Гидрирование антрацена и фенантрена

Каталитическое гидрирование конденсированных ароматических систем, таких, как нафталин — для бициклов, антрацен или фенантрен — для трициклов (см. кн. 2) [c.563]

Фенантрен имеет большую энергию резонанса (414,5 кДж/моль), чем антрацен (360 кДж/моль), т. е. он более ароматичен и, следовательно, менее реакционноспособен. Гидрирование, окисление и реакции с электрофильными реагентами направлены в первую очередь в положения 9, 10, хотя они менее активны, чем в молекуле антрацена [c.280]

Платиновый катализатор 2,3—2,4 бар, 30— 50° С. Скорость гидрирования уменьщается в ряду бензол > дифенил > антрацен > нафталин > 1,1-бензантрацен > пирен > фенантрен [1366] [c.392]

Скорость гидрирования различных ароматических углеводородов зависит от их строения, а также от числа, характера и положения заместителей. Так, скорость гидрирования ароматического ядра уменьшается в ряду фенантрен-антрацен-нафталин-бензол. Конденсированные ароматические углеводороды гидрируются быстрее моноциклических ароматических углеводородов, но медленнее олефинов [42]. Их гидрирование проходит через ряд ступеней последовательного насыщения водородом ароматических колец, причем скорость гидрирования каждой последующей ступени меньше предыдущей. Наличие заместителей и гидрированные кольца тормозят гидрирование [42]. Механизм гидрирования зависит от природы применяемого катализатора [43 . [c.55]

Алкилнафталины — алифатические (циклоалифатические, частично гидрированные) углеводороды Алкилнафталины С13—Сп — нефтяная фракция ( кип = 275—305° С) Антрацен — фенантрен Антрацен — карбазол Фенантрен — карбазол Ароматические углеводороды — ациклические углеводороды [c.385]

Правильность такого механизма была доказана экспериментально Н. А. Орловым и М. А. Белопольским [107]. Фенантрен, антрацен, ретен, хризен и другие углеводороды при деструктивном гидрировании распадались ступенчато, что можно проиллюстрировать на примере хризена [c.423]

Пиридин, пиколин, лутидин и их производные (I) Продукты гидрирования Никелевый в присутствии трициклических (11) ароматических углеводородов (фенантрен, антрацен), в бензоле, циклогексане или спирте, 15—80° С, II I > 1 (мол.) [1160] Ni (скелетный), Ni на AljOj, Ni на СГ2О3 в автоклаве, 150—220 бар, 150° С, 4 ч. Выход 80, 97 и 100% (соответственно катализаторам) [1161]. См. также [1162, 1163] [c.655]

Диметил-нафталин Диметилдекалин Р1 (катализатор Адамса) скорость гидрирования уменьшается в ряду бензол > дифенил > > антрацен > нафталин > 1,1-бензантрацен > > пирен > фенантрен [1366]. См. также [1368] [c.395]

Как уже отмечалось, присоединение в случае бензола невыгодно энергетически на a 146 кДж/моль, однако в случае антрацена присоединение в положения 9 и 10 становится энергетически невыгодным только на 45 кДж/моль. Нафталин (102 кДж/моль) и фенантрен (74,5 кДж/моль) находятся в промежуточном положении. Все типы реакций гидрирования проходят с бензолом только в жестких условиях, в то время как присоединение к нафталину, фенантрену и антрацену протекает успешно в значительно более мягких условиях, причем легкость реакции возрастает именно в этом порядке. [c.390]

Многоядерные ароматические углеводороды, не имеющие боковых цепей (нафталин, антрацен, фенантрен), образуют при крекинге газы и скидкие продукты. Очевидно здесь преобладают реакции конденсации. В газах содер кится главным образом метан и водород (первый за счет расщепления бензольного кольца на радикалы НС= и последующего гидрирования этих радикалов). [c.217]

Фенантрен не нашел. такого широкого технического применения, как антрацен. Однако значение его очень велико. Оказалось, что ядро фенантрена лежит в основе большого ряда соединений, обладающих физиологическим действием. Так, например, ядро фенантрена (частично гидрированного, т. е. имеющего меньшее число двойных связей) лежит в основе таких важнейших алкалоидов, как морфин и кодеин. [c.128]

Фенантрен, так же как и антрацен, но в гораздо меньшей степени, имеет активные 9,10-положения. Гидрирование, окисление, электрофильные атаки направляются в первую очередь в эти положения. Так, при нитровании (азотной кислотой в ледяной уксусной) главным продуктом является 9-нитрофенантрен, а в меньших количествах образуются 2- и 4-нитрофенантрены. При сульфировании при 60 °С выход изомерных сульфокислот распределяется так [c.237]

Иногда путем гидрогенизации возможно разделять сложные близкокипящие углеводородные смеси, так как гидрированные компоненты значительно отличаются по своим свойствам от негидрированных, чем и пользуются для разделения их при помощи физических или химических методов. Цапример, антраценовую лепешку (побочный продукт, выделяемый из каменноугольной смолы, содержащий антрацен, фенантрен, карбазол и другие полициклические углеводороды) можно так прогидри-ровать, что прогидрируется только антрацен. Продукт гидрогенизации антрацена 9,10-дигидроантрацен можно выделить из смсси перегонкой либо избирательной экстракцией. Подходящими условиями для этого процесса являются температура 300°, давление водорода 42 ат, катализатор сульфид никеля или сульфид молибдена [30]. [c.243]

Продукты деструктивного разложения представляют собой смесь большого числа различных соединений, часть которых выделена и анализирована. Установлены гексадека- и окта декагидрохризены,, частично гидрированные пиреи, пицен, фенантрен, антрацен, метилированные гидронафталины и т. д. Это указывает на большую сложность распада и на правильность современных представлений о ступенчатой схеме процесса. [c.424]

Антрацен 1,2-Бензантрацен Пирен Октагидроантра- цен Тетрагидробенз- антрацен Гексагидронирен Р1 (катализатор Адамса) скорость гидрирования уменьшается в ряду бензол > дифенил > > антрацен > нафталин > 1,1-бензантрацен > > пирен > фенантрен [1366]. См. также [1368] [c.395]

Из нафталина (6) гидрированием над никелевым катализатором при 200 °С и давлении 1—1,5 МПа в жидкой фазе в промышленности производят тетралнн (7) ( 25 тыс. т в год, в мире) [1], из которого окислением и дегидрированием получают нафтол-1. Гидрирование нафталина над РЮг при 25 "С и давлении 13 МПа приводит к декалину с выходом 92%. при соотношении и гра с-изомеров 77 23 [413]. Антрацен к фенантрен легко присоединяют водород в положения 9 и 10.. [c.479]

Химическае свойства. В антрацене и фенантрене взаимное влияние конденсированных бензольных ядер вызывает ослабление специфической для ароматических соединений устойчивости в еше большей степени, чем в нафталине. Это проявляется и в реакциях электрофильного замещения, и в реакциях гидрирования и окисления. Особой реакционной способностью обладают положения 9 и 10 центрального ядра, называемые мезо-положе-ниями (от греческого слова тезоз — средний). [c.126]

Полимеризация и конденсация ацетилена, протекающая при температуре выше 400° или при более низкой температуре, но в присутствии металлов или других катализаторов, сопровождается рядом сложных побочных реакций. К их числу принадлежат реакции гидрирования и дегидрирования, дальнейшая конденсация более простых первоначальных продуктов реакции, вероятно, также образованней реакции свободных углеводородных радикалов. Конечный продукт реакции представляет собой сложную смесь, состоящую из ароматических углеводородов, водорода, углерода, метана, этилена, этана, небольших количеств высших парафинов и олефинов и, возможно, следов гомологов ацетилена, Среди ароматических соединений были идентифицированы бензол, стирол, нафталин, антрацен [1 —3] толуол, дифенил, флуорен, хризен, пирен[4] аценафтен, фенантрен [5] ш-ир-ксилолы, метилнафталин, 1,4-ди-метилнафталин, тетрагидронафталин [6] о-ксилол, псевдокумол, мезитилен, гидринден, флуорантрен [7] [c.218]

Метод ректификации с предварительным выделением фенантрена экстракцией. В этом методе фенантрен экстрагируется из первой антраценовой фракции гидрированным сольвентом, выделяемым при ректификации рафината БТК. Оставшаяся смесь антрацена и карбазола подвергается ректификации. Продуктом является 95%-ный антрацен с выходом около 50% от ресурсов. Способ реализован в ЧССР на центральном перерабатывающем заводе в Валашске — Мезиржиче [187]. [c.187]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология