Группа морфия

Приведенными примерами мы ограничим общую характеристику алкалоидов. К этой группе веществ, как об этом говорилось уже выше, относится большое количество весьма ценных и широко распространенных лекарственных средств. К ним относятся, например, морфий, кодеин, кокаин, стрихнин, папаверин, наркотин, атропин, хинин и многие другие. Подробное изучение лекарственных веществ, относимых к группе алкалоидов, явится предметом детального изучения в курсе фармакологии, в котором глава об алкалоидах является едва ли не самой увлекательной. [c.302]

При превращении синоменина в производные со строением, аналогичным строению известных соединений группы морфия, указанные исследователи сделали неожиданное открытие, что производные синоменина являются оптическими антиподами производных морфия и образуют рацематы при кристаллизации с равными количествами этих соединений. В соответствии с вышеописанным способом условного обозначения синоменин обладает строением и конфигурацией, изображенной в формуле I. [c.35]

Группа апорфина. Апоморфин, продукт перегруппировки морфия, является связующим звеном между основаниями группы морфия и некоторыми алкалоидами фенантренового ряда, являющимися производными основного соедине1шя этой группы — апорфина апоморфин является его [c.37]

Группа будет сим морф ной в том случае, если параллельно поворотным осям сходственного с группой вида симметрии будут в пространственной группе располагаться такие же оси симметрии (или вместе с ними еще и винтовые оси), а параллельно зеркальным плоскостям вида симметрии — зеркальные же плоскости симметрии ( ли же вместе с ними еще и плоскости скользящего отражения), причем сходственные элементы должны пересекаться в одной точке. [c.42]

НАРКОТИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА (греч. пагко11ко5 — приводящий в оцепенение) — группа веществ, используемых в медицине как болеутоляющие или снотворные средства (хлороформ, эфир, гемиоксид азота и др.) вещества, вызывающие опьянение, одурманивание (напр., алкоголь, морфий, кокаин и др.). Злоупотребление Н. с. приводит к тяжелым забо.певаниям, поэтому в СССР за незаконное производство и сбыт Н. с. установлена уголовная ответственность. [c.168]

Аси м морф ной группой будет называться такая группа, в которой хотя бы одна система осей, параллельных соответствующей оси симметрии сходственного вида симметрии, состояла бы только из винтовых осей. [c.42]

Книга представляет собой полную и подробную монографию по химии природных веществ, производных фенантрена. В пей систематизированы новейшие данные о строении и свойствах алкалоидов морфия, стеринов, витаминов группы В, гормонов и других важных соединений, имеющих в основе структуры циклическую систему фенантрена. [c.2]

ФЕНАНТРЕН, 101° , iKM 340,1°С 0,9800, 1,5943 не раств. в воде, раств. в сп., эф., бензоле, хлоро-форме, уксусной к-те, Sj р-ры ойла-/з ю дают голубой флуоресценцией. В приро-/а— 2— де встречаются многочисл. производные Л )—( Л Ф., напр, алкалоиды группы морфи- ° 5/ V па, нек-рые терпены. Выделяют из антраценовой фракции кам.-уг. смолы. Стабилизатор ВВ (напр., Ештроглицерина и нитроцеллюлозы), компонент дымовых составов (в составе антраценовой фракции). ПДК 0,8 мг/м . [c.610]

Некоторые из известных алкалоидов с гидрофепантреновым ядром в молекуле являются производными стеринов или дитерпеиов и будут рассмотрены в главе III. Ряд алкалоидов, как-то алкалоиды группы морфия и другие алкалоиды опия, а также близкие к ним по строению алкалоиды, выделяемые из других источников, составляют отдельную группу веществ, обладающих некоторыми характерными особенностями строения. Эти алкалоиды и будут рассмотрены в настоящей главе. Большая часть химических исследований в этой области относится к более раннему периоду. Смолл дал прекрасный обзор обширной литературы по химии опийных алкалоидов (до 1932 г.). Ниже будут вкратце указаны лишь основные направления исследований, проведенных ранее в этой сложной и- специфической области более подробно будут освещены образование и синтез ароматических продуктов расщепления, так как они тесно связаны с исследованиями в других областях, рассматриваемыми в дальнейшем. [c.14]

Дальнейшие указания о положении кислородных атомов в молекуле морфина были получены при исследовании вьш еупомянутого морфе-нола. Он содержит лишь одну фенельиую группу и один эфирный атом кислорода при восстановлении обра )ует морфол. Поэтому его строение должно отвечать следующей формуле [c.1112]

Группа морфия. Из алкалоидов опия наибольшее значение имеют морфий (от Морфей), кодеин (греч. kodeia — маковая головка) и тебаин (из одного сорта египетского опия, вырабатываемого в Фивах,— Thebes). [c.14]

Синтез Пшорра оказался удачным способом идентификации метокси-лированных производных фенантрена, получающихся при расщеплении алкалоидов группы морфия, но нашел лишь ограниченное применение в синтезе продуктов дегидрирования смоляных кислот. Новые синтетические методы, разработанные в 1932 г. со специальной целью установить строение гипотетических метилретена и метилпимантрена , не только позволили разрешить поставленную задачу, но и наметили пути для последующих синтезов соединений, близких и другим природным продуктам, кроме смоляных кислот. [c.87]

Б медицинской практике морфин используется под названием морфий. Типичным представителем другой группы опиумных алкалоидов является папаверин, используемый как проти-восудорожное средство. [c.230]

Есть обзор, посвяш,енный методам получения моно- или дигало-гензамеш,енных ацетиленов [35]. Для этого применяют различные методы синтеза, такие, как дегидрогалогенирование дигалогеналке-нов и взаимодействие ацетилидов металлов с галогенами, но самым простым и наиболее общим методом является взаимодействие ацетилена с гипогалогенитами. Для замещения иодом атома водорода концевой ацетиленовой группы эффективен комплекс иода с морфо-лином в избытке морфолина [36] [c.435]

Наркотические средства (наркотики) (от греч. narkotikos — приводящий в оцепенение) — группа веществ, используемых в медицине как болеутоляющие или снотворные средства (хлороформ, эфир, закись азотаи др.) вещества, вызывающие опьянение, одурманивание (напр., алкоголь, морфий, кокаин и др.). [c.86]

Происходит сильное саморазогревание. Нагревают на вороике Бабо 3 (аса с обратным холодильником до кипения бензола и дают ост1лть. Разбавлением уксусного ангидрида безводным бензолом достигают быстрого и полного ацетилирования. Без прибавления бензола может случиться, то часть морфия проацети-лируется только в одной гидроксильной группе. При этом получилась бы трудйо кристаллизующаяся смерь моно- и диацетил-корфина. [c.361]

Ацетильные группы омыляются вследствие гидролизующего действия соляной кислоты, образовавшаяся уксусная кислота, а также избыток соляной, постепенно улепучиваются с водяными парами, и остается светложелтый раствор чистого солянокислого морфия. К нему прибавляют 5 г свободного от металлов угля для обесцвечтаания, выпариванием на паровой бане сводят его вес к 2 2-кратному от взятого в работу диацетилморфина и фильтруют горячим. через складчатый фильтр на воронке, обогреваемой горячей водой, в фарфоровый стакан. [c.363]

Морфин — кристаллическое вещество. При нагревании до температуры 100° теряет молекулу кристаллизационной воды и плавится с разложением при 254° Плохо растворим в воде (в холодной 1 5000, в кипящей 1 500) и эфире (1 7630). Эфир, насыщенный водой, растворяет морфин еще хуже (1 10600). Растворимость морфина в спирте 1 30 (в холодном) и 1 13 (в кипящем). Бензол и хлороформ также плохо растворяют морфин (1 1600 и 1 1525). Несколько лучше морфин растворяется в амиловом спирте (1 113) и уксусноамиловом эфире (1 537). Как фенол морфии хорошо растворяется в едких щелочах. Оптически активен — [а] 1> = —134,0° (из метилового спирта). Обладает сильно основными свойствами, что объясняется наличием группы > N—СНз. Водные растворы морфина окрашивают лакмус в синий цвет. С кислотами образует хорошо кристаллизующиеся соли. Вод ные растворы солей имеют нейтральную по лакмусу реакцнЮ Фармакопейным препаратом является главным образом хлоргидрат морфина, [c.204]

Соответствующее производное морфолина (IV, NR2 = морфо-лицо) можно избирательно восстановить с сохранением оксим-ной группы до 1-фенил-3-морфолино-2-оксиминопропанола-1 с выходом 36%. Из-за пестереоспецифичности восстановления соединения (V) представляют собой смесь трео- и эрытро-изомеров. [c.222]

Кодеин — подобно морфив (см.) принадлежит к группе опийных алкалоидов отличается от морфия лишь наличием метильной группы в фенольном гидроксиле. [c.293]

Морфолин [8], который реагирует со многими дезактивированными олефинами с образованием третичных аминов, успешно используется при работе с большими количествами веществ, именно поэтому этот реагент был исследован с точки зрения его применимости для анализа субмнкроколичеств [9]. Продукты присоединения, образующиеся при реакции морфо-лина со многими олефинами, обладают основными свойствами, и их можно титровать стандартной хлорной кислотой в неводной среде после ацетилирования избытка морфолина. Если же электроноакцепторная группа присоединена к углеродному атому и к азоту, продукт присоединения имеет слабый основной характер или нейтрален, поэтому для работы с таким клас сом соединений обычный метод необходимо модифицировать. [c.178]

Информация о состоянии популяций вредных и полезных видов. Назначение исходной информации определить сложившуюся фитосаннтарную обстановку и возможные изменения под влиянием экологических условий. В нашей стране пункты сигнализации собирают ис.ходную информацию по 250 видам и группам опасных вредителей и болезней растений, имеющих экономическое значение. Информация характеризует распространение, численность, фенологию и морфо-физиологическое состояние популяций. [c.153]

Конфигурация морфия. Выводы, сделанные Шёпфом на основании некоторых из его обширных исследований в области морфия, могут быть, по нашему мнению, положены в основу достаточно надежного представления о расположении всей молекулы морфия в пространстве. При рассмотрении этого вопроса будет применяться способ написания формул, принятый в химии стеринов. Если считают, что атом или группа расположены перед плоскостью чертежа, то их называют р-ориентированными, и связь их с молекулой изображают сплошной линией противоположная, или а-ориентация изображается пунктирной линией. Так, например, в неполной формуле тебаина (I) атомы водорода при С5 и обладают, соответственно, р- и а-ориентацией, а этанаминный мостик выступает перед плоскостью молекулы. Фрейнд и Шпейер установили, что [c.31]

В последние два десятилетия производные фенантрена приобрели исключительно большое научное и практическое значение. Производными фенантрена являются такие фармацевтически важные соединения, как алкалоиды (морфий, кодеин, наркоти1г, колхицин), некоторые гормоны и сердечные глюкозиды, медицинское значение которых общеизвестно. В основе структуры многих растительных смол, пимаровоп и абиетиновой кислот и большого числа других соединений лежит циклическая система фенантрена. Производными этого нолициклического соединения являются вещества, играющие большую роль в, физиологии — холестерин, эргосте-рин и вообще растительные и животные стерины, а также витамины группы D. Сюда же относятся желчные кислоты, мужские и женские половые гормоны, аглюконы важнейших сердечных глюкозидов (дигиталиса, строфанта и др.), а также многие растительные и животные яды. Наконец, производными этой же кольцевой системы являются многие сапонины и канцерогенные вещества. Перечень производных фенантрена можно было бы еще увеличить, но и сказанного достаточно, чтобы дать представление об огромном значении этой циклической системы, лежащей в основе строения разнообразных физиологически и фармакологически активных соединений. [c.7]

Развивая далее выводы Шёпфа, мы предполагаем, что, учитывая пространственные затруднения, можно с достаточной степенью вероятности предсказать ход реакции гидрирования 6-кетона (или 8-кетона). Такие реакции гидрирования очень часто приводят к образованию структурных изомеров однаКо восстановление карбонильной группы протекает всегда в одном пространственном направлении и приводит к образованию спирта с такой же ориентацией при Сц, как у морфия. В модели формулы IX кольцо с кетонной группой, являющееся частью цис-декалнно-вой системы, резко отклонено назад по оси С5 — С, и приближается к плоскости, находящейся под прямым углом к плоскости ароматического кольца. Кольцо с кетогруппой и окисное кольцо образуют, таким образом, подобие клетки двойная связь испытывает значительные пространственные затруднения со стороны, показанной пунктирной линией (внутри клетки), и ие является затрудненной со стороны, показанной сплошной линией (вне клетки). Аналогичное положение наблюдается и у 11-кетостероидов, гидрирующихся исключительно в результате разрыва двойной связи с менее экранированной стороны. Гидрирование 6-кетона ряда морфия должно, очевидно, приводить к разрыву двойной связи с незащищенной стороны и к образованию 6а-ориентированного спирта. Таким образом, морфий обладает, вероятно, конфигурацией, изображенной формулой X. [c.33]

Лпоморфин. При помощи синтеза Пшорра не только установлено положение, занимаемое тремя атомами кислорода и метоксильными группами в морфии, кодеине и тебаине, но этот синтез помог также выяснить механизмы многих замечательных перегруппировок, наблюдающихся у этих алкалоидов. Одной из таких перегруппировок является превращение морфия в апоморфин (левовращающий) в результате отпд,епления воды под действием кислот. В течение этой реакции отщепляется вода, разрывается кислородный мостик и этанаминная цепь перемещается из положения 13 в положение 8. По сообщению Смолла , на первых ста- [c.20]

Как ни странно, но ряд производных морфия, не содержащих кето-группы, легко образуют продукты присоединения с реактивами Гриньяра. Впервые о подобной реакции сообщил в 1905 г. Фрейнд , показавший, что фенилмагнийбромид реагирует с тебаином с образованием фенил-дигидротебаина, в котором феннльная группа присоединена, повидимому, к дважды ненасыщенной системе энольного эфира. Первые работы не дали никакого представления о природе этой реакции более поздние исследования Смолла вначале еще сильнее запутали вопрос, но в дальнейшем именно они позволили Робинсону разрешить указанную задачу. Интересный ход этих исследований и полученные при этом новые данные будут описаны ниже, а перед этим рассмотрим более простые случаи присоединения реактивов Гриньяра к соединениям с одной лишь двойной связью в положении 6,7. Таким соединением является дигидро-тебаин (V), который может быть получен избирательным гидрированием тебаина. Строение этого вещества установлено на основании наблюдения что дигидротебаин легко превращается при гидролизе в дигидрокодеинон, а также на основании результатов опытов по его озонированию [c.25]

Смолл установил, что дигидротебаин вступает в реакцию с ме-тилмагнийиодидом, и воспользовался этой реакцией для проведения первого синтеза соединения, известного теперь под названием метопона и являющегося многообещающим заменителем морфия. Указанная реакция связана с разрывом кислородного мостика, приводящим к образованию фенольной гидроксильной группы, и с расщеплением эфирной эноль- [c.25]

Алкалоиды представляют особую группу азотсодержащих органических соединений с характером оснований. Основной характер обусловливается, обычно, наличием азотистых гетероциклов. Название происходит от слов алкали (щелочь) и дйдос (вид). Они имеют в подавляющем числе случаев, сложный состав и встречаются в готовом виде в растениях, являясь продуктами их жизнедеятельности. Существуют алкалоиды также и животного происхождения в большинстве—это ациклические соединения. Почти все алкалоиды обладают сильным физиологическим действием. Последнее обусловливает их практическое применение. Они используются, например, для обезболивания (кокаин), уничтожения малярийных плазмодиев (хинин), в качестве снотворных (морфий) и т. д. [c.296]

Кларк и Калкер описали получение Ы-формил-С -морфо-лина из муравьиной-С кислоты с выходом 59%. Рассматривая различные методы получения аденина-8- , можно видеть, что в тех случаях, когда во время циклизации имеется лишь один источник формильных групп, изотопного разбавления не происходит. [c.173]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология