Бензолсульфокислота гидролиз эфиров

Скорость гидролиза этого эфира в растворах кислот различной кониентрации подробно изучена [201]. Этиловый эфир бензолсульфокислоты гидролизуется медленнее, чем метиловый эфир [202]. Вероятно, это правило справедливо и для его высших гомологов. [c.358]

Гидролиз. Эфиры карбоновых и сульфокислот весьма сильно различаются по скорости гидролиза. Метиловый эфир бензолсульфокислоты реагирует с водой при комнатной температуре примерно в 15 раз скорее метилбензоата [199]. Скорость гидролиза алкилсульфонатов мало изменяется при повышении концентрации водородных ионов [200] раствора, тогда как для эфиров карбоновых кислот скорость гидролиза имеет минимум в слабо кислой области. При нагревании метилового эфира бензолсульфокислоты даже с разбавленной соляной кислотой образуется значительное количество хлористого метила [c.358]

Из всех исследованных алкилсульфонатов наиболее легко гидролизуется, несомненно, аллиловый эфир бензолсульфокислоты [208]. Можно полагать, что так же ведет себя бензиловый эфир, свойства которого недостаточно изучены, так как он является весьма неустойчивым соединением и самопроизвольно разлагается при хранении в течение нескольких часов. [c.360]

Ангидрид бензолсульфокислоты плавится при 92° и перегоняется с разложением при 240°/10 мм. Ангидрид /z-толуолсуль-фокислоты плавится нри 125°. Ангидриды почти не изменяются при действии холодной воды, но гидролизуются при нагревании с водой [284]. Со спиртом они дают кислоту и сложный эфир [284], а с аммиаком — аммониевую соль сульфокислоты и сульфамид [285] [c.390]

Гидролиз простых виниловых эфиров осуществляется в присутствии каталитически действующих сильно разбавленных серной, соляной, хлорной кислот, бензолсульфокислоты и пр. [c.244]

Однако ускоряющее влияние электронооттягивающих групп в фенольной компоненте выражено еще более сильно (табл. 85). Например, 2,4-динитрофени-лоБый эфир бензолсульфокислоты гидролизуется даже водой ч отсутствие щелочи [94].— Прим. ред. [c.475]

При действии водного раствора аммиака на этиловый эфир бензолсульфокислоты получаются главным образом продукты гидролиза [203], а также небольшие количества бензолсульфамина [c.358]

Нагревание этилового эфира 1-нафталинсульфокислоты с водой до 150° приводит к полному гидролизу с образованием нафталина, серной кислоты и спирта [207а]. Обработка -хлорэтилового эфира бензолсульфокислоты 0,1 н раствором едкого кали [2076] показывает, что сульфогруппа гидролизуется в три раза скорее, чем атом хлора, но в случае 8, р -дихлоризопропирового эфира бензолсульфокислоты атомы хлора отщепляются с большей скоростью, чем сульфогруппа. Этот эфир гидролизуется, однако, очень медленно даже в кипящем 30%-ном растворе едкого натра. [c.360]

Реакции и применение арил сульфонатов. По своему отношению к гидролизующим агентам арилсульфонаты резко отличаются от алкилсульфонатов. Фениловый эфир бензолсульфокислоты медленно гидролизуется кипящим водным раствором едкого кали [250],однако алкоголят натрия энергично реагирует при комнатной температуре с фениловым эфиром п-толуолсульфокислоты в спиртовом растворе с образованием фенетола. Это превращение, вероятно, пдет в две стадии [251] [c.386]

Метиловый эфир бензолсульфокислоты представляет собой жид кость, которая медленно гидролизуется водой при комнатной температуре. Метиловый эфир /г-толуолсульфокислоты - H3 6H4SO3 H3 плавится при 28 °С. [c.224]

В синтезах пептидов с применением метиловых эфиров для защиты концевой карбоксильной группы могут встретиться затруднения в омылении эфира без сопутствующего частичного гидролиза пептидных связей. Пб этой причине для защиты карбоксильной группы часто прибегают к бензиловым эфирам, которые можно легко получить прямой этерификацией, применяя бензолсульфокислоту [402] или полифосфорную кислоту [403] в качестве катализатора (см. также [2]). Бензиловые эфиры можно снова превратить в свободные карбоновые кислоты каталитическим гидрогенолизом [2, 64], действием металлического натрия в жидком аммиаке [404] или же кислотным или щелочным омылением. Следует отметить, что неги-дролитически, действием бромистого водорода в уксусной кислоте, можно отщепить группу ЫНСООСНаСеНв, но не НСООСНгСвНв [120]. Защита карбоксильной группы в аминокислотах и пептидах превращением в бензиловые эфиры, несомненно, тесно связана с применением карбобензилоксигруппы для защиты аминогрупп (см. раздел Уретановые производные , стр. 209). Обе защитные группы обычно отщепляются при действии одних и тех же реагентов, за исключением одного упоминавшегося метода. [c.245]

Гидролиз арилсульфонатов при дехгетвии кислот [250] идет труднее, чем при действии оснований. Нагревание л-толилового эфира бензолсульфокислоты с безводной плавиковой кислотой при 100° превращает его в 2-окси-5-метилфенилфенилсульфон [261]. При нагревании дифенил-о-сульфобензоата с концентрированной соляной кислотой до 200° образуется о-сульфобензойная кислота [253]. Соляная кислота при 170°, а также кипящие бромисто- и иодистоводородная кислоты не действуют на полный эфир пирогаллола с бензолсульфокислотой [257]. [c.388]

Селективное проведение конденсации с целью получения нитронов или азометинов представляет практический интерес не только как один из путей синтеза этих соединений. Поскольку нитроны и азометины при гидролизе образуют альдегиды и кетоны, их рассматривают как предшественники карбонильных соединений [229,1963]. По реакции Крёнке не только метильная, но и метилольная группы могут быть заменены на альдегидную. Для этого спирт превращают в эфир бензолсульфокислоты, из которого получают затем четвертичную соль [c.132]

Побочными реакциями процесса щелочного плавления бензолсульфокислоты является образование дифенилового эфира в рез , льтате гидролиза сульфогруппы при взаимодействии исходного сульфонатг с полученным фенолятом [c.58]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензолсульфокислота гидролиз эфиров: [c.21] [c.388] [c.389] [c.37] [c.71] [c.614] [c.97] [c.71] [c.614] [c.170] [c.350] [c.1085] [c.190] [c.244] [c.531] [c.244] [c.190] [c.663] [c.663] [c.616] [c.786] [c.370] [c.372]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология