Нафталины гидрированные

Как видно из рис. И, на никелевом катализаторе при повышенных давлениях нафталин гидрируется много быстрее дифенила, но в области давлений порядка 2--3 кгс/см, характерных для платинового катализатора, имеет место обратная зависимость. [c.157]

Бессернистый нафталин гидрируют над платиновым катализатором при 1,5-2,0 МПа и 280-320 °С. [c.20]

Для деструктивной гидрогенизации газойля нефти достаточна более низкая температура, чем для форгидрирования среднего масла битуминозного угля, при которой степень конверсии в бензин меньше. Это обусловлено главным образом более высоким содержанием азота в среднем масле битуминозного угля, которое снижает активность катализатора, Как показано в табл. 4, ароматические кольца, подобно нафталину, гидрируются до насыщения на Ш 2-катализаторе при температуре 335 С. [c.281]

Нафталин гидрируется водородом в присутствии катализаторов легче, чем бензол (см. стр. 424). [c.530]

Нафталин гидрируется легче, чем бензол. Тетралин и декалин применяются в качестве органических растворителей. [c.77]

Исходный а-метилнафталин легко подвергается деметилированию с образованием нафталина. Значительная часть нафталина гидрируется [c.280]

Фракции пиролизной смолы, выкипающие до 360 С, гидрировались в две ступени. Расход водорода 0,0— 1,2%, выход гидрогенизата 100—101 объемн.%. Получено 32,8% бензола, 12,3% толуола, 7,2% этнлбензола, 9,2% растворителя, 4,1% нафталина, 1,0% антрацена, 1,1% фенантрена, 10,5% ароматических углеводородов, выкипающих при 230—360 °С, 7,9% насыщенных углеводородов с т. кип. 5= 137 °С, 4,4% пека [c.42]

В случае нафталина оба кольца одинаковы и первоочередность гидрирования одного из них наблюдается только при наличии заместителей (быстрее насыщается незамещенное кольцо 1 Если заместителями являются функциональные группы (гидроксильная, окси-метильная), более сильно влияющие на адсорбируемость, то при гидрировании на никелевом катализаторе направление гидрирования определяется характером среды в щелочной среде гидрируется замещенное кольцо с образованием 1,2,3,4-тетрагидропроизводных, в кислой или нейтральной — незамещенное кольцо с образованием 5,6,7,8-тетрагидропроизводных Нафтойные кислоты гидрируются с образованием в первую очередь 5,6,7,8-тетрагидропроизводных. [c.150]

Рассчитанные по этому уравнению коэффициенты торможения гидрирования нафталина и дифенила соответственно равны 0,91 и 0,71, т. е. декалин тормозит гидрирование нафталина сильнее, чем дициклогексил гидрирование дифенила. Кроме того, опытами гидрирования нафталина и дифенила с добавлением конечных продуктов гидрирования показано, что добавление 2% декалина при гидрировании нафталина снижает скорость реакции более чем в 1,5 раза. Добавление такого же количества дициклогексила снижает скорость гидрирования дифенила лишь незначительно. Нафталин не гидрируется в чистом декалине, в то время как дифенил в дициклогексиле гидрируется (/С40 0,0139). [c.156]

Важно отметить, что в соответствии с сформулированными выше выводами в этом ряду все полициклические углеводороды гидрировались быстрее бензола, трициклические — быстрее нафталина, а пирен и хризен — медленнее нафталина. [c.159]

Поведение углеводородов различных классов изучалось при температуре 700 °С. Парафины расщеплялись, давая осколки С1 и С,, олефины гидрировались до парафинов и превращались подобно им, циклоалканы также давали осколки и тетралин давал не только бензол, но и нафталин. Декалин превращался как парафины, аценафтены давали бензол и алкилбензолы. Аналогичные выводы сделаны и в ряде других работ Все классы углеводородов превращались тем быстрее, чем выше был их молекулярный вес. Таким образом, почти все неароматические углеводороды подвергаются в условиях гидродеалкилирования глубокой деструкции. [c.332]

Аналогично, но менее резко проявляется влияние метильных групп нафталин гидрируется быстрее, чем 2,6- и 2,7-диметилпафта-лины [c.154]

Нафталин гидрируют в тетралин. Последний окисляют в смесь тетралола я тетралона, при дегидрировании которой образуется [c.35]

Для избирательного насыщения одной из нескольких двойных связей можно применять палладий или никель Реяея, Платина оказывает менее избирательное действие, по иногда можно применять и ее. После поглощения стехиометрцческого количества водорода гидрирование прерывают, При гидрировании ароматических долей. в присутствии металлов платиновой грунт л в реакционной среде не должно содержаться даже следов серы. Производные бензола, как, например, бензойная кислота и фенол, а также нафталин гидрируются легче, чем бензол. Но часто для этлх соеднне-ПШ1 оправдывается гидрирование на никелевом катализаторе в автоклаве. [c.44]

Антрацен, подобно нафталину, гидрируется при более высоких температурах менее полно, чем при менее высоких (в тетрагидро-при 260, в октогидро- при 200°). Подобно этому относится к гидрогенизации и фенантрен 8). [c.497]

При ожижении угля ТаШе1уо в качестве растворителя использовали меченый тритием тетралин. Эксперименты проводили при начальном давлении водорода в интервале О—6 МПа с катализатором АЬОз—N1—Мо и без него. Без катализатора распреде.пение трития в продуктах было идентичным независимо от того, проводили ли реакцию в присутствии Нг или без него. Это указывает, что стабилизация продуктов термораспада угля протекала за счет донорных свойств тетралина. С ростом времени реакции (до 120 мин) концентрация трития в продуктах ожижения возрастала, но обмен с газовой фазой не превышал нескольких процентов [79]. Использование С — нафталина подтвердило, что в присутствии АЬОз—N1—Мо нафталин гидрируется, а использование меченных С тетралина, нафталина и декалина, а также применение газообразного трития при контакте с указанным катализатором и без него позволили установить скорости основных превращений (рис. 6.11), протекающих в условиях гидрогенизации [80]. [c.220]

Примечание. Нафталин гидрируется, повидимому, до тетралина, аценафтен—до дигидро- или тетра-гидропроизводного, антрацен и фенантрен—до дигидропроизводного и дигидроантрацен — до тетра гидроа нт -рацена. [c.190]

Для целей промышленной гидрогенизации ароматических углеводородов (бензола в циклогексан и нафталина в тетралин или декалин) используются почти все никелевые и платиновые катализаторы, применяемые в реакциях гидрирования олефинов. Бензол можно прогидрировать на М1-катализаторах в стационарном слое при 25—65° С, 5—35 бар и объемной скорости 1—4 ч . Никель Ренея используется при температуре 200° С и 15 бар. Нафталин гидрируется примерно в таких же условиях, на тех же катализаторах. [c.67]

Двойные связи в кольце нафталина сильнее проявляются, чем в кольце бензола, поэтому с нафталином значительно легче проходят реакции замещения и присоединения. При действии амальгамой натрия нафталин гидрируется в 1,4-дигидронафталин, а бензол в таких условиях совсем не реагирует. Действием металлическим натрием в амиловом спирте, нафталин гидрируется в 1, 2, 3, 4-тетрагидронафталин или тетралин. Для дальнейшего гидрирования уже надо применить более сильные восстановители, как платина и другие, так как оставшееся в тетралине одно кольцо бензола проявляет устойчивость бензола, несмотря на активизирующее влияние второго насыщенного кольца, Дальнейшее гидрирование тетралина происходит в условиях гидрирования бензола. Весь ход гидрирования нафталина можно отобразить следующей схемой [c.155]

Реакции присоединения к молекуле нафталина. Наиболее характерной реакцией этого типа является гидрирование нафталина. Нафталин гидрируется в более мягких условиях, чем бензол (стр. 118). Реакцию можно осуществить как при действии водорода в присутствии катализатора (никеля), так и водорода в момент выделения при обработке спиртового раствора нафталина натрием Процесс гидрирования нафталина (а) протекает ступенчато. Вероятно вначале атаке водорода подвергаются атомы углерода в более реакционноспособных а-положениях одного из ядер. Однако на эгом реакция, как правило, не задерживается и к данному ядру присоединяются всего 4 атома водсрсда с образованием тетрагидронафталина (б)—так называемого тетралина [c.124]

Нафталин гидрируется значительно легче, чем бензол (см. стр. 18). Сначала образуются дигидронафталины, затем с большей легкостью 1,2,3,4-тетрагидронафталин, который устойчив к гидрированию в такой же степени, как замещенный бензол. Для дальнейшего гидрирования в декагидронафталин необходимы активный катализатор и тщательный подбор темлературы и других условий при слишком высокой температуре или слишком низком давлении водорода декагидронафталин дегидрируется в тетралин. [c.582]

Каули 118] описал несколько отличный механизм реакции деструктивного гидрирования декагидронафталина. Согласно данным этого автора, нафталин гидрируется в декагидронафталин, после чего оба кольца изомеризуются, а затем расщепляются. Приведенные в предыдущем разделе опыты показывают, однако, что гомологи как циклогексана, так и циклопентана получаются в результате протекания реакций деструктивного гидрирования. Это означает, что на У32-катализаторе деструктивное гидрирование может начаться в пятичленном кольце, в то время как шестичленное кольцо остается без изменений. [c.275]

Весьма значительная разница в скоростях присоединения водорода наблюдается при гидрировании углеводородов с различными типами двойных связей 1-метилциклогексен-З гидрируется в 180 раз быстрее бензола нафталин гидрируется в тетралин в 14 раз скорее бензола. Отсюда следует, что гидрирование смеси однокольчатых ароматических и непредельных углеводородов в присутствии сульфидных катализаторов приведет к селективному присоединению водорода к углеводороду с этиленовой связью, а однокольчатая ароматика практически не будет затрагиваться. [c.183]

Из сопоставления скоростей гидрирования в присутствии ШЗа однокольчатой и конденсированной двух- и трехкольчатой ароматики (см. табл. 3) следует, что последняя присоединяет водород в десятки раз интенсивнее, чем первая, а именно нафталин гидрируется в 23, антрацен — в 62 раза быстрее бензола. [c.184]

Как известно, гидрирование многокольчатых конденсированных ароматических углеводородов протекает через ряд последовательных ступе-нгй — ДИ-, тетра-, окта-, додекагидрюров гидрирование завершается образованием полностью насыщенных конденсированных пергидрюров. Для дву- и трехкольчатых конденсированных ароматических углеводородов скорости первых стадий гидрирования во много раз превышают скорости конеч1Ш1х нафталин гидрируется в тетралин в 23 раза быстрее бензола, а тетралин в декалин — только в 2,5 раза антрацен гидрируется в дигидроантрацен в 62 раза быстрее бензола, а дигидроантрацен в тетра- [c.184]

Примечание. Нафталин гидрируется, повидимому, до тетралина аценафтен — до дигидро- или тетрагидропроизводного, антрацен и фе-нантрен — до дигидропроизводного и дигидроантрацен—до тетрагидропроизводного. [c.233]

В УХИНе в течение ряда лет проводят исследования по гидроочистке фракции БТК, на основании которых сооружена Ясиновская опытно-промышленная гидрогени-зационная установка, находящаяся в стадии освоения. Установка имеет две последовательно работающие ступени гидрирования коксовым газом при давлении 50 ат. В первой ступени процесс осуществляется при 200— 250°С, а во второй — при 350—380°С. В обеих ступенях прим2няют алюмокобальтмолибденовый катализатор. Гидрообессеривание коксохимических продуктов протекает достаточно эффективно в присутствии алюмоко-бальтмолибденового катализатора под давлением водорода 20—40 ат и при 350—370°С. При гидрообессерива-нии стабилизированного сырья сернистые соединения (тиофен, бензтиофен) практически полностью подвергаю-ся гидрогенолизу. При гидрировании фракции БТК гидрогенизате возрастает содержание насыщенных углеводородов, а степень извлечения бессернистого бензола при ректификации не превышает 70% от потенциала ввиду образования азеотропной смеси бензола и насыщенных углеводородов. При гидрировании смеси БТК и нафталиновой фракции, кроме того, часть нафталина гидрируется в тетралин. Для уменьшения содержания насыщенных углеводородов в гидрогенизатах и увеличения выхода бензола и нафталина в настоящее время все чаще применяют процессы высокотемпературной гидрогенизации, позволяющие совмещать реакции очистки бензольных углеводородов от сернистых соединений с деструкцией насыщенных у1 леводородов в газ. Образующиеся гидрогенизаты состоят практически полностью из ароматических углеводородов, что упрощает выделение индивидуальных соединений. Так, при гидрогенизации фракции БТК под давлением 50 ат в интервале 575—600°С значительная часть ароматических углеводородов С7—Се подвергается гидродеалкилированию. В результате этого последующей однократной ректификацией гидрогенизатов фракции БТК может быть выделено до 80—85% бензола. [c.53]

В результате изучения гидрогенизационного катализа углеводородов различного строения (и их производных) [97—103 105] Николай Дмитриевич внёс много нового в эту область. Оказалось, что гидрогенизация -ксилолов над осмием и над никелем может служить методом получения цис-форм и, со-огветств(енно, транс-форм диметилциклогексанов [96] нафталин гидрируется над осмием с образованием чистого цис-де-калина [138]. Николай Дмитриевич описал каталитическое гидрирование некоторых бициклических и трициклических углеводородов мостикового типа, содержащих трехчленный 68 [c.68]

Простейший азулен (I) joHg — синие пластинки т. пл. 98,5—99,0° т. кип. 163°/14 мм динольный момент 1,0 0,051 хорошо растворим в концентрированных минеральных кислотах, из полученных р-ров осаждается водой легко изомеризуется в нафталин гидрируется окисляется на воздухе и КМПО4 с образованием Og, (СООН)з и др. Известен ряд производных А. пикрат, т. пл. 117° (из спирта), тринитробен-зоат, т. пл. 164°. [c.41]

При действии водорода под давлением и при 500° нафталин гидрируется только частично. Применение хлористого алюминия понижает температуру гидрирования до 450°, увеличивает выход жидких продуктов и содержание в них ароматических углеводородов, гидронафталинов и гидроантраценов [57]. Гидрирование нефтяных фракций хорошо проходит при обработке их водородом и комплексом хлористого алюминия с yr.ie-водородом [58] или ке при нагревании с активированным хлористым алюминием [59]. [c.663]

Р-Метилнафталин реагирует в смеси по схеме, установленной для а-метилнафталина, т. е. деметилируется в нафталин, гидрирующийся далее до тетралина последний частично расщепляется, образуя моноциклические ароматические углеводороды. Часть р-метилнафталина гидрируется в 2-метил- и 6-метилтетралин. [c.285]

Важную роль при каталитическом гидрооблагораживании нефтяных остатков играют реакции гидрирования аренов. О термодинамике гидрирования полициклических аренов и смешанных структур, включающих и насыщенные кольца можно судить только качественно. Это связано с многочисленностью промежуточных продуктов гидрирования этих углеводородов [36]. Скорость гидрирования аренов с различным числом ареновых колец зависит от длины и порядка связей в молекуле. Так, для полициклических аренов характерны укороченные тройные связи,-которые гидрируются легче, чем сопряженные и изолированные двойные связи. В связи с этим конденсированные арены должны гидрироваться быстрее моноциклических аренов, но медленнее алкенов. Подтверждение этому бьшо получено в опытах по гидрированию при высоком давлении водорода (5-30 МПа) и использовании ряда гидрирующих катализаторов. Большую скорость гидрирования полиаренов (например, нафталина и антрацена) по сравнению с бензолом при высоком давлении водорода объясняют тем, что с ростом давления доля поверхности катализатора, занятая водородом, увеличивается, и водород становится доступным для всех укороченных связей [36]. В области низких давлений (0,2—0,3 МПа) наблюдается обратная зависимость, т. е. моноядерные арены гидрируются быстрее. Конденсированные арены с тремя и более кольцами гидрируются последовательно так, что для осуществления каждой следзтощей стадии нужны все более и более жесткие условия. Обычно заметное ускорение реакции наблюдается выше 400 °С, а для протекания процесса нацело необходимы высокие парциальные давления водорода — до 20 МПа. Термодеструктивное расщепление аренов может протекать только через промежуточную стадию гидрирования [c.57]

Алкилированные ароматические углеводороды. Термическое разложение алкилированных ароматических углеводородов сопровождается значительным числом реакций, на которые оказывают воздействие температура, давление, катализаторы, присутствие водорода или других ароматических углеводородов, действующих как акцепторы водорода, а также олефинов или других продуктов разложения. Так известно, что при пиролизе толуола получаются бензол, дибензил, стильбен, дито-лил, фенилтолил, фенилтолилметан, дитолилметан, дифенил, стирол, нафталин, антрацен и фенантрен. Наличие более длинных боковых цепей или нескольких заместителей увеличивает число возможных реакций однако, несмотря на сложность получаемых продуктов, совершенно ясно обнаруживается одно свойство ароматических кольцевых систем, сохраняющих свою идентичность на протяжении большого количества пиролитических реакций, а, именно, их стабильность тем не менее имеется одна реакция, которая приводит к разрушению ароматических структур — пиролиз в присутствии водорода, особенно в контакте с катализатором, который может служить гидрирующим агентом. В этом случае ароматические кольца сперва гидрируются, а затем расщепляются. Нагревание алкилароматических углеводородов с водородом, особенно в присутствии катализаторов, часто приводит к образованию незамещенных ароматических углеводородов, которые могут подвергаться затем гидрогенолизу. [c.103]

Нафталин легко гидрируется в присутствии никеля Мы рассмотрим flajiee это тндр 1роеание и продукты, которые с помощью его можно получить. В смоле найдены также шедующие гомологи нафталина а-метил-нафталин [c.397]

Гидрирование этих полифениленовых углеводородов можно проводить по двум различным путям или гидрировать кольца без разрушения их на молекулы бензола (это случай гидрюров) или прово-ди ть достаточно глубокое гидрирование с распадом, например, молекулы нафталина на две молекулы бензола (это имеет место при гидрировании под высокими давлениями в процессе Бергиуса). [c.404]

Данные табл. 20 удовлетворительно совпадают с данными, ириво-денными выше хинолин гидрируется быстрее нафталина, введение метильного заместителя уменьшает скорость гидрирования. Однако пиридин гидрируется медленнее бензола, а дипиридил — дифенила. Было установлено, что эти отклонения объясняются специфическими [c.160]

Из приведенных данных видно, что при гидрогенизации нафталина и тетралина в присутствии активных гидрирующих катализаторов WS2 и WSj -f NiS на AljOg производных бензола образуется мало, интенсивно гидрируется бензольное кольцо, быстро идет изомеризация и количество углеводородов рядов бицикло [3,3,0]ок-тана (пенталана) и бицикло [4,3,0]нонана (гидриндана) в несколько [c.251]

Ароматические углеводороды с конденсированными ядрами обычно гидрируются ступенчато, с постепенным насыщением отдельных связей и колец. Так, гидрирование нафталина идет через следующие стадии (с промежуточной изомеризацией а,а -дегидро-иафталина в более стабильный а, р-изомер) [c.500]

Тетралин является донором водорода во многих современных схемах получения жидких продуктов из угля. При его добавлении к измельченному углю достигаются два эффекта первый — растворение угля в тетралине, второй — гидрирование угля путем переноса водорода от тетралина к углю, имеющему дефицит водорода. Ввиду того что образующийся нафталин легко гидрируется в тетралин и лишь несколько труднее в декалин, такой путь переработки угля исключает необходимость подачи водорода в реактор ожижения угля. Гидрирование с переносом водорода от донора устраняет многие трудности, связанные с дозировкой и распределением газообразного водорода. [c.153]

Поэтому в обычно применяемых условиях гидрирование полициклических ароматических углеводородов приводит к распаду части колец. Константы равновесия гидрирования первого кольца не сильно отличаются для углеводородов разной цикличности реакция гидрирования нафталина до тетралина при 600—700 К имеет константу равновесия примерно в 6 раз большую, чем реакция гидрирования фенантрена до тетрагидрофенантрена. Алкилароматические углеводороды могут гидрироваться в несколько меньшей степени, чем незамещенные. При этом значительно большую, чем число атомов углерода в алкильной группе, роль играет число алкильных групп, что видно из следующих данных [c.290]

Гидрокрекинг полициклических ароматических углеводородов в присутствии катализаторов с сильными гидрирующими свойствами протекает через образование нафтеноароматических углеводородов. Прогидрирован-ные кольца полициклических соединений в этих условиях распадаются, проходя, по-видимому, через стадию изомеризации, с образование.м пятичленного кольца [44, 45]. Раскрытие циклопентанового кольца полициклических соединений происходит в основном по месту связи его с бензольным или цпклогексановым кольцом [44]. Конечными продуктами распада являются бензол, циклогексан и их производные [46—49]. Схема превращений полициклических ароматических углеводородов в процессе гидрокрекинга на примере нафталина показана ниже [19]. [c.46]

Гидрирование полициклических ароматических углеводородов протекает через ряд последовательных стадий. Так, нафталин вначале гидрируется в тетрагидронафталин, а затем в декагидропроизводное [46]. Над промышленными сульфидными катализаторами нафталин практически полностью может быть прогидрирован при давлении 100—150 ат и температуре 360—380° С [75]. При давлении 300 ат температура процесса может быть понижена до 250—280° С [76]. Над алюмоплатиновым катализатором глубокое гидрирование нафталина достигается при давлении 9—25 ат и температуре 320— 350° С [77. [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология