Асимметрический атом первичный

При фитохимическом восстановлении кетонов в молекуле появляется асимметрический атом углерода, причем получающиеся спирты обычно оказываются оптически активными, что доказывает биологическую пр -фс>ду процесса. Восстановление альдегидов до первичных спиртов идет с очень хорошими выходами и достигает 80 и более процентов теоретического количества, в то время как кетоны дают только около 10% вторичных спиртов. Для вн (еления вторичных алкоголен продукт реакции обрабатывают раствором кислого сернистокислого натрия нлн фенилгидразина, которые дают с неизменившимся кетоном нелетучие или высококипящие соединения, легко отделяемые от образовавшегося алкоголя. [c.81]

В глицерофосфолипидах (или фосфоглицеридах) остаток фосфорной кислоты замещает одну из первичных гидроксильных групп глицерина. Общим структурным фрагментом всех фосфоглицеридов является глицерофосфат, содержащий один асимметрический атом углерода. Поэтому он может быть 0-глицеро-1-фосфатом или и-глицеро-З-фосфатом. Изомер глицерофосфорной кислоты, присутствующий в природных фосфоглицеридах. относится к Ь-ряду и называется 5п-глицеро-3-фосфорной кислотой. [c.523]

Следует заметить, что при полимеризации /-окиси пропилена преимущественная атака на вторичный, а не на первичный углеродный атом приведет к образованию оптически недеятельного полимера, хотя асимметрический атом углерода будет иметь то же самое окружение, что и в случае оптически активного полимера [c.46]

На примере соединений с дейтериево асимметрией, содержащих в отличие от всех других оптически активных соединений первичный асимметрический атом углерода, были впервые изучены стереохимические особенности реакций замещения у первичного углеродного атома (см. главу VII, стр. 312). [c.38]

Напишите структурные формулы всех нитросоединений состава С4НэЫ02- Укажите первичные, вторичные и третичные. Для соединения, имеющего асимметрический атом углерода, приведите пространственные формулы стереоизомеров. Назовите их по / ,5-системе. [c.67]

Заслуживает внимания широкий интервал степени рацемизации, которая часто сопровождает сольволиз RX, содержащих асимметрический атом углерода, соседний с X. В таких реакциях конфигурация продукта может быть обращенной, рацемической или даже в значи-т ельной степени сохраненной. Сохранение конфигурации наблюдалось только при наличии двух последовательных реакций замещения, каждая из которых приводила к инверсии (разд. 6.11) [22, 23]. В исследованных случаях степень рацемизации была незначительной для первичных алифатических соединений и, по-видимому, увеличивалась от первичных к вторичным и третичным соединениям. а-Фенильные производные (например, eHg—СНХ—СНз) рацемизуются в большей степени, чем алифатические (например, СНз—СН —СНХ—СНд), Однако здесь так много зависит от природы растворителя, что эти обобщения трудно подтвердить большим числом экспериментальных данных. [c.201]

Вывести структурные формулы изомерных амиловых спиртов СзНцОН, пользуясь углеродными скелетами изомерных пентанов. Указать, какие из спиртов являются первичными, какие вторичными или третичными. Какие изомеры содержат асимметрический атом углерода [c.129]

Написать структурные формулы изомерных аминокислот состава а) СзН,02Н, б) 4H902N. (Указать аминокислоты лишь с первичной аминогруппой.) Отметить аминокислоты, имеющие асимметрический атом углерода. [c.220]

Было введено дополнительное условие, согласно которому в сахарах определяющим является асимметрический атом углерода, соседний с первичной спиртовой группой (но не с альдегидной группой). Поэтому (—)-треоза, изображенная на рис. 3-7, является 0-(—)-треозой, а (+)-треоза — Ь-(+)-трео-зой. Аналогично природная (+)-глюкоза, приведенная на рис. 3-15, называется В-( + )-глюкозой . Чтобы показать, что имеют дело с расширенной [c.94]

В этих формулах соединения О-рада изображаются так, чтобы атом кислорода всегда располагался справа и сзади при таком положении кольца первичная спиртовая группа СН2ОН при атоме С , имеющем В-конфигурацию, находится над плоскостью кольца, а размещение остальных гидроксильных групп определяется их взаимным попарным расположением трео- или эритро-) по отношению к группе СН2ОН, вытека-к)щим из проекционной формулы Фишера (после чётного числа перестановок при одном и том же асимметрическом атоме, что, как известно, не меняет конфигурации этого атома) [c.78]

Первичные диастереомерные продукты, имеющие структуру Д -пиразолина, могут быть выделены из продуктов реакции диазометана с диметилдиметилфумаратом и диметилдиметилмалеатом [281]. Пониженная кислотность углерод—водородной связи по соседству с азотом в атом случае делает изомеризацию в более устойчивый Д -пи-разоЛИН возможной только в присутствии катализаторов. Стереоснецифичность реакции обнаруживается четко, так как асимметрические центры, возникающие на углеродных атомах олефиновой двойной связи, не нарушаются [c.498]

Подвижный под влиянием карбонильной группы атом водорода при 2-м углероде в альдозах и при 1-м в кетозе (а-водород) переходит к карбонильному кислороду из всех трех моносахаридов образуется одна и та же таутомерная ендиольная форма-, в ней при 1-м и 2-м углеродах имеется двойная связь (-ен-) и два гидроксила (-диол). С образованием ендиольной группировки 2-й углерод в альдозах перестает быть асимметрическим и исчезает присущее эпимерным альдозам различие, Но ендиольная форма неустойчива (как все непредельные спирты с гидроксилами при двойной связи, с. 130) и вновь таутомерно превращается в более стойкую карбонильную форму. Это может произойти двумя путями а) водород из гидроксила при 1-м углероде переходит с разрывом двойной связи С С ко 2-му углероду последний становится асимметрическим, и находящаяся при нем группа ОН может расположиться как справа, так и слева (таким образом, из ендиольной формы образуется смесь двух эпимерных альдоз) б) водород из гидроксила при 2-м углероде переходит к 1-му углероду, который превращается в первичную спиртовую группу, а при 2-м углероде образуется кетонная карбонильная группа и из двух эпимерных альдоз получается кетоза. [c.266]

В приведенных примерах имеются первичные спирты (гликолевая и р-оксипропионовая кислоты), а также вторичный (молочная кислота). Кроме того, в молочной кислоте средний атом углерода — асимметрический (отмечен звездочкой), поэтому у молочной кислоты имеет место оттическая изомерия (см. стр. 21). [c.288]

Результаты опытов № 6 и 7 получили Бейкер и Линн [16], пытавшиеся провести первое асимметрическое восстановление по Меервейну — Понндорфу — Верлею, о чем уже упоминалось во введении (разд. 1-1). В качестве восстанавливающего агента применялся алкоголят алюминия, полученный из первичного спирта (—)-2-ыетилбутапола-1, в котором хиральный центр находится в С-ноложении по отношению к атому кислорода. Вследствие этого хиральный центр пе входит в шестичлепный цикл в процессе переноса водорода и поэтому имеются два диастереотонных атома водорода, находящихся в Р-положении к атому алюминия, причем любой из них может быть вовлечен в стадию восстановления (ср. формулы 12А и 12Б, где Вз должна быть атомом водорода, а В должна включать хиральную группу). [c.199]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология