [c.97]

Гексозамины. Этот класс производных моносахаридов имеет значение, ввиду того что два его представителя — D-глюкозамин и Т)-хондроз-амин — являются компонентами основных живых тканей. [c.273]

Первое сообщение о синтезе С-углеводных соединений с пир-рольным ядром было сделано Паули и Людвигом в 1922 г. [43]. Нагревая В-глюкозамин с ацетоуксусным эфиром на водяной бане, они получили производные пиррола с длинной полиоксиалкильной цепочкой. [c.158]

Смотреть страницы где упоминается термин Глюкозамина производные: [c.719] [c.524] [c.144] [c.144] [c.602] [c.126] [c.112] [c.135] [c.179] [c.184] [c.360] [c.363] [c.270] [c.272] [c.282] [c.583] [c.574] [c.429] [c.524] [c.100]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология