Оксикобаламин

Цианокобаламин (I) в водном растворе при мягком гидролизе [71] или фотолитически [72] превращается в оксикобаламин (Н). Оксикобаламин образуется из цианокобаламина при его каталитическом гидрировании с платиновым катализатором через промежуточно образующийся витамнн В зг с последующим окислением кислородом воздуха при этом первоначально образовавшаяся светло-коричневая окраска переходит в фиолетово-красную [26, 32, 55, 73—77]. Он же получается при восстановлении цианокобаламина гидросульфитом натрия [55], метабисульфитом натрия в уксусной кислоте [781, цинковой пылью в растворе хлористого аммония [55, 79] с последующим воздействием кислорода воздуха [c.584]

Из многочисленных химических свойств кобаламинов мы отметим лишь узловую их реакцию, связанную с обменом группировки X на различные другие. Так, оксикобаламин, являясь основной природной формой витамина В,2, легко обменивает свой гидроксил, например, на метильиую группу, а в такой форме коферментно связанный метилкобаламин выполняет функцию донора метильных групп в некоторых биосинтезах. [c.279]

Цианокобаламин, однако, нельзя рассматривать в качестве природной формы. Скорее всего [291, витамин Bij в цианоформе образуется при выделении из природных источников с применением N -ионов, так как без цианистых соединений был выделен только оксикобаламин (в щелочной среде) или аквокобаламин (в кислой среде) [29, 301. [c.579]

Оксикобаламин (II, R = ОН) - фиолетово-красные кристаллы т. пл. 300°С (с разл.) [а]б4з в от -15 до -20°, 270-277, 352, 500 и 530 нм Одна из основных форм витамина В, , в виде к-рой он транспортируется белками крови (транскобаламином II и кобалофилинами) и депонируется в организме. Легко превращ в др. формы витамина В,2- [c.383]

Исследования показали, что при известных условиях можно получить различные аналоги витамина В12, так как N-rpynna в молекуле витамина может вытесняться другими группами атомов. Например, при мягком гидролизе витамина В12 был получен витамин Bi2a, у которого вместо N-группы имелась ок-сигруппа, и поэтому он был назван оксикобаламин. [c.409]

Кислотный гидролиз дезоксиаденозилкобаламина (1 н. НС1, 100°С, 90 мин) дает оксикобаламин, аденин и ненасыщенный сахар [c.289]

Фактор оперения Ростовой фактор цыплят Цианокобаламин, оксикобаламин (фактор животного протеина) [c.7]

Оксикобаламин [И] содержит координационно связанную оксигруппу (вместо циангруппы цианокобаламина). Он кристаллизуется в фиолетовокрасных иглах или пластинках орторомбической системы (из водного ацетона) [32] окраска его кристаллов более темная, чем у цианокобаламина. При температуре около 200° С кристаллы оксикобаламнна начинают темнеть, но плавятся при температуре около 300° С. [c.579]

Оксикобаламин легче растворим в воде, чем цианокобаламин, вследствие чего цианокобаламин может быть очищен от него перекристаллизацией из воды. В смеси бензиловый спирт — вода (1 1) эти витамины имеют следующий коэффициент распределения 0,78 для цианокобаламина и [c.579]

В соответствии с номенклатурой Интернационального союза по чнстой и прикладной химии (ШРАС) [31] лнганд, связанный с металлом, называют по системе, применяемой в номенклатуре комплексных соединений неорганической химии, с соединительной гласной о , например цианокобаламин , а не цианкобаламин и т. д. Однако в тексте используется термин оксикобаламин , так как применение в русском языке наименования оксокобаламин придает соединению иное смысловое содержание. [c.579]

Водный раствор окси кобаламина ведет себя как слабое основание, имеющее pH около 9. Оксикобаламин (а) в водном растворе в зависимости от pH может находиться в форме аквокобаламина (б) [c.580]

Помимо цианокобаламина и оксикобаламина, имеющих в качестве аниона циан- или оксигруппы, из природных источников или синтетически получены кобаламины с другими анионами. Такие кобаламины представляют собой соединения красного цвета они проявляют биологическую активность, подобную активности витамина В а на животных [32], по-видимому, вследствие их легкой способности превращаться в витамин Bjj в процессе обмена веществ. [c.591]

Удельное вращение нитритокобаламина [а]б438 —50° (HgO) спектр его поглощения смещен в коротковолновую область к 412 нм по сравнению со спектрами оксикобаламина и цианокобаламина. [c.591]

Выделение витамина В12 связано с большой сложностью из-за его малого содержания в природных продуктах. Из 1 т свежей говяжьей печени можно получить около 28 мг чистого цианокобаламина [10, 141] (при его содержании 1 1 ООО ООО) путем водно-спиртовой экстракции, освобождения от белков, адсорбции, хроматографического разделения и с помощью других тонких процессов. Из печени, помимо цианокобаламина [9, 10, 89, 141], выделен п оксикобаламин (В гь) 142]. [c.595]

Оксикобаламин выделяют из печени свиней нли крупного рогатого скота экстракцией спиртом. Из 1 т измельченной печени получают 1 г оксикобаламина [143]. [c.595]

Витамин Bi2 (цианокобаламин и др.) связан с осуществлением биокаталитических реакций, обеспечивающих кроветворную функцию организма, он способствует нормализации функции печени, благоприятно влияет на регенерацию нервных волокон. Витамин В а применяют для лечения пернициозной и некоторых других видов анемии. Он активирует созревание форменных элементов крови. Для излечения пернициозной(аддисон—бирмеров-Ской) анемии достаточно нескольких инъекций цианокобаламина по 10. мкг С трехдневнымн промежутками (витам1Ш задерживается в организме 72 ч) при этом в огромном количестве происходит выработка новых красных кровяных телец. При лечении макроцитарной анемии фолиевая кислота. может быть только частично заменена витамином Biz- Этот витамин не излечивает лейкемии. Цианокобаламин применяют для лечения полиневрита, тройничного нерва и других невралгических заболеваний, а также спру, острых хронических гепатитов и циррозов печени [191 ], остеоартритов, аллергических и некоторых других заболеваний. Витамин В а способствует усиленному кровеобразованию после лучевого воздействия расщепляющимися веществами [189, 190]. Комбинированный препарат из оксикобаламина и фолиевой кислоты обладает выраженной противоанемической активностью [c.604]

U921, а npenapaf из оксикобаламина и 5-формил-5,6 7,8-тетрагидрофолиевой кислоты (фолиновой кислоты), так называемый гепа-фактор, активен для восстановления нормальной функции печени и нарушенных процессов метаболизма. Цианокобаламин и оксикобаламин активны в чрезвычайно малых количествах. [c.605]

В отличие от витамина В г, который в щелочных растворах прн действии кислорода воздуха превращается в дегидровитамин В г (XII), 60% кофермент-кобаламина не изменяется и лишь 40% превращается в оксикобаламин, который затем быстро окисляется в дегидрооксикобаламин ( VIII) [2131. [c.609]

Кофермент-кобаламин (СП) и его нуклеозидные аналоги могут быть получены путем частичного синтеза. Одним из компонентов такого синтеза служит витамин Bizs (XV), другим — подходящим образом защищенный нуклеозид. Витамин Bizs для синтеза кофермента получают не из цианокобаламина, а из оксикобаламина, чтобы устранить присутствие циан-ионов. [c.611]

Пропионовокислые бактерии выращивают в анаэробных условиях, когда идет накопление биомассы микроорганизмов, в конце культивирования осуществляют аэрирование культуры и вносят предшественник — 5,6-ДМБ для увеличения выхода витамина В з. Витамин находится в биомассе, культуральную жидкость сепарируют и из биомассы экстрагируют водой витамин. Используют подтит-ровывание, введение стабилизаторов, удаляют белки, используют для сорбции витамина ионообменные смолы, затем элюируют витамин, еще чистят и кристаллизуют. Получают витамин В з в разных формах N- и оксикобаламин, в виде Ado СЪ1. [c.292]

Если цианогруппу заменить другими одновалентными группами (например, ОН", NOJ, NS ИТ. д.), то получится соответственно оксикобаламин, иитритокобаламин, роданкобаламин и т. д., которые при обработке цианидом переходят в цианокобал-амин. Все эти вещества обладают биологической активностью. [c.175]

Витамин В 2 (антианемический витамин, фактор кроветворения) существует в виде оксикобаламина и цианкобаламина (возможно, что замена ОН-группы на группу N происходит в процессе выделения). [c.107]

Впервые цианкобаламин выделен из печени в 1948 г. Е. Л. Смитом и группой Э. Рикеса и К. А. Фолкерса, а оксикобаламин получен К. А. Фолкерсом и Е. Л. Смитом в 1950 г. Строение витамина B12 было доказано в 1955—1956 гг. Д. Ходжкин, А. Р. Тоддом и Е. Л. Смитом, а полный синтез осуществлен в 1972 г. Р. Б. Вудвардом и А. Эшенмозером с сотр. [c.107]

Витамин (антианемический витамин, цианокабаламин) — включает в себя пианокобаламин (витамин В ), оксикобаламин (812 ), нитритокобаламин (В,2с), аква-кобаламин и др., в основе которых лежит структура коррина. Поэтому эта группа к названа корриноидаыи. [c.147]

Оксикобаламин (примечание 1) превращают в витамин В12 обработкой цианистым-С водородом с последующей кристаллизацией из ацетона. Ниже описан метод синтеза, предложенный Качкой [1]. [c.591]

При анаэробной ферментации неизвестного микроорганизма, выделенного из содержимого бычьего желудка, получена группа кобальтсодержа-щих пигментов, близких витамину Bi2, названных псевдовитаминами В 2 (ty -витамины Bi2 — 8,21) IS8. Два из них, полученные в кристаллической форме, оказались подобными циан- и оксикобаламинам, однако они непригодны как заменители витамина BJ2 для лечения злокачественной [c.93]

Целесообразно рассмотреть номенклатуру троиэводных витамина В12. В соответствии с этой номенклатурой различают планарный и 2 аксиальных лиганда. Роль планарного лиганда всегда выполняет гетероциклическая система коррина, которая мало отличается у различных производных витамина В12. В то же время наблюдаются значительные изменения обоих аксиальных лигандов, расположенных перпендикулярно плоскости коррина. Витамином В12 или цианкобаламином называют такой коррин [I], у которого два аксиальных положения занимают соответственно N-группа и остаток 5,6-диметилбензимидазолилриботида. Замещение верхнего лиганда (группы N) на оксигруппу приводит к оксикобаламину или витамину Bi2a. Таким образом, кобаламинами называют такие коррины, у которых планарный лиганд имеет структуру корринового кольца витамина Bi2, а нижним аксиальным лигандом является остаток [c.292]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология