Дегидратация органических амидов

ГИДРАТАЦИЯ И ДЕГИДРАТАЦИЯ КАТАЛИТИЧЕСКИЕ —реакции присоединения (гидратация) или отщепления (дегидратация) воды от органических соединений. Г. и Д. к.— одни из основных реакций органической химии. Основными видами реакций гидратации являются гидратация олефинов в спирты, ацетиленовых углеводородов в альдегиды и кетоны, нитрилов в амиды. На этих реакциях основываются промышленные способы производства важнейших продуктов органического синтеза. Реакции дегидратации составляют основу большинства реакций поликонден-сацин, играющих огромную роль при получении полимеров, алкидных или гли-фталевых смол, полиамидных волокон (найлона), мочевиноформальдегидных смол 1 др. [c.72]

Процессы гидролиза, гидратации, дегидратации, этерификации и амидирования имеют очень важное значение в промышленности основного органического и нефтехимического синтеза. Гидролизом жиров, целлюлозы и углеводов давно получают мыло, глицерин, этиловый спирт и другие ценные продукты. В области органического синтеза рассматриваемые процессы используются главным образом для производства спиртов Сг—С5, фенолов, простых эфиров, а-окисей, многих ненасыщенных соединений, карбоновых кислот и их производных (сложных эфиров, ангидридов, нитрилов, амидов), а также ацетальдегида и других,соединений. Перечисленные вещества имеют очень важное применение в качестве промежуточных продуктов органического синтеза (спирты, кислоты и их производные, альдегиды, а-окиси и др.), мономеров и исходных веществ для синтеза полимерных материалов (фенол, эфиры акриловой и метакриловой кислот, меламин, хлоролефины, акри-лонитр11л и др.), пластификаторов и смазочных материалов (сложные эфиры), растворителей (спирты, простые и сложные эфиры, хлоролефины), пестицидов (эфиры карбаминовой и тиокарбами-новой кислот), поверхностно-активных веществ (соли моноэфиров серной кислоты) и т. д. [c.204]

Процессы гидролиза, гидратации, дегидратации, этерификации и амидирования имеют очень важное значение в промышленности основного органического и нефтехимического синтеза. Гидролизом жиров, целлюлозы и углеводов давно получают мыло, глицерин, этанол и другие ценные продукты. В области органического синтеза рассматриваемые процессы используют главным образом для производства спиртов Сг—С , фенолов, простых эфиров, а-оксидов, многих ненасыщенных соединений, карбоновых кислот и их производных (сложных эфиров, ангидридов, нитрилов, амидов) и других соединений. [c.159]

Обязательным продуктом окислительного аммонолиза угле- водородов и их производных является вода. Она образуется за счет окислительного дегидрирования органического вещества и аммиака, при дегидратации промежуточных амидов, в ходе глубокого окисления компонентов реакционной смеси как ка начальных, так и на конечных стадиях процесса. Даже при использовании простейших по строению углеводородов и максимальной селективности процесса вода выделяется в количестве 2 моль и более на 1 моль исходного соединения. Обычно же ее содержание в контактных газах бывает значительно более высоким. [c.153]

Амиды являются многоплановыми органическими соединениями, так как все три атома в цепи О—С—N потенциально реакционноспособны. Это частично связано с делокализацией я-электронов по цепи О—С—N н с тем, что структура основного состояния является гибридом двух резонансных форм (89) и (90) (см. разд. 9.9.2.1). Хотя многоплановость часто означает сложность, можно достичь упрощения, признав, что большинство реакций амидов относятся к двум группам. Первая группа реакций включает нуклеофильную атаку атома кислорода (или иногда атома азота) на положительно заряженные или нейтральные реагенты. В этом случае более вероятной реакционноспособной частицей является резонансная форма (90). Ко второй, менее распространенной группе реакций, относится нуклеофильное присоединение к амидной карбонильной группе формы (89), Большинство других реакций амидов, такие как дегидратация, элиминирование, дезаминирование и др., является продолжением этих двух процессов. [c.450]

Нри исследовании фторуглеродов было показано, что очень часто, используя с некоторыми изменениями методы, применяемые в органической химии, удается получать производные фторуглеродов с улучшенным выходом, так как при этом исключаются побочные реакции. Амиды фторкарбоновых кислот, легко получаемые при помощи реакции между сложным эфиром или галоидангидридом и водным или безводным аммиаком, могут подвергаться дегидратированию пятиокисью фосфора [65,141, 204] почти с количественным выходом. Поскольку амиды и нитрилы являются термически устойчивыми веществами, каталитическая дегидратация их должна найти широкое промышленное применение. [c.414]

Дегидратация, или отщепление воды от органических соединений, широко используется в синтезе большого числа соединений. В частности, дегидратацией получают олефины, простые эфиры, ангидриды, амиды и нитрилы кислот. [c.161]

Нитрилы — соединения, молекулы которых содержат ни-трильную (цианистую) группу—С = К, соединенную с органическим радикалом Они являются составной частью некоторых глю-козидов и алкалоидов. Обычно их получают действием галоидо-алкилов на соли синильной кислоты, а также дегидратацией аммонийных солей органических кислот с промежуточным образованием амида кислоты. [c.57]

Концентрирование разбавленных растворов гидразина обычно проводят с помощью физических и физикохимических методов дистилляции, вымораживания, экс- Тракции и др. При этом получают гидразин-гидрат или его концентрированные растворы. Соли или производные гидразина можно получить с помощью химических реакций, при которых.образуются и выпадают в осадок малорастворимые соединения. Соли и органические производные гидразина являются товарным продуктом, а могут также использоваться для получения концентрированного или безводного гидразина. Концентрированный раствор и безводный гидразин можно также получить дегидратацией с помощью гидроксидов щелочных и щелочно-земельных металлов, а также амидов металлов, образованием неводных растворов гидразина, действием аммиака на соли гидразина и др. [c.153]

Дегидратация амидов. При дегидратации аммонийных солей карбоновых кислот в достаточно жестких условиях образуются нитрилы реакция, вероятно, протекает через стадию образования соответствующих амидов. Дегидратация амидов — весьма важный метод синтеза нитрилов. Она обычно осуществляется нагреванием амидов с ангидридами или галогенангидри-дами органических и неорганических кислот или каталитическими методами (СК, 42, 189). Наиболее подходящим химическим агентом для проведения этой реакции является, по-видимому, фосфорный ангидрид обычная методика состоит в нагревании тонкоизмельчепной смеси реагентов. Летучие нитрилы типа изобутиронитрила можно отогнать прямо из реакционной смеси (СОП, 3, 341 выход 86%). [c.306]

Многие реакции амидов с галогенангидридамн неорганических кислот используются в органическом синтезе. Эти реагенты можно подразделить на три класса а) фосген, тионилхлорид и Пентахлорид фосфора б) оксихлорид фосфора. и аренсульфонилхло-риды в) фторангидриды кислот. В случае третичных амидов удается выделить некоторые относительно стабильные комплексы, однако в случае вторичных и первичных амидов происходят дальнейшие превращения, такие, как N-дeaлкилиpoвaниe и дегидратация, быстро приводящие к нитрилам. Наименее сложна ситуация с третичными амидами, которые реагируют с реагентами группы (а)- при комнатной (фосген) или при несколько более высокой [c.477]

Можно привести большое число примеров реакции десольватации. Так, дегидратация кислоты, приводящая к образованию ее ангидрида, является типичной реакцией десольватации. Реакции деаммонирования были описаны Франклином [6] и его сотрудниками. Например, аммиакат имида свинца РЬЫН-хМНз при обычных температурах теряет аммиак, образуя соответствующую соль этот процесс аналогичен дегидратации гидратированной окиси свинца, в результате которой получается свинцовый глет РЬО. Многие амиды органических кислот могут подвергаться деаммонированию и давать соответствующие имиды, а также дегидратироваться с образованием нитрилов. [c.206]

Различные типы реакций, в которых трифторид бора используется в качестве катализатора, подробно рассмотрены в гл. 6 монографии Трифторид бора и его производные [21]. Укажем лищь основные типы таких реакций 1) синтез насыщенных углеводородов олефинов, спиртов, меркаптанов, кетонов, эфиров, соединений, образующихся в результате межмолекулярного взаимодействия с окисью углерода, амидов, анилидов, нитрилов и органических соединений, содержащих серу 2) этерификации, включая конденсацию кислот с олефинами, кислот с ацетиленом, кислот со спиртами и альдольпую конденсацию 3) разложение 4) гидратация 5) дегидратация, включая реакции дегидратации спиртов, кислот и кетонов 6) гидрирование 7) нитрование 8) окисление 9) восстановление 10) сульфирование И) галоидирование [c.188]

Нитрилы фторуглеродов были получены дегидратацией амидов фторкар боновых кислот, а также электрохимическим фторированием с использованием в качестве исходных веществ органических нитрилов. [c.414]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология