Нафтены, переход в ароматические соединения исл

Группа нафтенов представляет собою переход между жирным и ароматическим рядами, который до настоящего времени отсутствовал в органической химии. Теперь, когда этот пробел заполнен, резкое разделение между жирными и ароматическими соединениями, которое еще недавно являлось проблемой для химиков, исчезает. [c.74]

По методике получения нафтены связаны более с жирным, чем с ароматическим рядом. Переход к нафтенам от соединений с открытой группировкой атомов связан с задачей замыкания соответствующего цикла переход от ароматического ряда требует коренного изменения так называемого ароматического характера молекулы. Важнейшие способы получения нафтенов следующие. [c.179]

Рассматривая постепенный переход нафтенов к ароматическим соединениям, нельзя, однако, но заметить, как было указано раньше, что пафтилены в виде бромидов довольно трудно выделяют НВг. Зависит ли эт1) от того, что былп исследованы преимущественно низшие углеводороды, для которых эта трудность является снециальным свойством, пли при этом совершается какой-то перелом, какая-то внутренняя нерегруинировка, покажут будущие исследования. Впрочем, обратная реакция гпдрогенизацни для ароматических углеводородов идет тоже очень трудно, но с кислотами несравненно [c.513]

В самом деле, высокомолекулярные полициклические ароматические соединения будут при окислении очень быстро (практически в начале реакции, когда остальные углеводороды, повидимому, перейдут еще в первичные промежуточные соединения) переходить в оксикарбоновые кислоты, которые, постепенно видоизменяясь с углублением процесса, перейдут в нейтральные вы-сокополимерные кислородные соединения и, далее, в вещества типа карбенов и 1карбоидо В. Об этом свидетельствуют результаты анализа продуктов реакции, полученных в случае каталитического окисления при 140° С дистиллатного керосина, выкипающего в температурном интервале 205—315° С и содержащего 41,5% алканов, 33,2% нафтенов и 25,3% ароматических углеводородов (табл. 43). [c.104]

Приведенных во всем этом рассуждении примеров достаточно, чтобы показать связь нафтенов с бензолами. Здесь, как и в ряду терпенов, нетрудно видеть, что, исходя из формулы нафтенов, возможен переход к любой из формул, предложенных для бензола. Наиболее простым представляется переход к формуле Кекуле, потому что он отвечает лучше всего тому, что мы знаем об образовании ненредельных соединений в классе параффинов, где эта реакция изучена достаточно подробно. Для последних отнятие воды и галоидоводорода внутри частицы происходит обыкновенно без замыкания углеродной цени, поэтому и происхождение ароматических соединений посредством образования трех симметричных двойных связей является, естественно, более блхгзкнм нашему теоретическому представлению, чем с помощью диагональных связей. [c.513]

Из данных табл. 5 следует, что крекинг-газойль содержит до 30 весовых процентов кольчатых соединений (20 весовых процентов ароматических углеводородов и 10 весовых процентов нафтенов), причем ароматические углеводороды представлены в виде бициклических структур, таких, как полиалкилнафталины. После гидрогенизации общее содержание колец остается приблизительно тем же. Большая часть ароматических углеводородов переходит в нафтены, оставшиеся после гидрогенизации ароматические углеводороды представляют алкилтетрагидронаф-талины. [c.229]

Заканчивая изложение химических реакций, характерных. для углеводородов различных классов, необходимо отметить, что разделение углеводородов с помощью этих реакций часто затрудняется так называемой химической индукцией. Химическая индукция заключается в том, что соединения, сами по себе индифферентные по отношению к данному реактиву, могут вступить с ним в реакцию в том случае, если присутствует третье вещество, взаимодействующее с этим реактивом. Четвертичный гексан (триметилэтилметан) под действи- е м азотной кислоты уд. в. ,235 при температуре 100° сам по себе почти не претерпевает никаких изменений, в смеси с легко реагирующим пентаметиленом он при тех же прочих условиях нитруется очень энергично. 2,6-диметилоктан при действии перманганата калия почти не изменяется, в смесях же с ненасыщенным ментеном он в тех же условиях окисляется раньше, чем успевает окислиться весь ментен. Поэтому следует иметь ввиду, что свойства ароматических уг--леводородов, находящихся в нефтяной фракции, отличны от тех свойств, которые они проявляют в чистом виде. Если, например, установлено, что азотно-сернокислотная смесь при комнатной температуре на чистые метановые углеводороды и нафтены не действует, а, с другой стороны, при действии этой смеси на какую-нибудь фракцию нефти обнаруживается, что, например, 50% последней переходит в нитросоединения, то нельзя еще заключить из этого, что данная фракция наполовину состоит из ароматических углеводородов. Нужно учесть, что часть нитросоединений могла образоваться из разветвленных нафтенов или парафинов. [c.80]

Вторая группа (средняя величина коксообразования) представлена бициклическими конденсированными углеводородами — нафтеном (декалин), частично гидрированным нафталином, нафталином и моно-метилнафталинами, ди- и полиметилнафталинами (в смеси с аценаф-теном и др.). а также бензиловым спиртом. Все эт соединения образуют примерно одинаковое количество кокса, в 6—7 раз больше, чем бензол. Следовательно, переход от одноядерной к бициклической конденсированной системе — нафтеновой или, особенно, к ароматической— значительно повышает склонность гидрируемого соединения к коксообразованию. Алкильные заместители у бициклической конденсированной ароматики очень мало влияют на способность углеводородов, к коксованию. [c.242]

Классификация и состав нефти. По составу нефть представляет собой сложную смесь большого числа органических соединений углеводородов метанового (парафинового), нафтенового, ароматического рядов, а также их производных, содержащих кроме С и Н гетероатомы 5, О, N. Свойства топочных мазутов, получаемых из нефти, особенно зависят от содержания в последней парафиновых углеводородов (алканов), имеющих общую формулу С Н2 + 2- По этому признаку различают малотрафинистые и высокопарафинистые нефти. Высокопарафинистые нефти содержат до 50 % парафинов. При разгонке нефти жидкие парафины состава С5— 0 переходят в бензиновый дистиллят, состава С —С (, — в керосиновую фракцию более тяжелые парафины (с числом атомов углерода в молекуле более 16) при нормальных условиях представляют собой твердые вещества и содержатся в мазутной фракции. Температура плавления парафинов колеблется от 40 до 70 °С, молекулярная масса — от 300 до 450. Содержание циклических углеводородных соединений с общей формулой С Н2 , не имеющих в структуре молекулы двойных связей (нафтенов), в зависимости от типа нефти составляет от 25 до 75 %. По химическому составу и свойствам нафтены приближаются к парафинам. Ароматические углеводороды (арены) — кольчатые структуры с чередованием одинарных и двойных связей между атомами углерода, в нефтях представлены главным образом бензолом С Нб и его гомологами С НзК. Общее содержание аренов в нефти находится в пределах 10—20% и только в особо ароматизированных нефтях достигает 35 %. [c.37]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология