Диметилфенилкарбинол

Разложение гидроперекиси изопропилбензола в смеси изопропилового спирта с бензолом приводит к образованию ацетона, диметилфенилкарбинола, ацетофенона и а-метилстирола. Скорость, этой реакции зависит от состава растворителя, концентрации гидроперекиси и температуры. Н. А. Соколов и В. А. Шушунов [347] предлагают следующий цепной механизм разложения гидроперекиси кумола в изопропиловом спирте. [c.301]

Третьей, последней, стадией процесса является каталитическая дегидратация диметилфенилкарбинола. Как и большинство других процессов дегидратации спиртов, это превращение осуществляется под влиянием окиси алюминия при 320 °С [c.386]

Каталитическая дегидратация диметилфенилкарбинола проводится на активной окиси алюминия при температуре 320° [c.634]

Существуют также процессы окисления кумола воздухом в безводной среде, протекающие с меньшей конверсией в стадии окисления. В других методах основной целью является получение а-метилстирола, для чего гидроперекись кумола превращают в щелочной среде в диметилфенилкарбинол и дегидратируют последний. [c.186]

Если мировое производство стирола измеряется миллионами тонн в год и оно постоянно увеличивается, то а-метилстирола производят в десятки раз меньше. Промышленный способ синтеза а-метилстирола впервые освоен в СССР [18]. Он был основан на автоокислении кумола в гидроперекись, превращении последней под действием щелочи в диметилфенилкарбинол и его дегидратации над окисью алюминия. Однако несколько лет назад указанное [c.736]

На второй стадии гидроперекись под влиянием щелочей превращается в диметилфенилкарбинол (в отличие от ее разложения на фенол и ацетон в кислой среде) [c.386]

Несмотря на кажущуюся простоту метода получения дифенилолпропана из гидроперекиси изопропилбензола, экономические преимущества его и перспективность использования в промышленности не являются очевидными. Дело в том, что высокие выходы дифенилолпропана достигаются лишь тогда, когда к гидроперекиси добавляют фенол, поэтому полностью избежать стадии разложения гидроперекиси и выделения фенола из полученной массы невозможно. Кроме того, так как фенол берут в большом избытке по отношению к гидроперекиси, только небольшая часть ее не подвергается разложению и, следовательно, преимущества непосредственного синтеза реализуются мало. Недостатком способа является и то, что техническая гидроперекись, используемая для синтеза, содержит весьма реакционноспособные примеси а-метилстирола, ацетофенона, окиси мезитила, диметилфенилкарбинола и др. В присутствии кислотных катализаторов эти примеси конденсируются или реагируют с фенолом с образованием высококипящих продуктов, что приводит к потере фенола и к загрязнению дифенилолпропана. Вследствие этого фенол приходится очищать перед возвращением в цикл. [c.104]

Остаток после выделения изопропилбензола и а-метилстирола содержит немного а-метилстирола, фенол, димер а-метилстирола, диметилфенилкарбинол, ацето( нон, смолы и продукты поликонденсации. [c.186]

Одновременно с основной реакцией (д) протекают побочные реакции с участием диметилфенилкарбинола и ацетофенона, присутствующих в техническом ГП. Так например, диметил-фенилкарбинол дегидратируется до а-метилстирола [c.359]

Впервые Стефенс в 1926 г. [127] изучил окисление изопропилбензола и показал, что при действии на него в течение 3—5 недель кислорода при 80—104° С образуются ацетофенон и муравьиная кислота. Позже был взят ряд патентов на окисление изопропилбензола в ацетофенон и диметилфенилкарбинол [122, 123, 134, 135]. В качестве катализаторов рекомендуются гидроокись кальция, окись хрома и карбонат кальция, окись и гидроокись железа, марганца, кобальта, меди, серебра и бензойнокислое железо. [c.259]

Фенол Диметилфенилкарбинол Ацетофенон -Метилстирол Изопропилбензол Окись мезитила 94.00 2,20 1,80 0,30 0,20 0,50 [c.242]

В аппарате 8 технический диметилфенилкарбинол, содержащий около 90% диметилфенилкарбинола, испаряется в токе острого водяного пара, нагретого до 140°. Небольшое количество неиспарившегося смолистого остатка выводится из аппарата 8, а смесь паров, пройдя перегреватель 9, с температурой около 250° поступает в контактную трубчатую печь 10, где протекает реакция дегидратации. [c.634]

Выходящий из печи 10 контактный газ конденсируется, и водо-угле-водородный конденсат расслаивается в флорентинском сосуде 11. Нижний — водный — слой сбрасывается в канализацию, а углеводородный слой — метилстирол-сырец, содержащий около 92% а-метилстирола и 2% нераз-ложенного диметилфенилкарбинола, подвергается вакуумной разгонке на колонне 12. Получаемый при этом метилстирол-ректификат, содержащий [c.634]

Кубовый остаток ректификационной колонны, содержащий 50—70% ацетофенона и около 20% диметилфенилкарбинола, вымораживают для выделения товарного ацетофенона, а маточник после отделения последнего может быть направлен на повторную дегидратацию. [c.635]

Побочные продукты окисления, содержащиеся как примеси к гпдропероксиду (особенно алкилфенилкарбинолы), тоже чувствительны к кислотному катализу. Например, при расщеплении гидропероксида кумола диметилфенилкарбинол отщепляет воду, образуя а-метилстирол, и алкилирует фенол с образованием кумплфе-нола. Кроме того, а-метилстирол частично димеризуется [c.372]

Катализаторами реакции окисления ИПБ являются резинаты и нефтенаты кобальта (II) и марганца (II). При этом, одновременно с основной реакцией (а) протекают побочные реакции образования диметилфенилкарбинола, ацетофенона и муравьиной кислоты, как это показано на схеме [c.358]

Как видно из цриведенных схем, основным стабильным продуктом первоначального окисления является гидроперекись изопропилбензола [324]. В качестве побочного продукта получается диметилфенилкарбинол, снижающий скорость реакции окисления. Ведет цепную реакцию фенилпзопропильный радикал, образующийся по уравнению [2]. Роль катализаторов — солей марганца заключается в расщеплении образующейся гидроперекиси. [c.294]

При добавлении к реакционной смеси NaOH наряду с образованием радикалов имеет место образование ионов, что приводит к повышению выхода диметилфенилкарбинола до 40%. С добавлением КагОг увеличивается процент превращения изопропилбензола в ацетофенон до 33%- Выход последнего возрастает также при добавлении ZnO, АЬОз и МпОг (до 34—42%). Кислые окислы V2O5, МоОз резко снижают процент превращения изопропилбензола. [c.294]

Диметилфенилкарбинол являётся более слабым ингибитором окисления изопропилбензола, чем фенол и кислоты [327]. Еще слабее действуют диизонропилбензол, ацетофенон и циклогексен. Бензол, толуол, этилбензол, г-цимол, ацетон и хлорбензол практически не влияют на скорость реакции даже при концентрации [c.298]

При термическом распаде гидроперекиси кумола образуется ацетофенон и метанол. Гидроперекись втор.бутилбензола при нагревании в запаянных ампулах начинает разлагаться с заметной скоростью при 132—138° С бурный распад протекает при нагревании до 145° С и выше. Основным продуктом распада и в данном случае является ацетофенон [70]. Распад гидроперекиси кумола в кислых средах, который впервые наблюдали Р. Ю. Удрис, Б. Д. Кружалов и П. Г. Сергеев в 1943 г. [320], приводит к образованию фенола и ацетона, а в щелочных средах получается диметилфенилкарбинол. [c.299]

Скорость реакции гидроперекиси изопропилбензола с три-этилентетрамином в присутствии сульфата Ре + в водном растворе при 20—25° С одинакова для Ре + и Б"е + при равных коицеитра-цпях [346]. В продуктах содержатся ацетофенон и диметилфенилкарбинол. [c.301]

Показано, что сульфат никеля предварительно обезвоженный, ускоряет разложение гидроперекиси кумола на ацетон и фенол. В з1ход фенола в отдельных опытах достигал 94—97% от теоретического. В небольших количествах в реакции образуются диметилфенилкарбинол и ацетофенон (следы). Гетерогенное разложение гидроперекиси на сульфате никеля в гептане протекает с заметной скоростью при 50° С. С повышением температуры скорость реакции увеличивается. Пачальняя скорость такого разложения гидроперекиси изопропилбензола прямо пропорциональна концентрации катализатора. В отличие от кислотно-каталитиче-ского разложения [343] процесс протекает без самоускорения. Добавки фенола и ацетона не влияют, а добавка диметилфенилкар-бпнола сильно замедляет скорость реакции. [c.303]

Гидроперекись изопропилбензола является также источником для получения а-метилстирола. Под действием ЫаОН как катализатора гидроперекись превращается в диметилфенилкарбинол, который затем дегидратируют над АКзОд при 320° в а-метилстнрол 33] [c.212]

Кроме гцгфопфасиси ИПБ, образуются побочные продукты (главным образом ацетофенон и диметилфенилкарбинол) [c.58]

Смолистые продукты, образующиеся при получении фенола и аце го-на кумольньш ме годом, отличаются сравнительно лёгки.м фракционным составом и состоят в основном из лёгких ароматических углеводородов, фенола, ацетофенона, диметилфенилкарбинола, димеров а-метилстирола и сложного фенола. Содержание более высококипящих компонентов состав- [c.160]

Кубовая жидкость из колонны 4 поступает в вакуумную колонну 5 для полной отгонки изопропилбензола, причем дистиллят возвращается в основную колонну 4, а кубовый йродукт, представляющий собой технический диметилфенилкарбинол, направляется на дегидратацию в а-метилстирол. [c.634]

Гал0 1дные соли магнийорганических соединений применяют в качестве водоотнимающих средств при дегидратации спиртов только в тех случаях, когда исходный спирт получается по реакции Гриньяра синтез спирта и его дегидратация происходят одновременно. Например, для получения 1-метил-1-фенилэтилена из диметилфенилкарбинола ацетофенон смешивают с магнийиодметилом в среде безводного эфира и после отгонки эфира нагревают реакционную смесь до температуры 100° . Реакция протекает по схеме [c.698]

Диметилфенилкарбинол. К эфирному раствору 0,3 моль метил-магнийиодида, приготовленному обычным образом (см. стр. 139), [c.145]

У таких пероксидов 66, 71—73] увеличение давления также приводит к росту скорости термолиза. Это наблюдалось в разных растворителях н-нонане, толуоле, кумоле, /и/>е/я-бутилбензоле, цикдогексене и анизоле. При этом, в частности, для триметилсилилкумилпероксида доля продуктов радикального распада (диметилфенилкарбинола и ацетофенона) практически не изменялась с ростом давления. Однако если исходить из положительной величины Д V для процессов гомолиза, в том числе разрыва [c.225]

Индуцированное свободными радикалами разложение ROOOH наиболее отчетливо проявляется в случае кумилгидротриоксида [124, 125]. Термический распад, характеризующийся = 66.9 0.4 кДж/моль и lgv4 = 10.4 0.1, существенно замедляется в присутствии ионола. Соответственно изменяются активационные параметры реакции Е = 100 0.4 кДж/моль и IgA = 16.4 0.1. В отсутствие ингибитора продуктами реакции являются диметилфенилкарбинол (основной), ацетофенон и гидропероксид кумила. [c.259]

Лабораторные работы в органическом практикуме (1974) -- [ c.145 ]

Атлас ультрафиолетовых спектров поглощения веществ, применяющихся в производстве синтетических каучуков (1969) -- [ c.170 , c.177 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.233 , c.332 ]

Фенолы (1974) -- [ c.182 , c.183 ]

Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии (1994) -- [ c.114 ]

Ароматические углеводороды (2000) -- [ c.107 , c.108 , c.109 , c.110 , c.113 ]

Нефтехимическая технология (1963) -- [ c.183 ]

Методы элементоорганической химии (1963) -- [ c.17 , c.114 , c.486 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.29 ]

Вредные органические соединения в промышленных сточных водах 1982 (1982) -- [ c.75 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1988) -- [ c.357 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.576 , c.578 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.233 , c.332 ]

Технология нефтехимического синтеза Часть 1 (1973) -- [ c.201 , c.365 , c.371 , c.373 ]

Совместное производство фенола и ацетона (1963) -- [ c.51 , c.59 , c.63 , c.65 , c.70 , c.71 , c.92 , c.107 , c.124 , c.125 , c.146 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.470 , c.472 , c.473 ]

Основы технологии синтеза каучуков (1959) -- [ c.295 , c.297 ]

Основы технологии нефтехимического синтеза Издание 2 (1982) -- [ c.120 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.506 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.247 ]

Методы элементоорганической химии Магний бериллий кальций стронций барий (1963) -- [ c.17 , c.114 , c.486 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.621 ]

Основы технологии синтеза каучуков Изд 2 (1964) -- [ c.251 , c.252 , c.255 , c.341 ]

Промышленная органическая химия на предприятиях Республики Башкортостан 2000 (2000) -- [ c.58 ]

Промышленная органическая химия на предприятиях Республики Башкортостан 2004 (2004) -- [ c.65 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.247 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология