Ацетиленовые углеводороды хлористого водорода

Реакция присоединения хлористого водорода к ацетиленовым углеводородам типична для соединений с тройной связью [c.132]

Если в ацетиленовых углеводородах при углероде с тройной связью имеется атом водорода, то этот атом способен замещаться металлом. Так, при пропускании ацетилена через аммиачный раствор азотнокислого серебра выпадает белый осадок ацетиленистого серебра Ag—С=С—Ag. Аммиачный раствор хлористой меди дает красно-бурый осадок ацетиленистой меди. Ацетиленистая медь и ацетиленистое серебро в сухом виде при нагревании или прн ударе легко взрываются. [c.93]

Ацетиленовые углеводороды присоединяют, подобно олефинам, бром и окисляются перманганатом. Если ацетиленовый углеводород содержит подвижный атом водорода при тройной связи С ее С, то при реакции с аммиачными растворами нитрата серебра или хлористой меди образуются труднорастворимые осадки соответствующих ацетиленидов. [c.578]

Можно было предположить, что образование различных ацетиленовых углеводородов явилось результатом отщепления хлористого водорода в зависимости от условий в различных направ-тениях, в соответствии с правилом Зайцева и против него, соглас но дополнения, сделанного Вагнером, к правилу Зайцева (правило Зайцева — Вагнера). [c.14]

Винилацетилен СН2 = СН—С=СН, получаемый полимеризацией ацетилена (см. стр. 385), является простейшим углеводородом, содержащим одновременно этиленовую и ацетиленовую связи. Это — газообразное вещество с острым сладковатым запахом, легко сгущающееся в бесцветную жидкость с т. кип. около 5° С и относительной плотностью 0,705 (при 0°С). Винилацетилен дает характерные для ацетиленовых углеводородов соединения с серебром и одновалентной медью. При повышенной температуре он легко полимеризуется. Винилацетилен легко присоединяет бром и галоидоводороды. При присоединении одной молекулы хлористого водорода получается 2-хлорбутадиен-1,3, названный хлоропреном (см. стр. 396). [c.403]

Еще более перспективен по экономическим показателям комбинированный способ получения хлористого винила, заключающийся в пиролизе нафты (нефтяной фракции, выкипающей при 34—122 С) при атмосферном давлении. При этом образуется газ, содержащий 8—9 объемн. % этилена и ацетилена. После очистки газа от воды, двуокиси углерода и высших ацетиленовых углеводородов его смешивают с хлористым водородом и направляют в реактор гидрохлорирования ацетилена. Реакцию проводят при 140—180 °С в присутствии катализатора — солей ртути. Образующийся хлористый винил абсорбируют из газов дихлорэтаном и выделяют ректификацией. Остающийся концентрированный этилен направляют в реактор прямого хлорирования для получения добавочного количества хлористого винила. [c.77]

Продукты, получаемые гидрохлорированием ацетиленовых углеводородов. Реакция гидрохлорирования ацетиленовых углево-водородов используется для промышленного синтеза таких ценных продуктов, как хлористый винил и хлоропрен. [c.159]

Как уже указывалось, процесс производства изопрена из изопентана состоит из двух стадий. На первой стадии изо-пентан-ректификат в смеси с изопентаном-рециклом после сушки хлористым кальцием и предварительного подогрева до 500° С поступает в реактор, где при этой температуре осуществляется его дегидрирование в кипящем слое катализатора. Образующийся контактный газ содержит изопентан, изоамилены, изопрен, углеводороды С4—Сз—Са, метан, водород, окись углерода, углекислый газ, а также некоторые примеси ацетиленовые, карбонильные и другие соединения. [c.92]

Первой ступенью процесса отделения ацетилена с помощью растворителей является удаление активных примесей, а также примесей, имеющих наиболее высокую температуру кипения компоненты с кислотными свойствами, как-то цианистый водород, сероводород и углекислота, удаляются промыванием водными щелочами. Сероводород возможно удалять окислением. Небольшие количества соединений, имеющих больше двух атомов углерода в молекуле, отделяются фракционной конденсацией [20] или поглощаются при температурах, близких к их температуре кипения, малолетучими растворителями — нитробензолом, газойлем [21, 22] или галоидоуглеводородами. Диены и высшие углеводороды ацетиленового ряда более растворимы в ацетоне, чем ацетилен, и могут быть удалены цетоном при температуре выше той, которая требуется для растворения ацетилена. Такие высокореакционные углеводороды можно удалять также путем полимеризации с серной или фосфорной кислотой [24], в присутствии силикагеля [24, 25] или хлористого алюминия [24]. [c.58]

ГИдрохлорирование ацетиленовых углеводородов. Адетилен и его гомологи достаточно легко реагируют с хлористым водородом как в газовой, так и в жидкой фазе в присутствии катализаторов на основе хлоридов ртути, меди и других металлов С27О]]. На основе этих реакций разработаны крупнотоннажные промышленные процессы получения винилхлорида, хлоропрена и других мономеров. [c.137]

Ацетиленовые углеводороды, так же как олефины, реагируют с треххлористым фосфором и кислородом без выделения свободного хлористого водорода. При этом образуются хлорангидриды хлоралке-нилфосфоновых кислот [c.7]

Пионером в этой области является Герберте, который с 1952 г. систематически изучал химию ацетиленовых углеводородов, получающихся при электродуговом способе производства ацетилена [29, 59]. С целью практического использования винилацетилена и диацетилена, находящихся в технической смеси, образующейся при электродуговом способе, автор исследовал условия селективного гидрохлорирования этой смеси [59]. Основанием для этого послужил тот факт, что взаимодействие с хлористым водородом индивидуальных винилацетилена и диацетилена резко различно. В то время как винилацетилен очень легко превращается в хлоропрен, диацетилен в этих условиях образует дихлорбута-диен с выходом меньше чем 10% [c.15]

Аналогично при отщеплении двух молекул хлористого водорода от цис- или транс-а-хлор-р -хлорвинилсульфидов образуются винилтио-ацетиленовые углеводороды [6] [c.180]

Благодаря содержанию в частицах ацетиленового водорода, эти углеводороды дают медное и серебряное производные при обработке аммиачными растворами полухлористой меди и окиси серебра. Из их производных особенно важное значение имеют продукты присоединения хлористого водорода при действии соляной кислоты в присутствии полухлористой меди и нашатыря. Винилацетилен дает при этом хлорозамещенный дивинил, так называемый хлоропрен или совпрен, а изо-лропенилацетилен дает хлоризопрен [c.77]

В своих классических работах по изомеризации ацетиленовых углеводородов и охлоренных кетонов А. Е. выдвинул гипотезу, сводящую механизм этих реакций к присоединению спирта по тройной связи или гидратации карбонильной группы с последующим отнятием в первом случае молекулы спирта с возникновением изомерного ацетиленового углеводорода и во втором случае с последующим выделением молекулы хлористого водорода с образованием хлорокиси, миграцией углеводородного радикала и, наконец, отщеплением еще одной молекулы хлористого водорода. [c.39]

И вот, на четвертом году моей работы счастье опять мне улыбнулось. Ассистент А. М. Бутлерова — М. Д. Львов — дал мне задание приготовить препарат этилацетилена. В то время как раз химик Брюльянтс разработал общий способ получения однозамещенных ацетиленов из кетонов, в состав которых входит карбонильная группа. При реакции пятихлористого фосфора, вместо карбонила, получается группа атомов, где один углерод содержит два хлора и затем от этого хлорида отнимают две молекулы хлористого водорода. В результате получаются однозамещенные ацетиленовые углеводороды. Показаны были условия, при которых нужно было вести реакцию. Именно ре- [c.77]

За границей был использован способ (Фаворского синтеза этилен-ацетиленовых углеводородов дегидратацией ацетиленовых спиртов. Например, присоединяя хлористый водород к изонропенилацетилену, моншо получить аналог хлоропрена Карозерса — 2-хлоризопрен, дающий нри полимеризации хлорокаучук с интересными свойствами [c.21]