Дигалоидные соединения

Хорошим примером использования дигалоидных соединений для синтетических целей является получение двухатомных спиртов, или гликолей. Гликоли были открыты Вюрцем при действии уксуснокислым серебром на вицинальные дигалоидпроизводные и при последующем омылении образовавшихся гликолевых эфиров уксусной кислоты [c.301]

Эти дигалоидные соединения, реагируя с водой,способны снова давать исходные альдегиды и кетоны. [c.127]

Путем прибавления 10—20 мл раствора о-бромиодбензола к литию до. начала перемешивания создают высокую местную-концентрацию дигалоидного соединения, что служит инициатором реакции. Обычно бурная реакция начинается примерно-после 10-минутного индукционного периода. [c.153]

Синтез простых ароматических кардовых полиэфиров осуществляется реакцией нуклеофильного замещения за счет взаимодействия фенолятов бисфенолов с ароматическими активированными дигалоидными соединениями чаще всего в ДМСО при 160-180° С. На схеме 1.А представлены некоторые из структур синтезированных полимеров этого типа. [c.114]

Следующий ряд реакций иллюстрирует способ, основанный на использовании различия между бромидом и хлоридом в качестве замещаемых групп. Если бы на первой стадии использовать симметричное дигалоидное соединение, мы наблюдали бы образование значительного количества диацетилена. [c.226]

Серебряные соли а-замещенных карбоновых кислот являются исходными продуктами для синтеза различных органических соединений. Например, из а-галоидных производных кислот можно получать 1,1-дигалоидные соединения, а из а-окси- и а-аминокислот—альдегиды [c.262]

Химические свойства. По химическим реакциям дигалоидные соединения можно разделить на два класса 1) соединения, содержащие атомы галоида при разных атомах углерода, и 2) соединения, содержащие атомы галоида при одном и том же атоме углерода. Химические реакции первых в общем те же, что и у галоидных алкилов, с той лишь разницей, что в реакции вступают или т лько один, или сразу оба атома галоида. Примерами могут служить следующие реакции [c.187]

Присоединение галоидов. Присоединением галоидов получаются дигалоидные соединения, содержащие галоиды при соседних атомах углерода [c.365]

Так как дигалоидные соединения первого типа обычно получаются присоединением галоидов к этиленовым углеводородам (см. стр. 365), то эта реакция является реакцией превращения этиленовых углеводородов в ацетиленовые. Исходными веществами для получения дигалоидных соединений второго типа являются альдегиды и кетоны (см. стр. 187 и 247). [c.377]

Так как первоначально большинство двухатомных алкоголей получали гидролизом дигалоидных соединений, образующихся из олефинов, то этим гликолям были даны названия по непредельным углеводородам этиленгликоль, изобутиленгликоль. По женевской номенклатуре наименования двухатомных спиртов строят так же, как и для одноатомных спиртов, но в окончании указывают диол , а также места гидроксилов [c.169]

Соединения типа галоидного аллила, наоборот, присоединяют галоидоводороды в присутствии инициаторов радикальных реакций не по правилу Марковникова и превращаются в дигалоидные соединения с атомами галоида у отдаленных атомов углерода [c.446]

Так, например, можно получать гликоли из дигалоидных соединений, у которых атомы галоида находятся при разных атомах углерода, действием воды [c.480]

Диамины могут получаться способами, аналогичными обычным способам получения одноатомных аминов. Так, например, они могут быть получены действием аммиака на дигалоидные соединения [c.510]

Вторичные и третичные диамины и, соответствующие аммониевые основа ния могут получаться также при действии дигалоидных соединений на первичные, вторичные и третичные амины, например [c.511]

При действии дигалоидных соединений на диамины легко образуются циклические вторичные амины, особенно в тех случаях, когда может образоваться [c.511]

Фуранидин (через стадию образования диола) или диол, действием бромистоводородной кислоты (или хлористого водорода), превращают в дигалоидное соединение, которое циклизуют с сернистым натрием (или калием). Реакцию осуществляют подобно тому, как [c.52]

Подобным же образом бромистый водород присоединяется К бромистому [12] и хлористому винилу [13] в присутствии перекисей образуются 1,2-дигалоидные соединения, в то время как в бескислородной среде или при наличии антиоксидантов получаются 1,1-дигалоидные производные [14]. [c.320]

В том случае, когда один из атомов галоида в дигалоидном соединении связан со вторичным атомом углерода, можно ожидать, что алкилирование будет в некоторой степени сопровождаться дегидрогалогенированием [160]. Если атомы галоида связаны с третичными атомами углерода, то происходит отщепление соответствующего галоидоводорода [173, 317, 318]. [c.158]

Большое значение имеют полимерные дисульфиды или олигосульфиды, образующиеся из алифатических дигалоидных соединений и оли-госульфидов щелочных металлов [c.946]

Ди- и полигалоидсодержащие соединения. Кыло найдено, чю реакции алкилирования с использованием хлористого [293,294], б1ЮМИСтого [295] и йодистого [296, 300] метилена протекают нормально. Такие дигалоидные соединения оказались особенно цеиными для получения циклических систем [296, 299- 302]. [c.155]

Действие воды на дигалоидныесоединения. Альдегиды и кетоны могут получаться при взаимодействии с водой дигалоидных соединений содержащих оба атома галоида при одном и том же атоме углерода (см. стр. 188), При этом можно было бы ожидать обмена атомов галоида на гидроксилы и получения двухатомных спиртов, у которых обе гидроксильные группы находятся при одном и том же атоме углерода, например [c.238]

Соединения первого класса обыкновенно получаются отнятием (чаще всего спиртовой щелочью) одной молекулы галоидоводорода от таких насыщенных дигалоидных соединений, в которых атомы галоида находятся или при одном и том же, или при двух соседних атомах углерода (см. стр. 377), например СН3-СН2— H I2 — СНз—СН=СНС1 4- НС1 [c.444]

Очень часто эту реакцию проводят в две фазы, вводя в качестве промежуточной стадии реакцию дигалоидных соединений с фталимидом калия (реакция Габриэля). Например, при действии 1,3-дибромпропана на фталимид калия обменивается лишь один атом брома [c.510]

Линейные политиоэфиры образуются из сульфидов щелочных металлов и дигалоидных соединений [169] в присутствии индифе-рентных водорастворимых органических растворителей. [c.244]

В ряде работ и патентов описывается получение полиаминов конденсацией дигалоидных производных углеводородов с NH3 и диаминами . Из дигалоидных соединений исследовались 1,4-дибромбутен-2 1,3,4-трихлорбутен-2 , 1,2-дибромэтан и другие дигалоидалканы , а также дисульфонилгалогениды которые конденсировались с NH3 и диаминами, такими, как гидразин л-фенилендиамин и другими а(роматическими и циклоалифатическими динаминами [c.347]

Полимеры, полученные Блумфилдом 2 из дигалоидных соединений фосфора и бифункциональных металлоорганических соединений (полифосфины и полифосфиноксиды), имели низкий молекулярный вес. Сополимеризация фосфина типа RPHz (R — углеводородный радикал с 1—12 атомами С) с диеновыми мономерами приводит к огнестойким высокомолекулярным соединениям Синтезирован и подробно исследован ряд линейных полифосфиноксидов и сульфидов некоторые из них имеют высокий молекулярный вес и обладают хорошей термостабильностью, гидролитической стойкостью и негорючестью [c.518]

Некоторые дигалоидные соединения с атомами галоида, расположенными у соседних углеродных атомов, обладают в условиях реакции алкилирования склонностью отщеплять атомы галоида с образованием соответствующего олефина. К таким дигалоидным соединениям относятся йодистый (но не бромистый) этилен [92], 2,3-дибром-2-метилбутан [172, 173], о,о -ди-нитростильбендибромид [174] и диэтиловый эфир эратро-а,а -ди-бромянтарной кислоты [175]. На каждую молекулу отщепивще-гося галоида сочетаются две молекулы активного метиленового соединения в реакции, подобной реакции сочетания активных метиленовых соединений в присутствии йода (стр. 153). Некоторые из образовавщихся таким путем олефинов могут служить в качестве дополнительного эквивалента активного метиленового соединения в реакции Михаэля [175]. [c.140]

Галоиды. Прибавление брома или йода к еноляту часто приводит к сочетанию двух молекул активного метиленового соединения. Течение этой реакции [Г07, 260, 261], по-видимому, сходно-с течением аналогичной побочной реакции дигалоидных соединений, в которых атомы галогща стоят рядом (стр. 140). Подобные же димерные соединения образуются из эфиров. [c.153]

Как было указано выше (стр. 140), некоторые дигалоидные соединения с атомами галоида, находящимися при соседних углеродных атомах, особенно такие, в которых атомы галоида связаны со вторичными и третичными атомами углерода, обладают склонностью отщеплять галоид, в результате чего образуются олефин и продукт сочетания двух молекул активного метиленового соединения. Другие дигалоидные соединения, содержащие атомы галоида при соседних углеродных атомах, например 1,2-дихлордиклогексан [150], 1,2-дибромциклогексан [150, 286, 319], 1,2-дибромтетрагидронафталин [150, 320] и 2,3-дибромдекагидронафталин [150], подвергаются как алкилированию, так и дегидрогалогенированию. [c.158]

Алкилирующие агенты расположены также в порядке возрастания числа атомов углерода. В пределах каждой группы алкилирующих агентов с одним и тем же числом атомов углерода соблюдается следующий порядок хлориды, бро.миды, йодиды, непредельные галогениды, карбонаты, сульфаты, сульфонаты, дигалоидные соединения и окиси олефинов. Простые эфиры расположены непосредственно вслед за их углеводородными аналогами. Например, н-СзН70(СН2)зВг следует за я-СбНпВг, а бромистый п-метоксибензил помещен после брол1И-стого га-метилбензила. [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология