Тетрагидрофолиевая кислот

Тимидин-5 -фосфат (тимидиловая кислота, dTMP) образуется в результате превращений дезоксиуридин-5 -фосфата (dUMP), включающих перенос одноуглеродного фрагмента от тетрагидрофолиевой кислоты. [c.301]

В коферментно-связанной форме тетрагидрофолиевая кислота выполняет функции переносчика одноуглеродных фрагментов (-СН3, -СН -, -СН=, СН=0, -СН=МН) в биосинтезе пуриновых [c.279]

Под действием фермента гидроксиметилазы в присутствии коферментов — тетрагидрофолиевой кислоты и пиридоксальфосфата— аминокислота серин разрушается с образованием глицина и активированного формальдегида. Действие этого фермента с успехом моделирует система, в состав которой входят 1Ч,К -диарилэтилендиамин, пиридоксальфосфат и ион металла при pH 5,5 [4]. Необходимо, однако, отметить, что данная система не является истинным катализатором процесса деструкции серина, так как в ходе реакции не происходит регенерации каталитической системы. В этом процессе пиридоксальфосфат действует как электрофильный рецептор, а Ы,Н -диарилэтилен- [c.283]

Первые стадии главного пути метаболического распада гистидина уже обсуждались. Элиминирование аммиака с последующей гидратацией и разрывом кольца, ведущим к образованию формиминоглутамата, производится в результате необычных реакций [уравнение (14-48)], уже рассматривавшихся ранее. Перенос формильной группы на тетрагидрофолиевую кислоту и ее дальнейший метаболизм описаны в гл. 8 (разд. Л, 3). [c.160]

В (фолиевая кислота) 1941 1-2,2 Тетрагидрофолиевая кислота Транспорт одноуглеродных групп [c.209]

Ферментативная активация формиата мох<ет быть представлена схемой (41). Неизвестно, однако, включает ли механизм реакции образование тройного комплекса или имеет место начальная реакция, в результате которой образуется интермедиат, такой как смешанный ангидрид муравьиной и фосфорной кислот (формилфос-фат) или фосфорилированное производное тетрагидрофолиевой кислоты. В любом случае продуктом реакции является Л -формил-тетрагидрофолат (60). Последний легко и обратимо превращается (как ферментативно, так и химически) в 5,10-метенилтетрагидро-фолат (61) или в У / -формилтетрагидрофолат (62) схема (42) . [c.607]

Р-Углеродная группа серина может участвовать во многих биохимических синтезах, будучи донором одноуглеродного фрагмента. Оксиметильная группа серина переносится на тетрагидрофолиевую кислоту (ТГФК) с образованием оксиметил-ТГФК, которая играет роль активного формальдегида , легко отдавая одноуглеродный остаток другим метаболитам [c.257]

В реакциях, относящихся к третьему типу, боковая цепь шиффова основания, изображенного на рисунке 8-6, Л, может отщепиться в результате реакции альдольного расщепления. И напротив, боковая цепь может присоединяться путем реакции Р-конденсации. Наиболее изученным из ферментов, катализирующих отщепление боковой цепи, является серинтрансоксиметилаза, превращающая серин в глицин и формальдегид [37] >. Последний не высвобождается в свободном виде, а переносится тем же ферментом избирательно на тетрагидрофолиевую кислоту с образованием циклического аддукта [уравнение (8-69)]. [c.218]

Механизм антибактериального действия хорошо изучен. Известно, что микроорганизмы в своем развитии синтезируют фолиевую кислоту (15, витамин Вс), которая контролирует биосинтез аминокислот, пуриновых и пиримидиновых оснований. Структура нормальной фолиевой кислоты содержит фрагмент л-аминобензойной кислоты (см. разд 5.4.11). Однако фермент, осуществляющий синтез этого витамина в присутствии лекарственного вещества, вместо аминобензойной кислоты использует ее имитатор - антагонистический сульфаниламидный фрагмент. В результате микроорганизм синтезирует псевдофолиевую кислоту (16), что блокирует образование дигидро- и тетрагидрофолиевых кислот - нормальных метаболитов [c.71]

Глицин 5,10-метила тетрагидрофолиевая кислота. (8-19) [c.218]

Коферментами, ответственными за перенос одноуглеродных остатков, являются производные 5,6,7,8-тетрагидрофолиевой кислоты (сокращенно H4PteGlu или H4F0I) [c.277]

Муравьиная кислота (НСООН) встречается в природе в -свободном виде, например в крапиве или муравьях, а в виде формильной группы связана с коферментом — тетрагидрофолиевой кислотой. [c.183]

Формальдегид (СН2О) присутствует в организме не в свободной форме, которая токсична, а в форме гидроксиметильной группы, связанной с коферментом — тетрагидрофолиевой кислотой. [c.181]

Все фолиевые коферменты, участвующие в переносе и взаимопревращении одноуглеродных групп атомов со степенью окисления уровня муравьиной кислоты, формальдегида и метанола, являются производными 5,6,7,8-тетрагидрофолиевой кислоты (50). [c.603]

РИС. 8-20- Тетрагидрофолиевая кислота и ее одноуглеродные производные. [c.280]

Молекула фолиевой кислоты состоит из трех фрагментов азотистого гетероцикла птерина,п-аминобензойной кислоты и Ьглутаминовой кислоты. Биологически активная форма фолиевой кислоты (ее гидрированная форма — тетрагидрофолиевая кислота) функционирует в живой системе как кофермент. [c.279]

Проиллюстрируйте превращение фолиевой кислоты в тетрагидрофолиевую кислоту. Напишите уравнения реакций последней а) с формальдегидом, б) с муравьиной кислотой и в) с серином. Укажите, как переносится одноуглеродный фрагмент на г) пурины, [c.300]

В ферментативных системах функции нуклеофильного катализатора может выполнять не только сама белковая часть фермента, но также кофермент, например тиаминпирофосфат или тетрагидрофолиевая кислота. [c.176]

Л. Тетрагидрофолиевая кислота и другие птериновые коферменты [150] [c.275]

От глицина, присоединенного к PLP в белке Р1, остаются всего лишь СНг-фрагмент и аминогруппа. Читатель легко сможет сам написать ряд реакций замещения и элиминирования, в ходе которых азот в 5-м по- ложении (N-5) тетрагидрофолиевой кислоты (гл. 8, разд. Л, 1) акцеп тирует СНг-группу и одновременно с образованием внутреннего шиффова основания между PLP и е-аминогруппой фермента (стадия e происходит освобождение NH3. Роль белка Р4 неизвестна, но возможиб что он участвует в переносе СНг-группы на тетрагидрофолиевую киЫ лоту. [c.122]

Перенос электронов происходит начиная от гидрогеназы через фер-редоксин к формиатдегидрогеназе и дегидрогеназам, зависимым от тетрагидрофолиевой кислоты и осуществляющим ступенчатое восстановление формиата в метильные группы (рис. 8-21). Однако механизм выработки АТР, сопряженной с этим процессом, остается неясным [133]. [c.434]

Химическим методом тетрагидрофолиевая кислота получается при каталитическом гидрировании фолиевой кислоты (51) [52]. Так как практически все тетрагидроптеридины этого типа очень легко окисляются на воздухе, почти все структурные исследования проводились на самой фолиевой кислоте. Следует отметить, что химическое восстановление фолиевой кислоты (51) приводит к образованию нового У рального центра у С-6. Эта реакция не стереоспецифична, и поэтому синтетическая тетрагидрофолиевая кислота и ее производные в ферментативных системах обладают только 50 % реакционной способностью. [c.603]

Биосинтез тетрагидрофолиевой кислоты (50) лучше всего рассматривать в два этапа. Первый этап, образование 7,8-дигидрофо-лиевой кислоты (57) из предшественников пуриновых нуклеотидов, характерен исключительно для микроорганизмов и других паразитических видов, большая часть которых располагает системами ферментов, необходимых для проведения синтеза de novo. Второй этап, восстановление 7,8-дигидрофолиевой кислоты до 5,6,7,8-тетрагидрофолиевой кислоты, катализируемое ферментом дигидрофолат-редуктазой, является общим для клеток млекопитающих и бактерий. Специфическое ингибирование одного или нескольких ферментов, участвующих в биосинтезе этих соединений, оказалось наиболее эффективным подходом к созданию ряда антибактериальных агентов. В связи с этим представляется целесообразным рассмотреть как этот подход [2], так и процессы биосинтеза в деталях. [c.605]

Молекула тетрагидрофолиевой кислоты (FH4) образована остатками восстановленного итерина, п-аминобензойной и г-глу-таминовой кислот. Ее строение показано на схеме 8.11. Коферменты на основе FH4 участвуют в реакциях переноса одноуглеродных фрагментов, соответствующих по состоянию окисления формиату, формальдегиду и метанолу. При переносе формаль-дегидного фрагмента соответствующий аддукт может существовать в четырех структурных формах Ы -формил-РН4, №-фор-мил-РН4, Ы -формимино-РН4 и Ы ,Ы -метилен-РН4. [c.208]

В отсутствие фермента легко идет реакция формальдегида с тетрагидрофолиевой кислотой, приводящая к 5,10-метилентетрагид-рофолату (65). Это соединение может образовываться также при [c.608]

Различия между хозяином и паразитом в отношении биосинтеза тетрагидрофолиевой кислоты суммированы на схеме (38). Большая часть паразитических организмов неспособна к поглощению фолиевой кислоты из окружающей среды и зависит от синтеза по-(Зледней de novo. [c.605]

Ключевой стадией на схеме (11.4) является взаимодействие диамина с имином аминокислоты. В этой реакции диамин выступает как нуклеофил, а пиридоксаль — как злектрофил, причем оба катализатора одновременно облегчают расщепление связи углерод — углерод в очень мягких условиях. В ферментативных реакциях в качестве нуклеофила вместо диарилзтилен-диамина зффективно действует тетрагидрофолиевая кислота, в состав которой входит этилендиаминовый фрагмент (см. гл. 8). [c.284]

РС атом серина, метилкобаламин. В восстановлении муравьиной кислоты принимает участие тетрагидрофолиевая кислота (ТГФК). [c.180]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология