Морфин строение

Из структуры (1) вытекает, что за основу строения морфина можно взять как изохинолиновый скелет, так и фенантреновое ядро. Пространственное строение молекулы морфина изображает формула (2). Полный синтез этого алкалоида осуществлен в 1952 г. Гейтсом и Чуди. [c.674]

Одно из классических болеутоляющих средств—морфин — еще с античных времен умели получать из опийного мака. В разных странах практикуется много различных способов употребления морфина. Этот наркотик способен полностью или частично снимать боли и получил поэтому широкое применение. Исходным сырьем для получения морфина служит опиум, в котором содержится свыше 20 алкалоидов (азотсодержащих органических оснований), причем на долю морфина приходится около 10% всего их количества. Морфин имеет следующее строение [c.491]

Морфин. Молекула морфина имеет весьма сложное строение [c.361]

Морфин и кодеин. Оба эти соединения целесообразно рассматривать вместе, так как по строению они очень близки, и исследование одного из них всегда помогало изучению другого. Морфин был выделен из опия в 1806 г. Сертюрнером, кодеин — в 1832 i. Робике. [c.1110]

Сто лет назад было установлено, что из некоторых растений, например из мака и кокаинового куста (кока), можно выделить препараты, которые утоляют боль (обезболивающие средства). Из этих растений химики выделили чистые вещества, морфин и кокаин, которые обладают болеутоляющим действием. Однако эти вещества имеют и нежелательное свойство —вновь вызывают потребность в них, иногда приводящую к наркомании. Химики затем исследовали морфин и кокаин для установления их химического строения и после этого искусственно синтезировали множество других веществ близкого строения, определили их болеутоляющую силу и наркотическое действие. Таким образом были получены препараты значительно более сильные, нежели природные вещества синтезированы препараты, в 10 000 раз превосходящие действие морфина. [c.10]

С органическими соединениями, молекулы которых отличались внушительными размерами, дело обстояло сложнее. Используя методы начала XIX в., было очень тяжело, вероятно и невозможно, установить точную эмпирическую формулу даже такого довольно простого по сравнению, например, с белками органического соединения, как морфин. В настоящее время известно, что в молекуле морфина содержатся 17 атомов углерода, 19 атомов водорода, 3 атома кислорода и 1 атом азота ( ijHisNOa). Эмпирическая формула уксусной кислоты (С2Н4О2) намного проще, чем формула морфина, но и относительно этой формулы в первой половине XIX в. не было единога мнения. Однако, поскольку химики собирались изучать строение молекул органических веществ, начинать им необходимо было с установления эмпирических формул. [c.74]

Со времени открытия демерола (см. стр. 499) был проведен ряд исследований пиперидиновых соединений, которые по своему строению представляют более простые модели молекулы морфина. [c.480]

Биогенетические подходы позволили установить строение таких алкалоидов, как морфин, эметин. Строение ин-дольных алкалоидов карболинового ряда расшифровано на основании биогенетической гипотезы, согласно которой они образуются из триптофана по реакции Манниха с соответствующим альдегидом [c.27]

Эмпирическая формула морфина была установлена в 1848 г., но в течении ряда десятилетий, несмотря на многочисленные работы химиков, не удавалось расшифровать его строение. Структура морфина была установлена лишь в 1925—1927 гг. Ввиду близкого сходства строения морфина и кодеина, исследование их производилось параллельно. Вначале было уста- [c.458]

Представление о строении основного углеродного скелета этих двух алкалоидов дает перегонка морфина с цинковой пылью, в результате которой образуется фенантрен (Фонгерихтен и Шреттер). Следовательно, морфин и кодеин являются производными фенантрена. [c.1111]

Морфин — главный алкалоид мака снотворного (Papaver somniferum) (рис. Я43), где он находится наряду с наркотином, папаверином, кодеином, тебаином и двумя десятками других алкалоидов. Его добывают из опия — высохшего на воздухе млечного сока незрелых плодов (головок) мака. Впервые в чистом виде морфин был получен Ф. Сертюрнером в 1806 г. Строение алкалоида — в основе его лежит скелет пиперидинофенантрена — было установлено в 1925—1927 гг. Р. Робинсоном. Синтез морфина осуществлен в 1952 г. М. Гейтсом. Установление полной стереохимии морфина было завершено а 1955 г. на основе рентгеноструктурного анализа (Д. Ходжкин). [c.639]

Вешества второго типа проявляют активность только в растворенном или газообразном состоянии. Оптическая активность их обусловлена особенностями строения молекул. К этой категории веществ относятся главным образом органические вен ества глюкоза, винная кислота, морфин и другие. Определение веществ второго типа и составляет задачу поляриметрического анализа. [c.135]

Другие алкалоиды опия отличаются от морфина по химической природе и являются производными изохинолнна. Среди них наиболее ценен папаверин, выделенный в 1848 г. В. Мерком. Он обладает спазмолитическим и умеренным сосудорасширяющим действием, повышает потребление миокардом кислорода и широко применяется при гипертонии, стенокардии, спазмах коронарных сосудов и сосудов мозга, гладкой мускулатуры брюшной полости и других заболеваниях. Строение папаверина выяснено в 1883—1898 гг. Г. Гольдшмидтом, а синтез осуществлен в 1909 г. А. Пикте. Большая часть мироаой потребности в папаверине удовлетворяется сейчас за счет химического синтеза. Среди синтетических аналогов папаверина наиболее широко известны но-шпа и дибазол. Наркотмн (его [c.641]

При помощи реакций исчерпывающего метилирования и так называемого морфольного распада (схема 30) были выяснены важнейшие вопросы химии морфина строение углеродного скелета, характер и место присоединения кислородных атомов, а также характер и расположение азотсодержащей цепи —СН2—СН2- М(СН3)—. [c.212]

Дальнейшие указания о положении кислородных атомов в молекуле морфина были получены при исследовании вьш еупомянутого морфе-нола. Он содержит лишь одну фенельиую группу и один эфирный атом кислорода при восстановлении обра )ует морфол. Поэтому его строение должно отвечать следующей формуле [c.1112]

Английский химик Роберт Робинсон (1886—1975) систематически изучал алкалоиды. Наибольший успех ему принесли работы по определению строения морфина (1925 г.) и стрихнина (1946 г.). Последняя работа Робинсона была подкреплена работой американского химика Роберта Бернса Вудворда (1917—1979), который в 1954 г. синтезировал стрихнин. Вудворд завоевал признание как химик-синтетик после того, как он и его американский коллега Уильям Эггерс Дёринг (род. в 1917 г.) в 1944 г. синтезировали хинин — то самое соединение, за которым вслепую охотился Перкин (правда, эта охота в конце концов принесла ему огромные доходы). [c.125]

Реакцию проводят или перегонкой фенола над цинковой пылью в трубке из тугоплавкого стекла, нагреваемой в печи до темно-красного каления, или нагреванием 1—2 г фенола с 25—50 г цинковой пыли з занаянной колбе из стекла пирекс до начала размягчения стекла. Эта реакция разложения используется для исследования соединений неизвестного строения, так как она дает возможность установить природу исходного углеводорода. Например, получением фенантрена при расщеплении морфина впервые было показано, что этот алкалоид является производным, фенантрена. Этим же способом было впервые установле-яо, что природное красящее вещество ализарин относится к антраценовому ряду. [c.187]

Швенк (1942) предложил модификацию реакции Вильгеродта, упрощающую проведение этого процесса. Видоизмененный метод исключает необходи.мость применения запаянных трубок или автоклава и состоит в -кипячении кетона с высококипящим амином и серой. Для этой цели особенно пригоден морфолин (т, кип. 128 °С), названный так из-за сходства его строения с фрагментом формулы,. ранее ошибочно приписывавшейся морфину. (Морфолин получают в настоящее время в технике дегидратацией диэтаноламина). Реакцию проводят в отсутствие воды, в результате чего образ уетоя не амид, а тиоамид, который, однако, гидролизуется таким же путем в арилуксусную кислоту [c.404]

Алкалоиды, находящиеся в опии, относятся к различным классам органических соединений, а именно к производным 1-бензилизохинолина, производным типа морфина и протопина. Кроме того, в опии находятся еще алкалоиды неустановленного строения. [c.457]

Многие А., особенно сложного строения (напр., морфин, хинин), специфичны для растений определ. родов и даже семейств, что ннтроко использ, для установления их фило-генетич. родства. Структурное многообразие и относит, доступность А. позволяют широко использовать их в кач-ве модельных соед. при изучении взанмосиязи структуры с физиологической активностью или физико химическими св-вами. [c.22]

Впоследствии из тканей гипофиза и гипоталамуса млекопитающих были выделены и другие полипептиды с аналогичной физиологической активностью. Такие полипептиды, как природные, так и синтетические, получили название опиоидные полипептиды. Все они характеризуются присутствием остатка энкефалина в М-концевой области цепи. Их действие обусловлено способностью связываться с опиатными рецепторами организма вследствие сходности пространственного строения энкефалинового фрагмента и морфина (алкалоида опиумного мака). [c.82]

Изучение хймии пиперидина тесно связано с развитием химии алкалоидов. Пиперидин находится в виде амида пипериновой кислоты в алкалоиде пиперине, содержащемся в продажном перце. Пиперидиновый цикл находится также в алкалоидах болиголова, граната, растений арека и лобелия. Наконец, цикл пиперидина, конденсированный с иными циклами, присутствует во многих других алкалоидах, подобно кока, соланоцеа, лупинину, и даже в алкалоидах группы морфина. Большое чцсло работ в ряду пиперидина было предпринято с целью синтеза алкалоидов или получения синтетических веществ с аналогичными свойствами. Очень большое число соединений было синтезировано для испытания их в качестве местных анестезирующих средств их строение подобно строению кокаина и включает пиперидиновые ядра. Соединения, сходные с алкалоидами белладонны, испытывались как мидриатики (средства, расширяющие глазной зрачок). [c.480]

Выделено неск. тысяч А. Содержание их в растениях невелико (0,001-2%), однако известны уникальные растения, в к-рых оио достигает 10-18% (напр., хинное дерево, листья табака, трахелантус). Часто А. локализуются лищь в определенных органах растения, напр, в листьях, семенах, клубнях, корнях, коре. Хим. структура и содержание А. в растении обычно сильно зависят от периода вегетации растения и места его произрастания. Многие А, особенно сложного строения (напр., морфин, хинин), специфичны для растений определенных родов и даже семейств, что щироко используется для установления их филогенетич. родства. [c.84]

Л/1орфин (т. пл. 254 °С) подобно наркотину кристаллизуется в виде призм. В форме гидрохлорида он в особенности широко применяется как болеутоляющее средство. При повторном применении развивается наркомания (морфинизм). Морфин был первым алкалоидом, выделенными 1806 г. Сертюрнером в чистом виде. Вследствие крайне слол ного строения этого соединения его структура с надежностью была установлена только лишь в 1925 г. Робинсоном [c.674]

Систематические исследования морфина и его синтетических аналогов привели в 1973 г. к открытию опиатных рецепторов (С. Снайдер, Э. Саймон, Л. Терениус и др.) (позднее были идентифицированы их разные типы — 6. х). Поиск эндогенных лигандов к рецепторам привел к обнаружению и установлению строения двух энкефалинов, выделенных первоначально из мозга свиньи (Д. Хьюз, 1975),— Ме1-энкефалина и Leu-энкефалина. [c.261]

Как было показано детальными исследованиями В. П. Баранника, аддитивностью защитного действия обладают, как правило, вещества, имеющие одинаковое или близкое химическое строение. Например смеси алкалоидов-наркотина и морфина, белков — желатина и фибрина, альдегидов — ацетальдегида и формальдегида обладали четко выраженной аддитивностью (рис. 12). Смеси веществ, отличающихся химическим строением, могут проявлять как антагонизм, так и синергизм. Антагонизм защитного действия обнаружен у смесей 2,4-де-метилпиридииа и хинолина (рис, 13), тиомочевины и нарокотина, анилина и хлоридов сурьмы, висмута, а также среди смесей неорганических веществ — хлоридов Мышьяка, сурьмы, висмута. [c.37]

Оптическая активность веществ, изменяющих вращение плоскости поляризации, зависит от двух факторов строения кристаллической рещетки вещества и строения молекулы вещества. В зависимости от этих факторов оптически активные вещества делят на два типа. Вещества, относящиеся к первому типу, проявляют оптическую активность только в кристаллическом состоянии, например кварц, хлорат натрия и др. Рентгенографическое исследование твердого кристаллического кварца показало, что это вещество встречается в двух модификациях — правовращающей и левовращающей. При переходе этих веществ в растворенное или расплавленное состояние оптическая активность исчезает. Ко второму типу относят вещества, проявляющие оптическую активность только в растворенном или газообразном состоянии. К ним относят глюкозу, винную кислоту, циклометил-гексан, морфин и другие органические вещества. [c.355]

В молекулу морфина входит структурный элемент гидрированного изохинолина (цикл с атомом N и цикл с двойной связью и группой 0R ). Строение морфина установил Р. Робинсон (1925), полный синтез провел Г. Тсуды (1951—1956). [c.701]

Пикриновая кислота. Насыщенный раствор (приблизительно 1%> дает почти со всеми алкалоидами, кроме аконитина, кофеина, теобромина, кониина и морфина пинкраты, выпадающие в осадок. Многие пикраты имеют кристаллическое строение и определенную температуру плавления. [c.166]

Морфин является главным действующим соединением опня. Указания иа налнчне в опни вещества, кристаллизующегося после извлечения водой встречаются еще в работах 1803 г. В 1806 г. Сертюрнер выделил алкалоид в чистом виде. Строение выяснено в 1925 г. н тольков 1952 г. подтверждено синтезом. [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология