Тетралолы

Чувствительность алкилированных фенолов к аномальной атаке была использована для синтеза соединений, трудно получаемых другими способами. Так, Вудворд (1940) применил аномальную реакцию Реймера—Тимана для синтеза модельного соединения, содержащего ангулярную метильную группу. Исходный фенол, аг-2-тетралол I (т. пл. 60 С), в котором частица аг указывает, что заместитель находится в ароматическом, а не в алициклическом ас) кольце, реагирует с хлороформом, образуя альдегид (на схеме не приведен) и частично дихлоркетон — 10-дихлорметил-2-кетогексагидронафталин II (т. пл. 168°С). При гидрогенизации последнего в жестких условиях восстанавливаются двойные связи в кольце и карбонильная группа с одновременным замещением атомов галоида водородом. Полученное оксисоединение окисляют до жидкого кетона — Ю-метилдекалона-2 (III), который выделяют в виде кристаллического 2,4-динитрофенилгидразона (т. пл. 152 °С) [c.383]

Тетралол А На холоду, 2 суток 4- 1145 [c.51]

Дегидрирование этой смеси ведется в паровой фазе в виде двухстадийного процесса. На первой стадии, идущей при 200—325°С над медно-никелевым катализатором, 1-тетралол превращается в 1-тетралон. Вторую стадию ведут при более высокой температуре на платиновом катализаторе. При этом 1-тетралон дегидрируется в 1-нафтол [c.320]

При восстановительном расщеплении перекиси может быть получен также соответствующий спирт — а-тетралол. [c.301]

Окисление тетралина кислородом воздуха в присутствии солей кобальта и марганца проводят в аппаратах непрерывного действия при 100—150 °С, степень превращения достигает 40%. Образующаяся смесь продуктов реакции и исходного тетралина стекает в ректификационную колонну непрерывного действия, работающую под вакуумом, в которой идет их разделение. Тетралин возвращается в цикл, а 1-тетралон и 1-тетралол поступают на дегидрирование. [c.320]

Нафталин гидрируют в тетралин. Последний окисляют в смесь тетралола я тетралона, при дегидрировании которой образуется [c.35]

Нафталин — один из наиболее важных продуктов переработки каменноугольной смолы. До последнего времени около 70% нафталина использовалось в качестве сырья для производства фталевого ангидрида - сырья для производства пластификаторов, лаковых смол (алкидных смол) и связующих для стеклопластиков. В настоящее время главным потребителем нафталина становится производство суперпластификатора для бетона С-3. Последний представляет собой раствор натриевой соли продукта конденсации 2-нафталинсульфокислоты с формальдегидом. Добавление его в цементный раствор позволяет уменьшить количество воды в цементном растворе, сократить расход цемента при одновременном значительном увеличении механической прочности изделий из бетона и железобетона. Кроме того, нафталин используется как сырье для изготовления 2-нафтола щелочным плавлением 2-нафталинсульфокислоты, 1-нафтола—гидрированием в тетра-лин, окислением последнего в тетралол, при каталитическом дегидрировании которого получают чистый 1-нафтол 2-нафтол применяют в производстве красителей, 1-нафтол - в производстве селективных ядохимикатов. Кроме того, и тет-ралин, и тетралол представляют самостоятельную ценность как растворители. Большие и постоянно увеличивающиеся объемы потребности в суперпластификаторах делают необхо-димьш возможно более полное извлечение нафталина. [c.331]

Л. Пальфрей [54] нашел, однако, что при гидрировании над N1 Ренея а- и р-нафтолы дают ас-тетралолы, причем в случае р-нафтола выход последнего—количественный, в случае же а-нафтола ас-те-тралол получается с меньшим выходом, так как более 30% его превращается в тетралин. [c.374]

Совершенно однозначно идет и окисление тетралина, в результате которого образуется 1-тетралингидропероксид. При разложении последнего получается 1-тетралон и частично 1-тетралол [c.320]

В этом процессе побочный продукт на стадии окисления — 1-тетралол, а на стадии дегидрированиянафталин. Оба продукта утилизируются в этом же производстве. Как видно, 1-нафтол, получаемый по этому способу, не содержит примесей 2-изомера, в процессе не используется минеральное сырье, отсутствуют сточные воды. Все стадии процесса осуществляются поточно и могут быть автоматизированы. Этот способ получения 1-нафтола наиболее близок к процессу с безотходной технологией. [c.349]

Боковые цепи ароматических соединений окисляются тетраацетатом свинца в а-положении. Например, толуол, дифенилметан и трифенилме-тан образуют соответствующие ацетаты бензилового спирта, бензгидрола и трифенилкарбинола тетралин—ацетат а-тетралола [c.663]

Подходящим катализатором для подобных циклизаций оказалась метан-сульфокислота. Так, из замещенного 2-амино-1-тетралола 23 были получены кон- [c.47]

Разительные отличия в характере фрагментации наблюдаются между 1- (15а) и 2-тетралолами (156) [299]. Общей для них является лишь очень легкая дегидратация М+ , которая в случае (15а) протекает в результате высокостереоспецифиче-ского 1,4-элиминирования, а в случае (156) — 1,3-элиминирования. Основные различия в масс-спектрах этих двух спиртов обусловлены различной природой элиминирующихся частиц в процессе распада типа В-1 [c.171]

Восстановление ряда гидроперекисей в соответствующие спирты, в частности сульфитом натрия, описано в ряде работ. Примером может служить превращение гидроперекиси кумола в диметилфенилкарбинола и тетралил-1-гидроперекиси в а-тет-ралол 5 . Замена сульфита натрия бисульфитом иногда приводит к дальнейшей реакции — обычно к дегидратации первоначально образовавшегося спирта. Так, гидроперекись тетра-лииа и бисульфит при температуре ниже 10" С дают, кроме некоторого количества тетралола, дигидронафталин и ди-а-те-тралиловый эфир 2 . [c.127]

Восстановление гидроперекисей проводится методами, используемыми обычно для их определения например, иодистый калий и уксусная кислота превращают гидроперекись тетралина в тетралол а 1, 1-дифенилиропилгидроперекись дает количественный выход соответствующего спирта Бордман и Халсе предположили, что при этом протекает ионная реакция промежуточного гипоиодита с иодидами в кислой среде [c.129]

Строение продуктов реакции подтверждалось получением диметилфенилкарбинола и 1-тетралола (или 1-инданола) при восстановлении натрием в спирте. [c.152]

Литийалкилы окисляются аналогичным образом с образованием соответствующих спиртов. Мюллер и Тёиель 25 утверждали, что перекиси образуются на промежуточных стадиях этой реакции, так как а-тетралол и фенол получаются при взаимодействии литиевой соли тетралилгидроперекиси с фенилли-тием [c.523]

Эпоксидирование [2]. Взаимодействие Т. г. (применяют также гидроперекиси кумола, циклогексила или трет-бутта, но в меньшей степени) с циклогексиловым эфиром метаборной кислоты (см. в этом томе) в присутствии олефина приводит к образованию окиси олефина и тетралола. Новый реагент по своему действию близок к надкислотам. Предполагают, что реакция осуществляется через образование иона оксония ОН . Окисление мезитилена, например. [c.251]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.297 , c.320 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.117 , c.347 , c.838 ]

Избранные проблемы стереохимии (1970) -- [ c.162 , c.170 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.117 , c.347 , c.838 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.297 , c.320 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология