Пиридинкарбоновые кислоты

Относительно трудная доступность нитропиридинов заставила искать другие способы получения аминопиридинов. Синтез их возможен путем нагревания хлорпиридинов с аммиакатом хлористого цинка или бромпиридинов с ЫНз в присутствии солен меди, а также путем расщепления азидов или амидов пиридинкарбоновых кислот. Однако в настоящее время гораздо чаще проводят прямое аминирование пиридина и его производных по А. Е. Чичибабину нагреванием с амидом натрия. Из пиридина и амида натрия образуются, например, 2-амино- и 2,6-ди-аминопиридин. Механизм этой реакции, вероятно, следующий [c.1016]

Один из наиболее удобных способов получения никотиновой кислоты (3-пиридинкарбоновой кислоты) основан на использовании реакции акролеина с аммиаком [c.283]

Методика окисления пиколинов до пиридинкарбоновых кислот (табл. = [c.12]

Получение пиридинкарбоновых кислот из пиколинов [c.12]

Никотиновая, или 3-пиридинкарбоновая, кислота представляет собой белые кристаллы с температурой плавления 235,5—236,6 [20]. Возгоняется при 210—225° С без разложения. Эмпирическая формула СаН ОгМ, молекулярная масса 123,11, структурная формула [c.185]

Диэтиламид р-пиридинкарбоновой кислоты, так называемый к о р а м и н, является важным водорастворимым заменителем камфоры. [c.1019]

Шестичленное кольцо пиридина, содержащее гетероатом азота, проявляет ароматический характер, и гомологи пиридина, подобно гомологам бензола, подвергаются окислению таким образом, что боковые цепи разрушаются и превращаются в карбоксильные группы. В результате получаются пиридинкарбоновые кислоты. [c.215]

Витамин Bs и противотуберкулезные средства на основе пиридинкарбоновых кислот [c.117]

ГИДРАЗИДЫ и ГИДРАЗОНЫ пиридинкарбоновых кислот [c.357]

ВИТАМИНЫ — ПИРИДИНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ [c.657]

СХЕМА СИНТЕЗА 5-Н-БУТИЛ-2-ПИРИДИНКАРБОнОВОЙ КИСЛОТЫ [c.126]

Пиридинкарбоновые кислоты. Ю. И. Чумаков....................74 [c.4]

Этилпиридин является исходным продуктом в синтезе некоторых реактивов ряда пиридина, в частности, 2-этил-4-пиридинкарбоновой кислоты. [c.33]

Отметим хорошо изученные пиридинкарбоновыв кислоты, существующие в виде трех изомеров [c.369]

В середине 1990-х годов исполнилось 150 лет химии пиридина и около 70 лет с начала введения в лечебную практику синтетических лекарственных веществ с пиридиновым фрагментом. В настоящее время из 1500 наиболее известных лекарственных веществ, применяемых в медицине, 5% составляют препараты пиридинового и 6% - препараты пиперидинового рядов. Эра пиридиновых лекарственных веществ началась после открытия витамина В5. Установление в начале 20-го века простоты его строения - это природное соединение с важным биодействием оказалось 3-пиридинкарбоновой (никотиновой) кислотой -стимулировало синтетические исследования производных пиридина для поиска искусственных лекарственных веществ. Уже в 1920-х годах был получен диэтиламид никотиновой кислоты (кордиамин), полезный для лечения нарушений кровообращения. Начиная с 1945 г. в течение десяти лет появились гидрази-ды и тиоамиды пиридинкарбоновых кислот, обладавшие противотуберкулезными свойствами. В 1950-х годах были синтезированы пиридинальдоксимные антидоты, эффективные в лечении отравлений фосфорорганическими отравляющими веществами и пестицидами. В 19б0-1980-х годах были созданы серии нейро- [c.116]

Изомерные кислоты пиколи-новая (а-пиридинкарбоновая) и изоникотиновая (-(-пиридинкар-боновая) по своим свойствам значительно отличаются от никотиновой кислоты. Растворимость в воде резко возрастает от к а-положению. Например, растворимость в воде изонико-тиновой кислоты в 100 раз меньше, чем никотиновой кислоты. При высокой температуре пиридинкарбоновые кислоты декарбоксилируются, причем легче других декарбоксилируется пиколиновая кислота, а труднее других никотиновая кислота [c.186]

Составьте структурные формулы следующих биологически активных соединений 1) витамина РР (р-пиридинкарбоновой кислоты и ее амида), 2) пи-ридоксола (2-метил-3-оксп-4,5-диоксиметилпиридина), [c.226]

Промышленное применение реакции довольно ограничено. Она используется для синтеза нитрила 3-пиридинкарбоновой кислоты—никотиновой кислоты из 3-пиридинсульфоната натрия и цианида натрия. Реакция проводится при 340—400 °С и выход продукта составляет 46 %. [c.179]

Сходной реакцией является термическое диспропорционирование калиевых солей карбоновых кислот, например превращение калиевой соли бензойной кислоты в дикалиевую соль терефталевой кислоты н бензол. В качестве других примеров можно также привести превращение трех пиридинкарбоновых кислот в пиридин-2,5-дикарбоновую кислоту (30—50%) фуран-2-карбоновой кислоты в фуран-2,5-дикарбоно-вую кислоту хинолин-2-карбоновой кислоты в хинолин-2,4-дикарбоно-вую кислоту. [c.357]

Никотиновая кислота впервые была получена Губером в 1867 г. окислением алкалоида никотина бихроматом калия в присутствии серной кислоты спустя 3 года этим же автором было найдено, что никотиновая кислота-является пиридинкарбоновой кислотой. Название никотиновая кислота введено Вейделем в 1873 г., по учившим ее окислением никотина азотной кислотой и приписавшим ей неправильную суммарную формулу. В течение [c.657]

Окисленце боковых цепей ароматических и гетероциклических соединений перманганатом калия в кислой среде часто сопровождается декарбоксилированием Частным случаем применения перманганата калия в кислой среде является окисление фенильных групп, связанных с атомом азота в гетероциклических кольцах, сопровождающееся одновременным декарбоксилированием образующихся СООН-групп. Например, 1-фенил-З-метилпиразол окисляется в 3-метилпиразол > . В фенил-пиридннах в зависимости от природы применяемого окислителя окисляется бензольное или пиридиновое кольцо так, при окислении перманганатом калия в кислой среде фенилпиридин дает пиридинкарбоновую кислоту, а в щелочной среде—бензойную . При окислении перманганатом калия в кислой среде гетероциклических соединений, содержащих конденсированные бензольные кольца, сохраняются гетероциклические ядра [c.657]

Одним из наиболее широко используемых с 1952 г. антитуберкулезных средств является дешевый и малотоксичный гидра-зид 4-пиридинкарбоновой кислоты - изониазид (30). Он является антагонистом никотинамида (25), контролирующего внутриклеточные редокс-процессы. Точный механизм его действия на микобактерии пока неизвестен, хотя предполагают, что он может блокировать фермент, ответственный за биосинтез высших жирных кислот, участвующих в формировании стенок микобак-териальных клеток. [c.119]

Гидразидными производными 4-пиридинкарбоновой кислоты являются также ипразид и ниаламид, которые, однако, используются в качестве антидепрессантов, а не бактерицидов [c.120]

Пиридинкарбоновую кислоту превращали в 2-метиЛ 3-метокси-4,5-ди-цианпиримидин, из последнего путем каталитической гидрогенизации получали 2-метил-3-метокси-4,5-диаминометилпиридин. При действии на него азотистой кислоты аминометильные группы превраш.али в оксиметильные. [c.154]

Никотиновая кислота. Для синтеза витамина РР (р-пиридинкарбоновой кислоты) могут быть использованы как пиридин, так и его производные (замещенные в р-положении). Последние могут быть получены либо из природного сырья, как, например, никотин-основание из отходов табачного листа, анабазин — р-(а-пиперидил)-пиридин из растения Anabasis aphylla, Р-пиколин и хинолин из каменноугольной смолы, либо синтетическим путем, как, например, 2-метил-5-этилпиридин. Рассмотрим основные источники сырья и методы синтеза никотиновой кислоты, имеющие промышленное применение, и выберем те из них, которые представляются наиболее эффективными. [c.187]

Пиридин и его производные широко применяются в синтетической органической химии. Кроме того, некоторые очень простые производные пиридина играют важную роль в жизнедеятельности нашего организма. Так, никотиновая кислота (3-пиридинкарбоновая кислота и ее амид) является витами-но>1, а изониазид (тубазид) применяется для лечения туберкулеза. [c.217]

При действии щелочного гипобромита на амиды изомерных пири-динкарбочовых кислот они превращаются в аминопиридины [58], а амиды 3- и 4-хинолинкарбоновых кислот — в соответствующие ами-нохинолины [59]. Амид пиридин-3,4-дикарбоновой кислоты был превращен в З-амино-4-пиридинкарбоновую кислоту [60]. Выходы для этих реакций приводятся лишь в редких случаях (см. таблицу). [c.265]

ФУЗАРИНОВАЯ (5-Н-БУТИЛ-2-ПИРИДИНКАРБОНОВАЯ) КИСЛОТА [c.125]

Для получения фузариновой кислоты в описываемой нами методике использовался 2-метил-5-н-бутилпиридин, полученный из метилвинилкетона и гексен-1-илэтилового эфира [6]. Окисление проводилось двуокисью селена, которая избирательно окисляет только метильную группу в положении 2, не затрагивая и-бутильной группы. В основу был положен метод окисления двуокисью селена 2-метил-5-этилпиридина в 5-этил-2-пиридинкарбоновую кислоту, описанный в литературе [7]. [c.125]

Недостатком способа является трудность выделения в чистом виде 2-оксипиридина из реакционной массы. Другой способ использует циклизацию яблочной кислоты в кумалино-вую, превращение ее в 2-окси-5-пиридинкарбоновую кислоту (6-оксиникотиновую) и декарбоксилирование последней в 2-оксипиридин [2, 3]. Недостатком этого способа является много-стадийность и невысокий выход. 2-Оксипиридин получается также и при декарбоксилировании 6-оксихинолиновой кислоты (5—7]. Он может быть получен при пропускании паров пиридина над порошком едкого кали при 300—320° или при нагревании 2-хлорпиридипа с едким натром при 175° [4]. [c.63]

Оксипиридин является исходным продуктом в синтезе производных ряда пиридина (2-окси-5-пиридинкарбоновон кислоты, 2-хлор-5-пиридинкарбоновой кислоты и др.). [c.63]

Описанные приемы высушивания пригодны только для алкил- и арилпиридинов или других пиридииов с индифферентными по отношению к едким щелочам группами. Они неприменимы для высушивания эфиров пиридинкарбоновых кислот или сложных эфиров оксиметилпиридинов. В этих случаях используют сульфат натрия или азеотропную перегонку с бензолом. [c.28]

Замещенные пропзЕоднне пиридина, содержащие, полярные и гидрофильные группы, нелетучи с паром (оксиметилпиридины, пиридинкарбоновые кислоты и т. п.), [c.28]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.357 ]

Основы химии гетероциклических соединений (1975) -- [ c.0 ]

Основы современной химии гетероциклических соединений (1971) -- [ c.225 ]

Электрохимические реакции в неводных системах (1974) -- [ c.281 ]

Энциклопедия полимеров том 1 (1972) -- [ c.106 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.263 ]

Энциклопедия полимеров Том 1 (1974) -- [ c.106 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.106 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.349 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.640 , c.848 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.411 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.4 , c.591 , c.597 , c.601 , c.603 , c.605 , c.609 , c.612 , c.615 , c.620 ]

Химия гербицидов и регуляторов роста растений (1962) -- [ c.595 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.468 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.411 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.407 , c.408 ]

Титриметрические методы анализа органических соединений (1968) -- [ c.0 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.0 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.0 ]

Гетерогенный катализ в органической химии (1962) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.298 , c.305 , c.307 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.591 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология