Антрацен отличие от фенантрена

Тенденции, отмеченные у нафталина, еще в большей мере проявляются у фенантрена и особенно у антрацена. Эффект стабилизации у фенантрена составляет 385,10 кДж/мюль, а у антрацена 351,69 кДж/моль. В случае присоединения двух атомов водорода к антрацену понижение энергии сопряжения составляет всего 50,2 кДж/моль. Антрацен и фенантрен более реакционноспособны, чем нафталин и, тем более, чем бензол. В значительно большей степени антрацен и фенантрен способны к реакциям присоединения, идущим, как правило, по лезо-углеродным атомам 9 и 10. Среднее кольцо у антрацена отличается особой ненасыщенностью. Так, при взаимодействии с диенофилами, например с малеиновым ангидридом, образуется сравнительно стабильный продукт диенового синтеза [c.21]

В отличие от бензола многоядерные ароматические уг-дороды, например, нафталин, антрацен, фенантрен, не еют такой идеальной выравненности я-электронной плот-, которая должна быть согласно квантово-химиче-расчетам По данным рентгеноструктурного анализа алин, антрацен, фенантрен являются плоскими моле-ми, имеющими длины связей (А) [c.415]

Эти соединения, подобно антрацену и фенантрену, отличаются повышенной реакционной способностью. Накопление пяти и более конденсированных бензольных ядер приводит к появлению окраски. Так, например, перилен окрашен в желтый цвет окрашены и более сложные производные пирена и перилена. Эти соединения, не нашли еще значительного практического применения и являются неиспользованными ресурсами каменноугольной смолы. [c.127]

Свойства фенантрена при растворении существенно отличаются от свойств антрацена и карбазола. Фенантрен много лучше растворим во всех растворителях антрацен растворяется в ароматических углеводородах несколько лучше карбазола, но хуже последнего растворим в полярных растворителях. Влияние компонентов на растворимость смеси отмечено в работе [5]. Так, растворимость фенантрена снижается в присутствии карбазола,. поэтому в сырье должно быть минимальное его количество. Осо- [c.300]

В отличие от бензола нафталин, антрацен, фенантрен ого легче вступают в реакции окисления [c.419]

Для объяснения выходов ароматики и конденсированных систем при крекинге были использованы положения этиленовой теории с тем только отличием от последней, что бутадиен как промежуточный продукт на пути превращения в ароматику и конденсированные соединения сам возникаег вследствие полимеризации этилена с последующей дегидрогенизацией бутилена до бутадиена. Шестичленные ненасыщенные циклические углеводороды образуются в результате реакций бутадиена с этиленом. Нафталин является продуктом конденсации бензола с бутадиеном, а нз нафталина аналогичным путем могут получаться антрацен и фенантрен [8]. [c.18]

Между тем по химическому составу первичные или низкотемпературные дегти весьма отличаются как от нефтей, так и от дегтей коксовых печей. Нефти представляют собой преимущественно смеси парафиновых углеводородов в большинстве случаев в них присутствуют в малых количествах ароматические углеводороды. Дегти коксования каменных углей, сходные с низкотемпературными дегтями в том, что в их состав входят как углеводороды, так и кислородные соединения кислого характера, а также органические азотистые основания, резко отличаются от последних тем, что в коксовых дегтях значительную роль играют первые члены гомологических рядов (бензол, толуол, ксилолы, нафталин, метилнафталины, антрацен,фенантрен,фенол, крезолы, пиридин и его ближайшие метильные [c.18]

Глубина превращения антрацена примерно в 4 раза выше, чем фенантрена, что свидетельствует о более высокой реакционной способности антрацена. Это находится в соответствии с энергетической характеристикой рассматриваемых углеводородов. Антрацен имеет большую величину энергии мезомерии (резонанса), чем фенантрен, примерно на 7 ккал моль, т. е. фенантрен по своей структуре отличается от антрацена большим приближением к ароматической структуре и должен быть более устойчив, чем антрацен. [c.74]

Фенантрен. Углеводород фенантрен СиНю изомерен антрацену, но отличается от него расположением под углом бензольных ядер [c.129]

Иногда путем гидрогенизации возможно разделять сложные близкокипящие углеводородные смеси, так как гидрированные компоненты значительно отличаются по своим свойствам от негидрированных, чем и пользуются для разделения их при помощи физических или химических методов. Цапример, антраценовую лепешку (побочный продукт, выделяемый из каменноугольной смолы, содержащий антрацен, фенантрен, карбазол и другие полициклические углеводороды) можно так прогидри-ровать, что прогидрируется только антрацен. Продукт гидрогенизации антрацена 9,10-дигидроантрацен можно выделить из смсси перегонкой либо избирательной экстракцией. Подходящими условиями для этого процесса являются температура 300°, давление водорода 42 ат, катализатор сульфид никеля или сульфид молибдена [30]. [c.243]

Фенантрен СиНю изомерен антрацену, но отличается от него расположением бензольных ядер [c.127]

После отгонки от нефтяной смолы легкого и среднего масла остается густая, почти черная смола, из которой в вакууме или перегонкой с водяным паром, в крайнем случае перегонкой на толом огне (в последнем случае со значительным разложением), выделяется тя-ягелое масло. Оно ггредставляет собой довольно вязкую (до 6° Э при 50°) оранжевую или светлокоричневую жидкость и содержит главным образом нефтяные углеводороды антрацен, фенантрен, отчасти хриаен и др. Часто эта фракция нефтяной смолы содержит, и неразложенный парафин. Отличие от соответствующей каменноугольной фракции главным образом заключается в низком содержании ароматических углеводородов. [c.425]

В отличие от этого на силикагеле, модифицированном отложением пироуглерода или химически привитыми алкильными (октадецильными) группами антрацен удерживается сильнее фенантрена (как и в газовой хроматографии на графитированной саже, см. лекцию 9), а тетрацен сильнее трифенилена. Таким образом, на пироуглероде, как и на гидрофобных группах —С]8Нз7 и на акцепторных группах производных тетранитрофлуо-рена, сильнее удерживаются линейные и более вытянутые молекулы изомерных ПАУ (такие как антрацен и тетрацен) и слабее —наиболее компактные (такие как фенантрен и трифенилен). То обстоятельство, что модификатор с акцепторными группами —N02 не изменяет этой последовательности удерживания изомерных ПАУ, указывает скорее на геометрию их молекул как на основную причину этого эффекта. Тройное повторение фенантренового сочетания бензольных колец с соответствующим сближением атомов водорода разных колец, возможно, делает молекулы этих изомеров неплоскими предельный случай подковообразного сочетания ароматических ядер в молекуле 6-гелицена (а существуют 7-, 8- и 9-гелицены со спиральным расположением бензольных ядер) делает эту молекулу заведомо неплоской (см. с. 311) [c.309]

Скелет антрацена отличается от скелета изомерного фенантрена способом связывания бензольных ядер друг с другом. В антрацене линия, связывающая центры трех колец, прямая ( линейная конденсация ), в фенантрене же она образует угол ( угловая конденсация ). [c.354]

Стабильность смазочного масла в условиях работы двигателя определяется также структурой и свойствами углеводородов и различных сернистых, азотистых и кислородсодержащих веществ, входящих в состав масла. Углеводороды разных классов и строения по стабильности резко различаются между собой. Кроме того, окисление индивидуальных углеводородов в чистом виде отличается от окисления их в различных смесях. Процесс окисления является вследствие этого весьма сложным. Более стабильны против действия кислорода воздуха ароматические углеводороды (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил и др.). Они мало изменяются даже при высоких температурах и давлениях. Нафтено-ароматические углеводороды более склонны к окислению. Нафтеновые углеводороды по стабильности также увтупают ароматическим, при- [c.30]

Линейное аннелирование к нафталину третьего бензольного кольца приводит к антрацену, ангулярное аннелирование — к фенантрену, свойства которых существенно различаются. Главное отличие антрацена (10) от нафталина заключается в повышенной активности его жезо-положений, присоединение к которым не связано с большой потерей энергии резананса. [c.68]

Кук и Шентол [28] и Баджер [4, 5], основываясь на обнаруженной Криги [31] способности четырехокиси осмия гидро-ксилировать фенантрен в положении 9, 10, изучили действие этого реагента на другие полициклические ароматические углеводороды, содержащие скелет фенантрена, и на антрацен. Реакция протекает медленнее, чем с этиленовыми соединениями, причем атакуются наиболее реакционноспособные связи ароматического характера. Эта реакция резко отличается от атаки ионными реагентами, направленной на наиболее ре к-ционноспособные центры молекулы, и имеет теоретическое значение для изучения характера двойной связи в полициклических соединениях [4, 5]. Результаты окисления ароматических углеводородов четырехокисью осмия представляют особый интерес, так как образующиеся продукты напоминают продукты окислительного метаболизма указанных углеводородов [28]. Гликоли, приведенные в табл. 6, получены из указанных углеводородов [4, 5, 28, 76]. [c.124]

Другая система с тремя конденсированными бензольными ядрами - фенантрен Он изомерен антрацену и отличается от него взаимным расположением бензольных ядер в молекуле антрацена они расположены линейно, а в молекуле фенантрена - ан-гулярно [c.80]

Из более сложных ароматических углеводородов с конденсированными ядрами особое внимание привлекают два изомерных углеводорода состава СмИю — антрацен (а) и фенантрен (б). Они содержат 3 конденсированных бензольных ядра и отличаются по их взаимному растоложению [c.125]

В отличие от другпх ароматических углеводородов, антрацен не нитруется концентрированной азотной кислотой, а превращается в антрахинон . Его изомер—фенантрен нитруется, но при нитровании небольших количеств образуется также и фенантренхинон. Даже при простом выпаривании с концентрированной азотной кислотой получается достаточное количество соответствующего хинона, необходимое для непрямого обнаружения этих углеводородов. [c.433]

Присоединение к молекуле нафталина третьего бензольного кольца возможно двумя способами линейно и ангулярно. Линейное аннелирование приводит от нафталина к антрацену, ангуляр-ное — к фенантрену, свойства котор ых существенно различаются. Главное отличие антрацена (14) от нафталина заключается в по- [c.48]

Холеиновые кислоты сильно отличаются друг от друга по растворимости в органических растворителях и по степени ассоциации отдельных компонентов в растворах. Для перекристаллизации дезоксихолевой кислоты обычно применяют этиловый спирт, так как он образует с ней сравнительно непрочный комплекс, из которого при продолжительной сушке в вакууме можно получить дезоксихолевую кислоту. Ксилол вытесняет из этого комплекса спирт даже в спиртовом растворе, и ксилол-холеиновая кислота выделяется при этом в кристаллическом состоянии. При перекристаллизации этого комплекса из ледяной уксусной кислоты последняя вытесняет из него ксглол. Осаждение эфирного комплекса является удобным способом очистки желчной кислоты . Нафталин и некоторые высшие ароматические углеводороды образуют в спиртовом растворе холеиновые кислоты так, например, аценафтен, фенантрен и и метилхолантрен образуют кристаллические комплексы с координационными числами 2, 3, 4 соответственно Во всех случаях точки плавления комплексов выше точек плавления каждого отдельного компонента. Другие углеводороды (например антрацен, хризен. 3,4-бензпирен) выкристаллизовываются из спиртовых растворов дезоксихолевой кислоты в сво- [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология